Benzoato de metilo Propiedades químicas, usos, producción

Sabores y perfumes

El benzoato de metilo es un éster de ácido carboxílico aromático, sabores y fragancias comúnmente utilizado en la industria química diaria de China con un fuerte aroma floral y afrutado y matices parecidos al ylang y al nardo, así como un aliento a fenol. Se presenta de forma natural en el aceite de ylang, el aceite de nardo, el aceite de clavo, el aceite de Kalanchoe y el aceite de narcisos y algunos otros tipos de aceites esenciales.
El benzoato de metilo es el sabor alimentario permitido por la disposición de la GB2760-1996 de China y puede utilizarse para la modulación del sabor de fresa, frambuesa, cereza, piña, ron, vainas de vainilla y nueces y algunos otros tipos de esencia de sabor; puede aplicarse a los alimentos y también puede aplicarse a las formulaciones de sabor diarias para la preparación de la base de incienso de tipo ylang y de sabor a flores con la cantidad que sea inferior al 12%. No hay ninguna restricción en la IFRA.
El benzoato de metilo fue identificado como GRAS por la FEMA con el número FEMA 2683 y aprobado por la FDA para su administración en humanos. El Consejo de Europa ha incluido el benzoato de metilo en la tabla de aromas artificiales que pueden utilizarse en los alimentos y que son inocuos para la salud humana, con una cantidad máxima de 61 mg/kg y una IDA de 5 mg/kg.
El benzoato de metilo es estable en el aire y puede oxidarse lentamente en presencia de un agente oxidante; puede reaccionar con bases y puede someterse a saponificación generando ácido benzónico. También puede tener transesterificación para preparar otros tipos de benzoatos; también es susceptible de hidrólisis. Según la información proporcionada por el RIFM, los datos de toxicidad aguda del benzoato de metilo: DL50 oral: 3,4g/kg (ratas).
El método tradicional se basa en la esterificación del benzoato y el metanol en presencia de ácido sulfúrico para generar benzoato de metilo. Dado que el benzoato de metilo es el intermedio en la producción de material polimérico, el subproducto del tereftalato de dimetilo. Por lo tanto, podemos tratar de aislar y obtener el producto que pueda cumplir con la especificación del perfumista a partir del benzoato de metilo crudo.
El benzoato de metilo no sólo puede utilizarse para la preparación de aromas de roseta, tipo geranio y otros, sino que también puede utilizarse como disolvente de ésteres de celulosa, éter de celulosa, resinas y caucho; también puede utilizarse para el teñido de fibras de poliéster hidrofóbico y puede acortar el tiempo de teñido, reducir la temperatura de teñido y mejorar el grado de solidez al lavado después de teñir el tejido.

La información anterior está editada por el libro de química de Dai Xiongfeng.

Análisis de contenido

Medirlo según el método 1 en el ensayo de ésteres (OT-18). La cantidad de la muestra tomada es de 900 mg. Tomar 68,08 como factores de equivalencia para el cálculo o medirlo según el método de columna no polar según el método de cromatografía de gases (GT-10-4).

Toxicidad

IDA: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (rata, oral).

Uso limitado

FEMA (mg/kg): Refrescos 2,2; bebida fría 4,5; caramelos 8,4; panadería 9,9; goma de mascar: 61.
Tomar la cantidad adecuada como límite (FDA§172.515, 2000);

Propiedades químicas

Es un líquido aceitoso incoloro con fuertes aromas florales y a cereza. Es miscible con éter etílico, soluble en metanol, éter etílico pero insoluble en agua y glicerol.

Usos

Puede utilizarse como disolvente de ésteres de celulosa, éteres de celulosa, resinas sintéticas y caucho, así como agente auxiliar de teñido de la fibra de poliéster. Puede utilizarse para la preparación de aromas.
Puede utilizarse como el disolvente en el análisis microscópico, así como el disolvente para la celulosa.
GB 2760-1996 lo establece como sabores alimentarios permitidos. Se puede utilizar principalmente para la preparación de fresa, frambuesa, piña, cereza, vainas de vainilla, nueces y sabor a ron.
Es comúnmente utilizado especias para la formulación de ylang, tuberosa tipo de aroma. También se puede aplicar a los narcisos, la lavanda, el clavo y el tipo sabroso de cuero español. Si se utiliza en combinación con el producto de la rosa de roca, el musgo de roble o el musgo de árbol, así como con el aceite de vetiver, puede utilizarse para preparar el tipo de helecho para conseguir un aroma agradable. Se puede aplicar al detergente económico, a los agentes enmascaradores de malos olores, así como al aroma industrial. También se puede aplicar ampliamente a los sabores de los alimentos como el tipo de fresa y así sucesivamente.
Para la preparación del sabor, también se utiliza como un éster de celulosa, disolvente de éter de celulosa, resina, caucho, etc.
Se puede utilizar para la síntesis orgánica; para los disolventes de ésteres de celulosa, éter de celulosa, resina, caucho y así sucesivamente; también se puede utilizar como especia con rico aroma de aceite de gaulteria y aceite de cananga. Se puede utilizar para la preparación de jabón y cosméticos-propósito artificial de aceite de ylang y aceite de sésamo; también se puede utilizar como sabor de los alimentos para la preparación de fresa, piña, cerezas y ron.

Método de producción

Poner a través del gas de cloruro de hidrógeno en la solución de metanol del ácido benzoico.
Se puede producir a través de la reacción del ácido benzoico y el sulfato de dimetilo a temperaturas elevadas.
Puede producirse a partir del co-calentamiento entre el ácido benzoico y el metanol en presencia de ácido sulfúrico.

Categoría

Sustancias tóxicas.

Grado de toxicidad

Envenenamiento

Toxicidad aguda

DL50 oral-rata: 1177 mg/kg; DL50 oral-ratón: 3330 mg/kg.

Datos de irritación cutánea

Conejo 10 mg/24 hr leve; Ojos-conejo 500 mg/24 hr leve.

Características explosivas y peligrosas

Alta temperatura, explosivo.

Propiedades de combustión y características de peligro

Combustible en caso de incendio.

Características de almacenamiento

Tesoro: ventilación, baja temperatura y seco; almacenar y transportar por separado de alimentos y oxidantes.

Medios de extinción

Espuma, polvo seco, dióxido de carbono.

Descripción

El benzoato de metilo es un compuesto orgánico. Es un éster con la fórmula química C6H5CO2CH3. Es un líquido incoloro poco soluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. El benzoato de metilo tiene un olor agradable, que recuerda mucho a la fruta del árbol de la feijoa, y se utiliza en perfumería. También se utiliza como disolvente y como pesticida para atraer insectos como las abejas de las orquídeas.

Propiedades químicas

El benzoato de metilo se ha encontrado en aceites esenciales (por ejemplo, el aceite de ylang-ylang). Es un líquido incoloro con un olor fuerte, seco y afrutado, ligeramente fenólico. El metilbenzoato puede convertirse simplemente en otros benzoatos por transesterificación. Dado que el metilbenzoato es un subproducto bastante importante en la fabricación del terileno, las rutas sintéticas anteriores, como las que parten del ácido benzoico o del cloruro de benzoilo, se han abandonado en gran medida.
El benzoato de metilo se utiliza en las bases de los perfumes, como los de ylang-ylang y tuberosa.

Propiedades químicas

El benzoato de metilo es un líquido incoloro, aceitoso y transparente. Tiene un olor agradable.

Propiedades químicas

Líquido incoloro a amarillo claro fragante

Propiedades químicas

El metilparabeno es el éster metílico del ácido p-hidroxibenzoico. No se encuentra en la naturaleza y se produce comercialmente por esterificación del ácido p-hidroxibenzoico. El benzoato de metilo tiene un olor afrutado, también similar al de la cananga.

Propiedades químicas

El benzoato de metilo tiene un olor afrutado, similar al de la cananga.

Ocurrencia

El benzoato de metilo puede aislarse del helecho de agua dulce Salvinia molesta. Es uno de los muchos compuestos que resultan atractivos para los machos de varias especies de abejas de las orquídeas, que aparentemente reúnen el producto químico para sintetizar feromonas; se utiliza comúnmente como cebo para atraer y recoger a estas abejas para su estudio.
El clorhidrato de cocaína se hidroliza en el aire húmedo para dar benzoato de metilo; los perros olfateadores de drogas están así entrenados para detectar el olor del benzoato de metilo.

Usos

El benzoato de metilo se utiliza en los perfumes..

Usos

En perfumes (Peau d’Espagne).

Definición

ChEBI: Ester de benzoato obtenido por condensación de ácido benzoico y metanol.

Preparación

Por calentamiento del ácido benzoico y el sulfato de dimetilo a alta temperatura, o por intercambio entre el benzoato de etilo y la solución de metanol en KOH.

Métodos de producción

El compuesto se fabrica calentando metanol y ácido benzoico en presencia de ácido sulfúrico o haciendo pasar cloruro de hidrógeno seco a través de una solución de ácido benzoico en metanol . También puede producirse por la alcohólisis del benzonitrilo. Es un subproducto de la ozonólisis del agua.

Valores umbral del aroma

Detección: 110 ppb

Valores umbral del sabor

Características del sabor a 30 ppm: fenólico y a hueso de cereza con un matiz alcanforado.

Referencia(s) de síntesis

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, p. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Descripción general

Sólido cristalino o sólido disuelto en un líquido. Más denso que el agua. El contacto puede irritar ligeramente la piel, los ojos y las mucosas. Puede ser ligeramente tóxico por ingestión. Se utiliza para fabricar otros productos químicos.

Aire &Reacciones en el agua

Ligeramente soluble en agua. Se hidroliza lentamente en contacto con el agua .

Perfil de reactividad

El benzoato de metilo es un éster. Los ésteres reaccionan con los ácidos para liberar calor junto con los alcoholes y los ácidos. Los ácidos oxidantes fuertes pueden causar una reacción vigorosa que es suficientemente exotérmica para encender los productos de la reacción. También se genera calor por la interacción de los ésteres con soluciones cáusticas. El hidrógeno inflamable se genera al mezclar los ésteres con metales alcalinos e hidruros. El benzoato de metilo reacciona con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes y se hidroliza lentamente en contacto con el agua. .

Peligro

Tóxico por ingestión.

Peligro para la salud

Irrita los ojos, la nariz, la garganta, las vías respiratorias superiores y la piel. Puede causar reacciones cutáneas y respiratorias alérgicas.

Peligro para la salud

El benzoato de metilo es un irritante leve para la piel. La toxicidad oral aguda en animales de experimentación fue de bajo orden. Los síntomas tóxicos en animales de la administración oral de este compuesto fueron temblores, excitación y somnolencia. Los valores de DL50 oral en ratones y ratas son de 3330 y 1350 mg/kg, respectivamente.

Peligro de incendio

Peligros especiales de los productos de combustión: Ninguno

Perfil de seguridad

Moderadamente tóxico por ingestión. Ligeramente tóxico por contacto con la piel. Irritante para la piel y los ojos. Líquido combustible cuando se expone al calor o a las llamas; puede reaccionar con materiales oxidantes. Para combatir el fuego, utilizar espuma, CO2, producto químico seco, agua para cubrir el fuego. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.

Síntesis química

El benzoato de metilo se forma por la condensación de metanol y ácido benzoico, en presencia de un ácido fuerte como el ácido clorhídrico . Reacciona tanto en el anillo como en el éster. Como ejemplo de su capacidad de sustitución electrofílica, el benzoato de metilo se somete a una nitración catalizada por ácido con ácido nítrico para dar 3-nitrobenzoato de metilo. También se somete a hidrólisis con la adición de NaOH acuoso para dar metanol y benzoato de sodio, que puede acidificarse con HCl acuoso para formar ácido benzoico.

Exposición potencial

Se utiliza como aditivo alimentario y como disolvente de ésteres y éteres de celulosa, resinas y caucho.

Métodos de purificación

Se lava el éster con NaHCO3 acuoso diluido, luego con agua, se seca con Na2SO4 y se destila fraccionadamente al vacío.

Eliminación de residuos

Disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con postcombustión y depurador. Deben cumplirse todas las normas medioambientales federales, estatales y locales.