El Ballet de Milwaukee se fundó en 1969 y realizó su primera actuación el 24 de abril de 1970 en la Escuela de Bellas Artes de la Universidad de Wisconsin-Milwaukee. Menos de un año después, la compañía comenzó a actuar en el Uihlein Hall del Marcus Center for the Performing Arts, donde sigue actuando en la actualidad.

El estudio del Ballet de Milwaukee estuvo ubicado en el Jodi Peck Center hasta el otoño de 2019, hasta la apertura de su nuevo estudio, el Baumgartner Center for Dance. El Centro Baumgatner para la Danza es una nueva instalación de 52,000 pies, con tecnología de punta, en el Third Ward de Milwaukee.

En 1975 el Ballet de Milwaukee abrió una escuela afiliada, la Escuela de Ballet de Milwaukee. En la actualidad es la única escuela de danza del Medio Oeste acreditada por la Asociación Nacional de Escuelas de Danza, lo que le permite ofrecer visados de trabajo a estudiantes de danza extranjeros.

La compañía realiza una media de 45 representaciones al año, que cuentan con una asistencia anual de más de 50.000 personas. La producción del Cascanueces se ha convertido en un elemento básico de la compañía, y sigue representándose anualmente desde 1977.

El Ballet de Milwaukee produce al menos un estreno mundial cada año.