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Aktuelle Literatur
Eine katalytische akzeptorlose dehydrierende Kupplung von Arylhydrazinen und Alkoholen ermöglicht eine direkte Synthese von Arylhydrazonen mit vollständiger Selektivität für Arylhydrazone ohne N-alkylierte Nebenprodukte. Dieser Prozess bietet einen neuen Horizont für die Entwicklung von katalytischen akzeptorlosen dehydrierenden Kupplungsreaktionen.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79, 8031-8039.
N-tert-Butyldimethylsilylhydrazon-Derivate (TBSH) aus carbonylhaltigen Verbindungen dienen als überlegene Alternativen zu einfachen Hydrazonen in Reduktionsreaktionen vom Wolff-Kishner-Typ, bei der Barton-Vinyliodid-Herstellung, bei der Synthese von Vinylbromiden und bei der Synthese von Gem-Diiodiden, Gem-Dibromiden und Gem-Dichloriden.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.
Die Michael-Addition von Aminen und Hydrazinen an Nitrostyrole liefert N-alkyl/aryl-substituierte Benzylimine und N-methyl/phenyl-substituierte Benzylhydrazone über ein Verfahren vom Retro-Aza-Henry-Typ unter milden, nichtkatalytischen Bedingungen. Die Methode kann für die Synthese von biologisch wichtigen N-Methylpyrazolen in einem Eintopfverfahren verwendet werden, einfach ausgehend von den entsprechenden Nitrostyrolen und dem Methylhydrazin.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.
Eine einfache goldkatalysierte Hydrohydrazidierung von Alkinen mit verschiedenen Hydraziden liefert eine breite Palette von substituierten Keto-N-Acylhydrazonen in sehr guten Ausbeuten unter milden Bedingungen. Die Reaktion weist eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen auf und ist unempfindlich gegenüber elektronischen und sterischen Effekten.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett. 2018, 20, 4880-4884.
Eine milde Diazenylierung von aktiven Methylenverbindungen und N-heterocyclischen Verbindungen mit Arylhydrazinhydrochloriden wird durch Iod unter basischen aeroben Bedingungen vermittelt. Die Reaktion kann entweder unter Heizung oder in Gegenwart von blauem LED-Licht durchgeführt werden.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.