Die Maymont Mansion Collection besteht aus Werken der dekorativen und bildenden Kunst, die von James und Sallie Dooley im späten 19. und frühen 20. James Dooley war ein prominenter Geschäftsmann und eine führende Persönlichkeit der Gesellschaft im Richmond der Nachkriegszeit. Er und seine Frau Sallie waren gebildete und weitgereiste Millionäre, die zu zwei der größten Wohltäter der Stadt wurden. Neben anderen beträchtlichen Vermächtnissen an Wohltätigkeitsorganisationen in Richmond hinterließ das kinderlose Ehepaar der Stadt Richmond eine Sammlung von Einrichtungsgegenständen und Kunstobjekten sowie ihr intaktes, 100 Morgen großes Anwesen Maymont, das als Museum und Park genutzt werden sollte. Die Stadt eröffnete Maymont im März 1926, nur sechs Monate nach dem Tod von Mrs. Dooley, für die Öffentlichkeit.
Aus der ursprünglichen Einrichtung von Maymont Mansion (1893 fertiggestellt) und dem Sommerhaus der Dooleys, Swannanoa (1913 fertiggestellt), wurden ausgewählte Stücke an Nichten und Neffen vererbt, während der Rest in die Museumssammlung aufgenommen wurde. Leider wurden nach dem Tod von Frau Dooley Papiere, Entwürfe und Dokumente in Maymont verbrannt, und in den 1930er Jahren wurden Stücke, die die Stadt für überflüssig hielt, verkauft. Trotz dieser „Bearbeitungen“ des ursprünglichen Inhalts blieben die Innenräume und die große Sammlung der Besitzer von Maymont bis zum Beginn der Restaurierung im Jahr 1970 relativ unberührt. Maymont Mansion ist unter den Museen für historische Häuser insofern ungewöhnlich, als uns keine dazwischen liegenden Generationen, Familien oder Umbauten von den zweiunddreißig Jahren trennen, die der ursprüngliche Besitzer das Haus bewohnte. Heute ist Maymont Mansion ein gut erhaltenes Dokument des Designs des Goldenen Zeitalters und des Geschmacks der gebildeten, kosmopolitischen Millionäre jener Zeit.
Die Innenräume von Maymont Mansion zeigen die dekorative Komplexität, den historischen Eklektizismus und die Vorliebe für europäische Eleganz, die in der Oberschicht im späten 19. Jahrhunderts vorherrschte. Wie ihre Zeitgenossen bevorzugten die Dooleys französische Wandteppiche, orientalische Teppiche, stark geschnitzte Möbel, mit Ornamenten verzierte Stücke, neoklassische Skulpturen, feines französisches und asiatisches Porzellan sowie Luxusartikel von Tiffany and Company. Bezeichnend für die Verehrung der Dooleys für die „Alten Meister“ sind die vielen gut ausgeführten Ölkopien von Gemälden aus dem Pitti-Palast, der Alten Pinakothek und anderen bedeutenden Sammlungen, die das Paar auf seinen Auslandsreisen besuchte. Außerdem waren Objekte, die mit prominenten Persönlichkeiten in Verbindung gebracht wurden, sehr begehrt, und Amerikaner, die in Europa reisten, waren anfällig für fragwürdige Provenienzen von Händlern. Daher befinden sich in Maymont Gegenstände wie der Teekrug, der Benjamin Disraeli angeblich 1878 von Königin Victoria geschenkt wurde.
Die vermachte Sammlung umfasst insgesamt 949 Objekte. Von diesen Objekten waren etwa 60 Prozent ursprünglich für Maymont und etwa 40 Prozent für das Sommerhaus der Dooleys bestimmt. Von den Objekten, die in den 12 restaurierten Räumen der oberen Stockwerke ausgestellt sind, stammen etwa 98 Prozent aus dem Besitz der Dooleys. Seit die gemeinnützige Maymont-Stiftung 1975 die Verwaltung des Anwesens übernommen hat, wurde die Sammlung durch private Schenkungen um 287 Stücke erweitert, darunter Gegenstände aus dem Besitz der Dooleys und Objekte aus der damaligen Zeit, von denen viele mit ihrer Familie in Verbindung gebracht wurden. Ein unterstützendes Inventar zur Verbesserung der Interpretation umfasst 573 Gegenstände. Die Bibliothek verfügt über 1.226 Bände aus der ursprünglichen Sammlung der Dooleys. In den Archiven werden etwa 1.000 Gegenstände aufbewahrt, darunter Briefe der Dooleys, Blaupausen, Karten, Rechnungen und Fotos. Die Präsenzbibliothek von Maymont Mansion umfasst insgesamt etwa 500 Bücher. In der Ausstellung im Untergeschoss sind 761 Haushaltsgegenstände und -geräte aus der Zeit der Jahrhundertwende zu sehen, die mit Hilfe privater Mittel erworben wurden, um sieben historische Räume einzurichten, die 2005 eröffnet wurden.