Anfang 1960 war Ruby eines von sechs schwarzen Kindern in New Orleans, die den Test bestanden, um festzustellen, ob sie die weiße William Frantz-Grundschule besuchen konnten. Zwei der sechs Kinder beschlossen, an ihrer alten Schule zu bleiben, Ruby ging allein zur Schule, und drei Kinder wurden an die McDonogh-Schule Nr. 19 versetzt und wurden als die McDonogh Three bekannt. Ruby und ihre Mutter wurden während ihres gesamten ersten Jahres von bis zu vier Federal Marshals zur Schule eskortiert.
Rubys Vater zögerte zunächst, während ihre Mutter das Bedürfnis verspürte, ihrer Tochter nicht nur eine bessere Ausbildung zu ermöglichen, sondern „diesen Schritt nach vorne zu machen…für alle afroamerikanischen Kinder.“ Die Frau überzeugte schließlich ihren Mann, sie zur Schule gehen zu lassen.
Das Urteil von Richter J. Skelly Wright zum ersten Tag integrierter Schulen in New Orleans am 14. November 1960 wurde von Norman Rockwell in seinem Gemälde The Problem We All Live With (veröffentlicht in Look am 14. Januar 1964) gewürdigt. Ruby selbst beschreibt: „Als ich hochging, konnte ich die Menschenmenge sehen, aber da ich in New Orleans lebe, dachte ich eigentlich, es sei Mardi Gras. Vor der Schule herrschte eine große Menschenmenge. Sie warfen mit Gegenständen und schrien, und so etwas passiert in New Orleans an Karneval. Der ehemalige stellvertretende US-Marschall Charles Burks erinnerte sich: „Er hat viel Mut bewiesen. Er hat nie geweint oder gewimmert. Sobald Ruby in die Schule aufgenommen wurde, zogen weiße Eltern ihre Kinder zurück, und alle Lehrer weigerten sich zu arbeiten, solange ein schwarzes Kind eingeschrieben war. Nur eine Person erklärte sich bereit, Ruby zu unterrichten: Barbara Henry aus Boston, Massachusetts. Über ein Jahr lang unterrichtete Barbara Henry eine Klasse, die nur aus Ruby Bridges bestand, „als ob sie eine ganze Klasse unterrichten würde“.
Am ersten Tag verbrachten Ruby und ihre erwachsenen Begleiter den ganzen Tag im Büro des Schulleiters, und das Chaos der Proteste hielt sie bis zum zweiten Tag davon ab, zum Unterricht zu gehen. Am zweiten Tag brach jedoch ein weißer Schüler den Boykott und betrat die Schule. Es handelte sich um den 34-jährigen Methodistenpastor Lloyd Anderson Foreman, der mit seiner fünfjährigen Tochter Pam durch die wütende Menge ging und sagte: „Ich möchte nur das Privileg haben, meine Tochter zur Schule zu bringen. Einige Tage später brachten auch andere weiße Eltern ihre Kinder, und die Proteste ließen nach. Jeden Morgen, wenn Ruby zur Schule ging, drohte ihr eine Frau, sie zu vergiften. Aus diesem Grund erlaubten die von Präsident Eisenhower entsandten US-Marshalls, die über die Sicherheit der Brücken wachten, Ruby, nur das Essen zu sich zu nehmen, das sie von zu Hause mitgebracht hatte.
Der Kinderpsychiater Robert Coles bot sich an, Ruby während ihres ersten Jahres in Frantz zu beraten. Sie trafen sich wöchentlich in Rubys Haus und schrieben später ein Kinderbuch, The Story of Ruby Bridges, um auf Rubys Geschichte aufmerksam zu machen.
Rubys Familie litt unter der Entscheidung, sie auf die William Frantz Elementary zu schicken: Ihr Vater verlor seine Arbeit, das Lebensmittelgeschäft, in dem die Familie immer eingekauft hatte, erlaubte ihnen nicht mehr, einzukaufen, und ihre Großeltern, die in Mississippi Sharecropper waren, wurden ihres Landes beraubt. Ruby bemerkte, dass viele andere in der Gemeinde, sowohl Schwarze als auch Weiße, auf verschiedene Weise Unterstützung zeigten: Einige weiße Familien schickten ihre Kinder trotz der Proteste weiterhin zu Frantz, ein Nachbar verschaffte ihrem Vater einen neuen Job, und die Babysitter in der Gemeinde betrachteten sie und die Familienmitglieder als Beschützer, was so weit ging, dass sie bei Schulausflügen hinter den Autos der Bundesmarshalls herliefen.