Das Anwesen, auf dem Oceana steht, hat eine lange und wechselvolle Geschichte. Das Anwesen wurde ursprünglich vom ersten dänischen Gouverneur von St. Thomas, Jurgen Iversen, zwischen 1672 & 1679 besiedelt. Im 18. Jahrhundert hatte es verschiedene Besitzer, und der Name des Anwesens änderte sich mehrmals.

Im Jahr 1894 kaufte das russische Konsulat Theodor Brondsted das Anwesen für 12.000 Dollar, einschließlich vieler Hektar Zuckeranbau, der Zisternen und der Villa. Er benannte das Anwesen in Villa Olga um und nutzte es in den folgenden neun Jahren als russische Gesandtschaft. Im Jahr 1904 verkaufte er das Anwesen, das seither mehrfach weiterverkauft wurde.

Das Haupthaus stammt vermutlich aus den 1850er Jahren; es gibt jedoch Hinweise auf Fundamente, die auf das frühe 18. Es wurde mit dicken Bruchsteinmauern gebaut, um Hurrikanen und Erdbeben standzuhalten. Die Türen und Fenster haben hölzerne Fensterläden und sind mit Ziegelsteinen verkleidet, die aus Schottland als Ballast mitgebracht wurden.

Die dekorativen Kacheln am Eingang des Treppenhauses stammen aus den 1900er Jahren. Die umliegenden Galerien sind ein typisch westindisches architektonisches Merkmal, das die tropische Sonne zähmen und die Passatwinde einfangen soll. Das Haus wurde 1995 durch den Hurrikan Marilyn schwer beschädigt, aber liebevoll restauriert und renoviert.