Nitrobenzol, die einfachste aromatische Nitroverbindung, mit der Summenformel C6H5NO2. Es wird bei der Herstellung von Anilin, Benzidin und anderen organischen Chemikalien verwendet. Nitrobenzol ist eine farblose bis blassgelbe, ölige, hochgiftige Flüssigkeit mit dem Geruch von Bittermandeln.
Nitrobenzol wurde erstmals 1834 von dem deutschen Chemiker Eilhardt Mitscherlich hergestellt, der Benzol mit rauchender Salpetersäure behandelte. Kommerziell werden sowohl diskontinuierliche als auch kontinuierliche Verfahren mit gemischter Salpeter- und Schwefelsäure zur Herstellung von Nitrobenzol eingesetzt.
Nitrobenzol unterliegt der Nitrierung, Halogenierung und Sulfonierung viel langsamer als Benzol. Je nach den Reaktionsbedingungen kann es zu einer Vielzahl von Verbindungen reduziert werden. Der größte Teil des erzeugten Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert; kleinere Mengen werden zu Azobenzol, Hydrazobenzol (dem Zwischenprodukt für Benzidin) und Phenylhydroxylamin umgewandelt. Durch Reduktion sowohl der Nitrogruppe als auch des Benzolrings entsteht Cyclohexylamin. Nitrobenzol wird als mildes Oxidationsmittel bei der Synthese von Chinolin und Fuchsin verwendet.