Nilrot (auch als Nilblauoxazon bekannt) ist eine lipophile Färbung. Nilrot färbt intrazelluläre Lipidtröpfchen gelb. In den meisten polaren Lösungsmitteln fluoresziert Nilrot nicht; in einer lipidreichen Umgebung kann es jedoch intensiv fluoreszieren, wobei die Farben von tiefem Rot (für polares Membranlipid) bis zu starker gelb-goldener Emission (für neutrales Lipid in intrazellulären Speichern) reichen. Der Farbstoff ist stark solvatochrom und seine Emissions- und Anregungswellenlänge verschieben sich in Abhängigkeit von der Polarität des Lösungsmittels; in polaren Medien fluoresziert er kaum.

Nilrot
Nilrot.svg
Nile-red-3D-balls.png
Namen
IUPAC-Name

9-Diethylamino-5-benzophenoxazinon
Andere Namen

Nilrot, Nilblauoxazinon
Kennzeichen
  • 7385-67-3 check
3D-Modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:52169 check
ChEMBL
  • ChEMBL144472 check
ChemSpider
  • 58681 check
ECHA InfoCard 100.028.151 Bearbeiten bei Wikidata
PubChem CID
UNII
  • P476F1L81G check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3 check
    Schlüssel: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
    Key: VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYAM

  • CCN(CC)c1ccc2c(c1)oc-3cc(=O)c4ccccc4c3n2
Eigenschaften
C20H18N2O2
Molmasse 318.376 g/mol
Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Nilrot findet Anwendung in der Zellbiologie, wo es als Membranfarbstoff verwendet werden kann, der mit einem Epifluoreszenzmikroskop mit Anregungs- und Emissionswellenlängen, die üblicherweise mit dem rot fluoreszierenden Protein geteilt werden, leicht sichtbar gemacht werden kann. Nilrot wurde auch als Teil eines empfindlichen Nachweisverfahrens für Mikroplastik in abgefülltem Wasser verwendet. Darüber hinaus ist Nilrot ein bemerkenswerter Kandidat für die Herstellung von Membranen für verschiedene Sensoren zur Erkennung von Umweltveränderungen wie Geschmack, Gas, pH-Wert usw.

In Triglyceriden (einem neutralen Lipid) hat Nilrot ein Anregungsmaximum von etwa 515 nm (grün) und ein Emissionsmaximum von etwa 585 nm (gelb-orange). Im Gegensatz dazu hat Nilrot in Phospholipiden (polare Lipide) ein Anregungsmaximum von etwa 554 nm (grün) und ein Emissionsmaximum von etwa 638 nm (rot).

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