Identifikation

Name Niclosamid Zugangsnummer DB06803 Beschreibung

Niclosamid ist ein Antihelminthikum, das zur Behandlung von Bandwurminfektionen eingesetzt wird. Helminthen (Würmer) sind mehrzellige Organismen, die sehr viele Menschen infizieren und ein breites Spektrum von Krankheiten verursachen. Mehr als 1 Milliarde Menschen sind mit Darmnematoden infiziert, und viele Millionen sind mit Fadenwürmern, Egeln und Bandwürmern infiziert. Ein noch größeres Problem stellen sie bei Haustieren dar.

Niclosamid, das früher in den USA unter dem Markennamen Niclocide vermarktet wurde, wurde 1996 von Bayer freiwillig vom Markt genommen.2

Typ Small Molecule Gruppen Zugelassen, in der Erprobung, Tierärztlich zugelassen Struktur

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Struktur für Niclosamid (DB06803)

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Gewicht Durchschnitt: 327.12
Monoisotop: 325.986112168 Chemische Formel C13H8Cl2N2O4 Synonyme

  • Niclosamide

Externe IDs

  • BAY 2353
  • NSC-178296
  • WR 46234

Pharmakologie

Pharmacology

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Indikation

Zur Behandlung von Bandwurm- und Darmegelinfektionen: Taenia saginata (Rinderbandwurm), Taenia solium (Schweinebandwurm), Diphyllobothrium latum (Fischbandwurm), Fasciolopsis buski (großer Darmegel). Niclosamid wird auch als Molluskizid bei der Bekämpfung der Bilharziose eingesetzt.

Assoziierte Erkrankungen

  • Helmintheninfektion
  • Bandwurmbefall

Gegenanzeigen &Blackbox-WarnungenContraindications

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Pharmakodynamik

Niclosamid ist ein Antihelminthikum, das gegen Bandwurminfektionen eingesetzt wird. Es kann durch die Abkopplung der Elektronentransportkette von der ATP-Synthase wirken. Die Störung dieses wichtigen Stoffwechselweges verhindert die Bildung von Adenosintriphosphat (ATP), einem wichtigen Molekül, das Energie für den Stoffwechsel liefert.

Wirkmechanismus

Niclosamid tötet Bandwürmer bei Kontakt ab. Ausgewachsene Würmer (nicht aber Eizellen) werden rasch abgetötet, vermutlich durch Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung oder Stimulation der ATPase-Aktivität. Die abgetöteten Würmer werden dann mit dem Stuhl ausgeschieden oder manchmal im Darm zerstört. Niclosamid kann als Molluskizid wirken, indem es an die DNA bindet und diese schädigt.

Ziel Wirkungen Organismus
UDNA
Antagonist
 Menschen

Absorption

Niclosamid scheint nur minimal aus dem Magen-Darm-Trakt absorbiert zu werden – weder das Medikament noch seine Metaboliten wurden im Blut oder Urin nachgewiesen.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung nicht verfügbar Metabolismus nicht verfügbar Ausscheidungsweg nicht verfügbar Halbwertszeit nicht verfügbar Clearance nicht verfügbar Unerwünschte WirkungenMedizinische Fehler

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Toxizität

Häufige, leichte und vorübergehende unerwünschte Ereignisse sind Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und abdominale Unwohlsein.

Betroffene Organismen

  • Helminthische Mikroorganismen

Pathways Not Available Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Dienstleisters interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.
  • Zugelassen
  • Veterinärmedizinisch zugelassen
  • Nutrazeutisch
  • Unzulässig
  • Zurückgezogen
  • Untersuchungsstudie
  • Experimentell
  • Alle Drogen
Droge Interaktion
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Wechselwirkungen in Ihre Software
Abatacept Der Metabolismus von Niclosamid kann in Kombination mit Abatacept erhöht werden.
Abirateron Der Metabolismus von Niclosamid kann bei Kombination mit Abirateron vermindert sein.
Acenocoumarol Der Metabolismus von Acenocoumarol kann bei Kombination mit Niclosamid vermindert sein.
Acetaminophen Der Metabolismus von Acetaminophen kann bei Kombination mit Niclosamid vermindert sein.
Acetohexamid Der Metabolismus von Niclosamid kann bei Kombination mit Acetohexamid vermindert sein.
Acetylsulfisoxazol Der Metabolismus von Niclosamid kann bei Kombination mit Acetylsulfisoxazol vermindert sein.
Acetylsalicylsäure Der Metabolismus von Niclosamid kann bei Kombination mit Acetylsalicylsäure vermindert sein.
Acyclovir Der Metabolismus von Acyclovir kann bei Kombination mit Niclosamid vermindert sein.
Adalimumab Der Metabolismus von Niclosamid kann bei Kombination mit Adalimumab erhöht sein.
Agomelatin Der Metabolismus von Agomelatin kann bei Kombination mit Niclosamid verringert sein.
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Nahrungsmittelinteraktionen nicht verfügbar

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Internationale/Andere Marken Niclocide

Kategorien

ATC-Codes P02DA01 – Niclosamide

  • P02DA – Salicylsäure-Derivate
  • P02D – ANTICESTODALE
  • P02 – ANTHELMINTICS
  • P – ANTIPARASITISCHE PRODUKTE, INSECTICIDES AND REPELLENTS

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Benzanilide bekannt sind. Dabei handelt es sich um aromatische Verbindungen, die eine Anilidgruppe enthalten, bei der die Carboxamidgruppe durch einen Benzolring substituiert ist. Sie haben die allgemeine Struktur RNC(=O)R‘, wobei R,R’= Benzol. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Benzinoide Klasse Benzol und substituierte Derivate Unterklasse Anilide Direkter Elternteil Benzanilide Alternative Elternteile Salicylamide / 3-Halogenbenzoesäuren und Derivate / Benzamide / Nitrobenzole / P-Chlorphenole / Benzoylderivate / Nitroaromatische Verbindungen / 1-Hydroxy-2-unsubstituierte Benzinoide / Chlorbenzole / Arylchloride / Vinylogige Säuren / Sekundäre Carbonsäureamide / Propargyltyp 1,3-dipolare organische Verbindungen / Organische Oxoazanverbindungen / Kohlenwasserstoffderivate / Organische Zwitterionen / Organochloride / Stickstofforganische Verbindungen / Organooxygene Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Organische Oxide zeigen 11 weitere Substituenten 1-Hydroxy-2-unsubstituiertes Benzol / 3-Halogenbenzoesäure oder Derivate / 4-Chlorphenol / 4-Halogenphenol / Allyl-Typ 1,3-dipolare organische Verbindung / Aromatische homomonocyclische Verbindung / Arylchlorid / Arylhalogenid / Benzamid / Benzanilid / Benzoesäure oder Derivate / Benzoyl / C-Nitroverbindung / Carboxamidgruppe / Carbonsäurederivat / Chlorbenzol / Halobenzol / Halobenzoesäure oder Derivate / Kohlenwasserstoffderivat / Nitroaromatische Verbindung / Nitrobenzol / Organische 1,3-dipolare Verbindung / Organische Nitroverbindung / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organisches Oxoazanium / Organische Sauerstoffverbindung / Organisches Zwitterion / Organochlorid / Halogenorganische Verbindung / Stickstofforganische Verbindung / Organooxygene Verbindung / Organopnictogene Verbindung / Phenol / Propargylartige 1,3-dipolare organische Verbindung / Salicylamid / Salicylsäure oder Derivate / Sekundäres Carbonsäureamid / Vinylogussäure 29 weitere anzeigen Molekulares Gerüst Aromatische homomonozyklische Verbindungen Externe Deskriptoren Nicht verfügbar

Chemische Identifikatoren

UNII 8KK8CQ2K8G CAS-Nummer 50-65-7 InChI Schlüssel RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)

IUPAC Name

5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=C(C=C1)()=O

Synthesis Reference US3079297 General References

  1. Thomson Micromedex (2007). Advice for the Patient Volume II (27. Aufl.). PDR Network, LLC.
  2. Federal Register: Entzug der Zulassung von 29 NADAs (3. Juli 1996)

Externe Links Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamid

Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Anzahl
4 Rekrutierung Behandlung Diabetische Nephropathie 1
3 Rekrutierung Behandlung Koronaviruserkrankung 2019 (COVID-19) 1
3 Zurückgezogen Behandlung Koronaviruserkrankung 2019 (COVID-19) 1
2 Noch nicht rekrutiert Behandlung Coronavirus-Erkrankung 2019 (COVID-19) 1
2 Noch nicht rekrutiert Behandlung Coronavirus-Erkrankung 2019 (COVID-19) / COVID / COVID – 19 1
2 Rekrutierung Behandlung Koronaviruserkrankung 2019 (COVID-19) 2
2 Rekrutierung Behandlung Coronavirus-Erkrankung 2019 (COVID-19) / SARS Pneumonie 1
2 Rekrutierung Behandlung Familiäre Adenomatöse Polyposis (FAP) 1
2 Rekrutierung Behandlung Metastasierter Hormon Refraktärer Prostatakrebs / Rezidivierendes Prostatakarzinom / Prostatakrebs im Stadium IV 1
2 Unbekannter Status Behandlung Kolorektale Karzinome 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

Nicht verfügbar

Verpacker

Nicht verfügbar

Darreichungsformen

Form Route Stärke
Tablette Oral
Tablet, Kautablette Oral
Tablette
Tablette

Preise nicht verfügbar Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand Fest Experimentelle Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Schmelzpunkt (°C) 230 °C PhysProp
Wasserlöslichkeit 1.6 mg/L (bei 20 °C) TOMLIN,C (1997)

Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3.91 ChemAxon
logS -4.6 ALOGPS
pKa (stärkste Säure) 6.89 ChemAxon
pKa (stärkste Base) -4.4 ChemAxon
Physiologische Ladung -1 ChemAxon
Wasserstoffakzeptorzahl 4 ChemAxon
Wasserstoff-Donor-Anzahl 2 ChemAxon
Polare Oberfläche 95.15 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 3 ChemAxon
Brechungsvermögen 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 28.47 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 2 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Ja ChemAxon
Hosenfilter Ja ChemAxon
Vebers Regel Nein ChemAxon
MDDR-wie Regel Nein ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane Intestinalabsorption + 0.7721
Blut-Hirn-Schranke + 0.7259
Caco-2 durchlässig + 0.5
P-Glykoproteinsubstrat Nicht-Substrat 0.7857
P-Glykoprotein-Inhibitor I Nicht-Inhibitor 0.8671
P-Glykoprotein-Inhibitor II Nicht-Inhibitor 0.9349
Renaler organischer Kationentransporter Nicht-Inhibitor 0.9267
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.721
CYP450 2D6 Substrat Nicht-Substrat 0.8519
CYP450 3A4 Substrat Substrat 0.5187
CYP450 1A2 Substrat Inhibitor 0.9107
CYP450 2C9 Inhibitor Inhibitor 0.8948
CYP450 2D6 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.9231
CYP450 2C19 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.9025
CYP450 3A4 Inhibitor Inhibitor 0.6943
CYP450 hemmende Promiskuität Hohe CYP hemmende Promiskuität 0.8442
Ames Test AMES toxisch 0.9107
Karzinogenität Karzinogene 0.5513
Bioabbau Nicht leicht biologisch abbaubar 0.9803
Akute Toxizität bei Ratten 2.2390 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Hemmstoff 0.914
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Nicht-Hemmer 0,8434
ADMET-Daten werden mit admetSAR, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften, vorhergesagt. (23092397)

Spektren

Massenspektren (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektraltyp Splash Key
Vorhersage GC-MS-Spektrum – GC-MS Vorhersage GC-MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersagbares LC-MS/MS Nicht verfügbar
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-qTof , positiv LC-MS/MS Nicht verfügbar
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS Splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa0326731fc70d171de
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-8da8fb85b28f330b445d
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-0abi-0900000000-10c251c2f1c5006a7f25
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b3dc926256d
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
LC-MS/MS-Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-cf3d1288bd0150e477be
MS/MS-Spektrum – , positiv LC-MS/MS splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa
MS/MS-Spektrum – , positiv LC-MS/MS splash10-0udi-4900000000-d83bc5ee9b78c460078c

Targets

Details1. DNA
Art Nukleotid Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Antagonist

Die DNA ist das Molekül der Vererbung, da sie für die genetische Vermehrung der meisten vererbten Merkmale verantwortlich ist. Sie ist eine Polynukleinsäure, die genetische Informationen über das Wachstum, die Teilung und die Funktion von Zellen enthält. Die DNA besteht aus zwei langen Strängen von Nukleotiden, die zu einer Doppelhelix verdreht sind und durch Wasserstoffbrückenbindungen zusammengehalten werden. Die Reihenfolge der Nukleotide bestimmt die vererbbaren Eigenschaften. Jeder Strang dient als Vorlage für die nachfolgende DNA-Replikation und als Vorlage für die mRNA-Produktion, die über die Ribosomen zur Proteinsynthese führt.

  1. Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Nachweis der durch Niclosamid verursachten DNA-Schäden mit Hilfe eines elektrochemischen DNA-Biosensors. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

Enzyme

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Substrat

Allgemeine Funktion Steroid-Hydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häme-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es oxidiert eine Vielzahl von strukturell un… Genname CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molekulargewicht 55627.365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generation and evaluation of a CYP2C9 heteroactivation pharmacophore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Inhibitor

Daten beschränkt auf in vitro Studien.

Allgemeine Funktion Oxidoreduktase-Aktivität, die auf gepaarte Donatoren wirkt, mit Einbau oder Reduktion von molekularem Sauerstoff, reduziertem Flavin oder Flavoprotein als einem Donator und Einbau eines Sauerstoffatoms Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häm-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es oxidiert eine Vielzahl von strukturell un… Genname CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Name Cytochrome P450 1A2 Molekulargewicht 58293.76 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

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Erstellt am 14. September 2010 16:21 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:52

By: adminPosted on

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