Gertner entschied in der Rechtssache USA gegen Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), in der es um die Zulässigkeit von Sachverständigenaussagen ging, dass (i) ein Handschriftensachverständiger zwar Ähnlichkeiten zwischen Handschriftenproben bezeugen, aber keine Meinung darüber abgeben kann, ob beide Notizen von derselben Person verfasst wurden, und (ii) Zeugenaussagen von Sachverständigen über die Zuverlässigkeit von Augenzeugenaussagen, einschließlich Problemen bei der Identifizierung nach Rassen, zulässig sind. In diesem Fall wurden die neuen Zulässigkeitsstandards für Sachverständigenaussagen ausgelegt, die der Oberste Gerichtshof in den Urteilen Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) und Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999) festgelegt hatte.

Am 26. Juli 2007 wies sie die Bundesregierung an, eine Rekordsumme von 101,7 Millionen Dollar für die Zurückhaltung von Beweisen zu zahlen, die vier fälschlicherweise wegen Mordes verurteilte Männer hätten entlasten können. Die Männer waren von dem Mafiakiller Joseph „The Animal“ Barboza mit Hilfe des korrupten FBI-Agenten H. Paul Rico fälschlicherweise beschuldigt worden. Die Regierung legte gegen den Schiedsspruch Berufung ein, die 2009 vom US-Berufungsgericht für den ersten Gerichtsbezirk bestätigt wurde.

Richter Gertner führte den Vorsitz in dem Zivilverfahren Sony BMG gegen Tenenbaum, in dem die Recording Industry Association of America Joel Tenenbaum, einen College-Studenten aus Massachusetts, beschuldigte, illegal Dateien heruntergeladen und weitergegeben und damit gegen das US-Urheberrechtsgesetz verstoßen zu haben. Im Juli 2009 sprachen die Geschworenen den Musikunternehmen 675.000 US-Dollar zu, doch Richter Gertner reduzierte den Betrag später auf 67.500 US-Dollar mit der Begründung, dass willkürlich hohe gesetzliche Schadensersatzzahlungen gegen ein ordnungsgemäßes Verfahren verstoßen und daher verfassungswidrig sind. Nachdem beide Parteien Berufung eingelegt hatten, setzte das Erste Berufungsgericht den ursprünglichen Schadensersatz in Höhe von 675.000 USD wieder ein und verwies den Fall an das Bezirksgericht zurück, wobei es entschied, dass der Richter die verfassungsrechtliche Frage hätte vermeiden sollen, indem er zunächst eine Rückverweisung in Betracht gezogen hätte. Der Oberste Gerichtshof lehnte es ab, Tenenbaums Berufung gegen die Rückverweisung anzuhören. Ein neuer Richter des Bezirksgerichts stellte daraufhin fest, dass es keinen Grund für eine Zurückverweisung gab, und befand, dass der gesetzlich festgelegte Schadensersatz verfassungsgemäß sei. Tenenbaum legte erneut Berufung beim First Circuit ein, der im Juni 2013 den Schiedsspruch bestätigte.

Als Strafverteidigerin verteidigte sie die Studentin und flüchtige Susan Saxe von der Brandeis University, die während der Vietnam-Ära Geld zur Finanzierung der Studentenstreiks gestohlen hatte. Gertner beschreibt den Saxe-Prozess als ihren ersten großen Fall.

Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz und andere haben behauptet, dass Robert Mueller für die unrechtmäßige Inhaftierung von vier Männern verantwortlich war, als er in den 1980er Jahren Bundesstaatsanwalt in Boston war. In einem Meinungsbeitrag mit dem Titel „Smearing Robert Mueller“ (Verleumdung von Robert Mueller) schrieb Gertner, der den Vorsitz in dieser Angelegenheit innehatte, dass „die Akten diese Behauptungen einfach nicht stützen“.