Obwohl der Großteil der Songs auf My Brain Hurts von Weasel geschrieben wurde, wie auch das Material auf den vorherigen Alben der Band, begann er auch, mehr mit Vapid und weniger mit Jughead zusammenzuarbeiten. Der einzige Song auf dem Album, bei dem Jughead als Co-Autor genannt wird, ist „Fathead“, dessen Originalversion zuvor auf der Punkhouse EP erschien. Rückblickend würde Weasel Vapid als die „einzige Person bezeichnen, mit der ich mich beim Schreiben von Songs wohl fühlte“
Die Gitarrenlead für „Guest List“ wurde ursprünglich von Vapid für einen Sludgeworth-Song geschrieben, aber es „funktionierte einfach nicht“, während der Refrain „mir in den Kopf kam“, als er durch Roscoe Village in North Center, Chicago fuhr, kurz bevor die Band das Album aufnehmen wollte. Während einer Reise nach Olympia, Washington, zeigte Vapid Weasel, was er geschrieben hatte, und dieser kombinierte die Lead- und die Refrain-Idee zu einem Song. Weasel hob auch die Leadstimme um eine Oktave an, was angeblich ein Hinweis auf die Lokalmatadoren Naked Raygun“ war. Weasel schrieb den größten Teil des Textes, sagte aber, dass „‚Now I get to watch her dance like the other weirdos do‘ eine Zeile war, die nur von Vapid stammen konnte.“
Laut Vapid begann „Veronica Hates Me“ als eine Anspielung auf den Material Issue Song „Valerie Loves Me“. „Zu dieser Zeit hegten wir wohl einen Groll gegen ihren Sänger Jim Ellison, weil er uns bei einer von ihm promoteten Show abgezockt hatte“, so Vapid. Als er den Song schrieb, sagte Weasel, er habe „versucht, die Standardakkorde des alten Rock ’n‘ Roll zu nehmen und sie von den Ramones ein wenig zu verändern“. Weasel erklärte, dass er, als er mit dem Schreiben des Songs begann, eine Regel aufstellte, die besagte, dass er „nicht über die vier Standardakkorde hinausgehen würde, die in dieser Art von Song verwendet werden“. „In der Pause habe ich ein traditionelles Arrangement verwendet, um dem Hörer das zu geben, was ich annahm, nachdem ich den Großteil des Songs durchgehalten hatte“, sagte er. Obwohl er nicht mit Vapid zusammen geschrieben wurde, sagte Weasel, dass er den Song „mit ihm im Hinterkopf“ geschrieben hat und erklärte, dass „einige meiner besten Songs aus dieser Zeit nur aus meinem Wunsch heraus entstanden, Songs zu schreiben, die ihn beeindrucken würden.“
Weasel hat erklärt, dass er „einen Riesenspaß beim Arrangieren von ‚I Can See Clearly‘ hatte“ und gab zu, dass „es das erste Mal war, dass ich ein anständiges Arrangement eines fremden Songs gemacht habe, und ich war sehr zufrieden mit dem Ergebnis.“ Allerdings enthielt das Arrangement der Gruppe nicht die Bridge des Originals. Unsere Version rechtfertigte nicht wirklich eine Bridge, also ersetzte ich sie durch die Anfangsgitarrenlead, die dann in den letzten vier Takten in eine melodische Leadgitarre überging“, sagte Weasel.
„The Science of Myth“ wurde teilweise durch die PBS-Dokumentation Joseph Campbell and the Power of Myth“ von 1988 inspiriert. Weasel erklärte, dass er sich „für die Anwendung spiritueller Überzeugungen“ interessierte, nachdem er die Dokumentation gesehen hatte, und versuchte, den Song in einem Stil zu schreiben und zu arrangieren, „der von der Art von Punk-Band bevorzugt wird, die typischerweise Anti-Religions-Songs schreiben würde.“ Er ließ sich auch von dem Mr. T Experience-Song „The History of the Concept of the Soul“ inspirieren und sagte, er „wollte versuchen, etwas Ähnliches zu machen, indem er etwas schrieb, das wie die Cliff’s Notes-Version eines Essays aussah und es fließen ließ, anstatt es in der Art eines konventionellen Rocktextes zu schreiben.“ Ursprünglich hatte Weasel überlegt, den Song nicht auf das Album zu nehmen, da er ihm „ein wenig deplatziert“ vorkam, entschied sich dann aber doch dafür, nachdem er aufgenommen worden war.