Bob Dylan schrieb „My Back Pages“ 1964 als einen der letzten Songs – vielleicht den letzten Song – für sein Album Another Side of Bob Dylan. Er nahm ihn am 9. Juni 1964 unter dem Arbeitstitel „Ancient Memories“ auf, dem letzten Song, der für das Album auf Band aufgenommen wurde. Der Song basiert zum Teil auf dem traditionellen Volkslied „Young But Growing“ und hat eine schwermütige Melodie, die der von „The Lonesome Death of Hattie Carroll“ aus Dylans vorherigem Album The Times They Are a-Changin‘ ähnelt. Wie bei den anderen Liedern auf Another Side ist Dylan auch bei „My Back Pages“ der einzige Musiker und spielt in einem Stil, der seinen früheren Protestsongs ähnelt, mit einer spöttischen, rauen Stimme und einer hart schlagenden akustischen Gitarrenbegleitung.
Im Text des Liedes kritisiert Dylan sich selbst dafür, dass er sich sicher war, alles zu wissen, und entschuldigt sich für seine früheren politischen Predigten, indem er feststellt, dass er zu seinem eigenen Feind geworden ist, „in dem Moment, in dem ich predige“. Dylan stellt in Frage, ob man wirklich zwischen richtig und falsch unterscheiden kann, und stellt sogar die Zweckmäßigkeit des Gleichheitsgrundsatzes in Frage. Der Text signalisiert auch Dylans Desillusionierung über die Protestbewegung der 1960er Jahre und seine Absicht, das Schreiben von Protestsongs aufzugeben. Der Song stellt eine wirksame Analogie zwischen der Protestbewegung und dem Establishment her, das er zu stürzen versucht, und schließt mit dem Refrain:
Ah, but I was so much older then I’m younger than that now
Der Musikkritiker Robert Shelton hat diesen Refrain als „einen inneren Dialog zwischen dem, was er einst akzeptierte und jetzt anzweifelt“ interpretiert. Shelton merkt auch an, dass der Refrain einen Weg von der Blake’schen Erfahrung zur Unschuld von William Wordsworth aufzeigt. Der Refrain ist auch so interpretiert worden, dass Dylan seine „helle, neue Zukunft nach dem Protest“ feiert.
Dylans Enttäuschung über die Protestbewegung war zuvor in einer Rede zum Ausdruck gekommen, die er im Dezember 1963 gehalten hatte, als er eine Auszeichnung des Emergency Civil Liberties Committee (ECLC) in New York entgegennahm. Der Autor Mike Marqusee kommentierte, dass „kein Song auf Another Side Dylans Freunde in der Bewegung mehr beunruhigte als ‚My Back Pages‘, in dem er die grobe Inkohärenz seiner ECLC-Rede in die organisierte Dichte der Kunst umwandelt. Der trällernde Refrain … ist wohl eine der lyrischsten Äußerungen politischer Abtrünnigkeit, die je geschrieben wurden. Es ist ein Widerruf, in jedem Sinne des Wortes.“
In einem Interview mit der Sheffield University Paper im Mai 1965 erläuterte Dylan den Wandel, der sich in den vergangenen zwölf Monaten in seinem Songwriting vollzogen hatte, und bemerkte: „Der große Unterschied ist, dass die Songs, die ich letztes Jahr geschrieben habe … sie waren, wie ich es nenne, eindimensionale Songs, aber meine neuen Songs versuche ich, dreidimensionaler zu machen, weißt du, es gibt mehr Symbolik, sie sind auf mehr als einer Ebene geschrieben.“ Ende 1965 äußerte sich Dylan in einem Interview mit Margaret Steen für den Toronto Star speziell zur Entstehung von „My Back Pages“: „Ich befand mich damals in meiner New Yorker Phase, oder zumindest kam ich gerade aus dieser Phase heraus. Ich habe die Dinge, die wirklich real sind, immer noch aus meinen Songs herausgehalten, aus Angst, sie könnten missverstanden werden. Jetzt ist es mir egal, ob sie es sind.“ Wie Dylan zu der Zeit, als „My Back Pages“ und die anderen Songs auf Another Side of Bob Dylan geschrieben wurden, gegenüber Nat Hentoff erklärte: „Es gibt keine Songs, in denen mit dem Finger auf andere gezeigt wird … Jetzt machen viele Leute Lieder, in denen sie mit dem Finger zeigen. Sie weisen auf all die Dinge hin, die falsch sind. Ich will nicht mehr für andere Leute schreiben. Du weißt schon, ein Sprecher sein.“
Dylan spielte „My Back Pages“ erst am 11. Juni 1988 bei einem Auftritt in Mountain View, Kalifornien, im Konzert. Das von ihm verwendete Arrangement ließ einige Strophen des Liedes weg und enthielt einen E-Gitarren-Part, der von dem Session-Musiker G. E. Smith gespielt wurde. Seit 1988 hat Dylan den Song in Konzerten immer wieder sowohl in einer elektrischen als auch in einer halbakustischen Version gespielt, manchmal auch als akustische Zugabe. Beim 30th Anniversary Tribute Concert to Dylan im Madison Square Garden 1992 wurde „My Back Pages“ im Arrangement der Byrds gespielt, wobei Roger McGuinn, Tom Petty, Neil Young, Eric Clapton, Dylan selbst und George Harrison jeweils eine Strophe in dieser Reihenfolge sangen. Diese Darbietung mit dem Gesang aller sechs Musiker und Gitarrensoli von Clapton und Young wurde 1993 auf dem Album The 30th Anniversary Concert Celebration veröffentlicht. 1993 erschien „My Back Pages“ nicht nur auf Another Side of Bob Dylan, sondern auch auf einer Reihe von Dylan-Kompilationsalben. In den Vereinigten Staaten und Europa erschien es auf dem 1971er Album Bob Dylan’s Greatest Hits Vol. II (auch bekannt als More Bob Dylan Greatest Hits) und auf dem 2007er Album Dylan. In Australien war der Song auf dem 1994 erschienenen Kompilationsalbum Greatest Hits Vol. 3 enthalten.