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| style=“background: #F8EABA; text-align: Center;“ colspan=“2″ | Muscimol |
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5-(Aminomethyl)-3(2H)-Isoxazolon
|
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| Molekülformel | C4H6N2O2 |
| Bezeichner | |
| CAS-Nummer | 18174-72-6 |
| SMILES | NCc1cc(O)no1 |
| Eigenschaften | |
| Molmasse | 114.10 g/mol |
| Schmelzpunkt |
184-185°C |
| Gefahren | |
| style=“background: #F8EABA; text-align: center;“ colspan=“2″ | Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa) Infobox Disclaimer und Referenzen |
Muscimol (Agarin, Pantherin) ist das wichtigste psychoaktive Alkaloid in vielen Pilzen der Gattung Amanita. Anders als Psilocybin, ein Tryptamin, ist Muscimol ein potenter, selektiver Agonist des GABAA-Rezeptors.
Chemie
Muscimol ist das Produkt der Decarboxylierung oder Trocknung von Ibotensäure.
Biologie
Amanita muscaria, der Muscimol enthält
Muscimol wird natürlich in den Pilzen Amanita muscaria, Amanita pantherina und Amanita gemmata produziert, zusammen mit Muscarin, Muscazon und Ibotensäure. Von diesen gelten nur A. muscaria und A. pantherina als einigermaßen sicher für den menschlichen Verzehr, während die anderen weitaus gefährlicher sind; allerdings sind auch von A. muscaria und A. pantherina tödliche Vergiftungen aufgetreten, Man nimmt an, dass bei A. muscaria die Schicht direkt unter der Haut des Hutes die höchste Menge an Muscimol enthält und daher der psychoaktivste Teil ist.
Pharmakologie
Muscimol ist ein starker GABAA-Agonist, der ein Rezeptor für den wichtigsten hemmenden Neurotransmitter des Gehirns, GABA, ist. Muscimol wird in erster Linie in der Laborforschung eingesetzt, da die Chemikalie im Wesentlichen einen Teil des Gehirns „ausschaltet“. Bei der Verabreichung von Muscimol hat sich gezeigt, dass es in der Großhirnrinde, im Hippocampus und im Kleinhirn aktiv ist.
Bei einem Test mit Kaninchen, die an ein EEG angeschlossen waren, zeigte Muscimol einen deutlich synchronisierten EEG-Verlauf. Dies ist ein wesentlicher Unterschied zu indolischen Psychedelika, bei denen die Gehirnwellenmuster im Allgemeinen desynchronisiert sind. In höheren Dosen (2mg/kg) zeigt das EEG charakteristische Spikes.
Bei In-vivo-Anwendung passiert Muscimol den menschlichen Körper und wird (als Muscimol) im Urin des Probanden ausgeschieden.
Die psychoaktive Dosis von Muscimol liegt bei etwa 15-20 mg für eine normale Person.
Toxizität
LD50 Mäuse: 3,8 mg/kg s.c, 2,5 mg/kg i.p.
LD50 Ratten: 4,5 mg/kg i.v., 45 mg/kg oral.
Wirkungen
Die Wirkungen von Muscimol unterscheiden sich wesentlich von denen von Psilocybin, da die Chemikalien auf unterschiedliche Teile des Gehirns wirken. Es hat sich gezeigt, dass Muscimol in den meisten Fällen keine „strukturierten“ Halluzinationen hervorruft, und die Wirkung wird häufig mit einem luziden Traumzustand verglichen.
Siehe auch
- Psychedelische Droge
- Psychoaktive Droge
- Amanita muscaria
- Ibotenic Säure
- Liste der Entheogene
- Psychoaktive Amanitas auf Erowid
- Merck Index, 12th Edition
- Ito Y, Segawa K, Fukuda H. 1995 „Functional diversity of GABAA receptor ligand-gated chloride channels in rat synaptoneurosomes“ Synapse 19(3):188-96.
- Rätsch, Christian. (1998). The Encyclopedia of Psychoactive Plants. Rochester, VT: Park Street Press.
- Beaumont K, Chilton W. S., Yamamura H. I., Enna S. J. (1978). Muscimol-Bindung im Rattenhirn: Assoziation mit synaptischen GABA-Rezeptoren… Brain Res. 148 (1): 153-62.
- S. R. Snodgrass (1978). Verwendung von 3H-Muscimol für GABA-Rezeptorstudien. Nature 273 (1): 392 – 394.
- G. A. R. Johnston, D. R. Curtis, W. C. de Groat und A. W. Duggan (1968). Zentrale Wirkungen von Ibotensäure und Muscimol. Biochemical Pharmacology 17 (12): 2488-2489.
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