1991-2019: Lost BoyzEdit

Mr. Cheeks, der von seinem Onkel Gil Scott-Heron gefördert wurde, bildete zusammen mit seinen Bandkollegen Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice und Pretty Lou die Lost Boyz. The Lost Boyz praktizierten einen aufrichtigen, wortgewandten, unsensiblen Stil des New Yorker Hip-Hop und produzierten eine Reihe von Singles wie „Lifestyles of the Rich and Shameless“ (1994), „Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz“ (1995) und „Renee“ (1996). Nach der Veröffentlichung der Alben „Legal Drug Money“ (1996), „Love, Peace & Nappiness“ (1997), „LB IV Life“ (1999) und „LB Next Generation“ (2019) erlangten die Lost Boyz weltweite Anerkennung bei den Kritikern. Sein erstes Soloalbum John P. Kelly, benannt nach seinem Cousin und seinem Großvater, enthielt die Hitsingle „Lights, Camera, Action!“. Das Album enthielt auch eine Zusammenarbeit mit seinem langjährigen Freund und Geschäftspartner Stephen Marley (Sohn des Reggae-Künstlers Bob Marley) mit der Ballade „Till We Meet Again“ (aufgenommen in Erinnerung an Freaky Tah) und dem Reggae-angehauchten „Mama Say“. Im Jahr 2003 veröffentlichte Mr. Cheeks das Nachfolgealbum Back Again! Die Singleauskopplung aus dem Album war „Crush On You“, an der auch Mario Winans beteiligt war. Im Herbst 2003 trennte sich Cheeks von Universal und gründete sein eigenes Label, Diane’s Boyz. Cheeks war auch auf Lil‘ Kims Single „The Jump Off“ zu hören.

2017-present: The Ryan ShowEdit

Ab September 2020 wird The Ryan Show FM auf über 200 terrestrischen und Internet-Radiosendern in den Vereinigten Staaten ausgestrahlt. Zu den Gästen gehörten Erick Sermon, der Produzent Rockwilder, der gestörte Kriminalpolizist Mike Dowd, der Künstler Peedi Crakk, der Wrestler Ron Killings, der Cartoonist Don Oriolo, Tragedy Khadafi, die verstorbene Fotografin Jill Freedman, der Boxer Vinny Paz und der verstorbene Fred the Godson.