Industrielle AnwendungenEdit
Morpholin ist ein gängiger Zusatzstoff in Konzentrationen von einer Million Teilen pro Million zur pH-Einstellung in Dampfsystemen von fossilen Brennstoffen und Kernkraftwerken. Morpholin wird verwendet, weil seine Flüchtigkeit in etwa die gleiche ist wie die von Wasser, so dass sich seine Konzentration nach der Zugabe zum Wasser ziemlich gleichmäßig in der Wasser- und Dampfphase verteilt. Seine pH-regulierenden Eigenschaften verteilen sich dann in der gesamten Dampfanlage und sorgen für Korrosionsschutz. Morpholin wird oft in Verbindung mit geringen Konzentrationen von Hydrazin oder Ammoniak verwendet, um eine umfassende, flüchtige Behandlungschemie für den Korrosionsschutz der Dampfsysteme solcher Anlagen zu erhalten. Morpholin zersetzt sich in Abwesenheit von Sauerstoff bei den hohen Temperaturen und Drücken in diesen Dampfsystemen relativ langsam.
Organische SyntheseBearbeiten
Morpholin durchläuft die meisten chemischen Reaktionen, die für andere sekundäre Amine typisch sind, obwohl das Vorhandensein des Ethersauerstoffs dem Stickstoff die Elektronendichte entzieht, wodurch es weniger nukleophil (und weniger basisch) ist als strukturell ähnliche sekundäre Amine wie Piperidin. Aus diesem Grund bildet es ein stabiles Chloramin.
Es wird häufig zur Herstellung von Enaminen verwendet.
Morpholin wird in der organischen Synthese häufig verwendet. Es ist zum Beispiel ein Baustein bei der Herstellung des Antibiotikums Linezolid, des Krebsmittels Gefitinib (Iressa) und des Schmerzmittels Dextromoramid.
In Forschung und Industrie wird Morpholin wegen seiner geringen Kosten und seiner Polarität häufig als Lösungsmittel für chemische Reaktionen verwendet.
LandwirtschaftBearbeiten
Als FruchtüberzugBearbeiten
Morpholin wird als chemischer Emulgator beim Wachsen von Früchten verwendet. Früchte bilden von Natur aus Wachse zum Schutz vor Insekten und Pilzbefall, die aber beim Reinigen der Früchte verloren gehen können. Um es zu ersetzen, wird eine kleine Menge neues Wachs aufgetragen. Morpholin wird als Emulgator und Löslichkeitshilfe für Schellack verwendet, der als Wachs zum Überziehen von Früchten eingesetzt wird. Die Europäische Union hat die Verwendung von Morpholin zum Überziehen von Früchten verboten.
Als Bestandteil von FungizidenEdit
Morpholinderivate, die als Agrarfungizide in Getreide verwendet werden, sind als Ergosterol-Biosynthese-Inhibitoren bekannt.
- Amorolfin
- Fenpropimorph
- Tridemorph