Monticello befindet sich etwa 95 Meilen südöstlich von Little Rock und 50 Meilen südöstlich von Pine Bluff. Monticello wurde 1852 als Stadt gegründet und ist die Kreisstadt von Drew County. Nach der Gründung von Drew County im Jahr 1846 waren die Einwohner der Meinung, dass eine neue Stadt als Sitz des Bezirks gegründet werden sollte. Eine örtliche Familie stiftete mehr als 80 Hektar Land und so begann die Gründung von Monticello. Im Jahr 1851 wurde das erste Gerichtsgebäude auf dem Stadtplatz errichtet, und in den nächsten zehn Jahren wuchs Monticello weiter – es kamen mehrere Kirchen, Schulen für männliche und weibliche Schüler, eine Reihe neuer Unternehmen und eine Bibliothek hinzu. Während des vierjährigen Bürgerkriegs kam der Fortschritt vorübergehend zum Stillstand, aber die Entwicklung wurde während des Wiederaufbaus und für den Rest des 19. Bis ins 21. Jahrhundert hinein ist Monticello weiter gewachsen und gediehen. Es ist eine der größten Städte im Südosten von Arkansas. Monticello beherbergt die University of Arkansas at Monticello, ursprünglich das Arkansas Agricultural and Mechanical College. Das Drew County Historical Museum bietet Besuchern einen Einblick in die Geschichte von Monticello und Drew County. Das Turner Neal Museum of Natural History, das sich auf dem malerischen Campus der UAM befindet, beherbergt das Pomeroy Planetarium und bietet eine Vielzahl von Ausstellungsstücken, darunter drei Sammlungen von Großwild. Für Besucher, die auf der Suche nach Freizeitaktivitäten sind, bietet Monticello den nahe gelegenen Lake Monticello, einen über 1500 Hektar großen See mit einigen der besten Barschangelmöglichkeiten in Arkansas. Die Arkansas Game and Fish Commission verfügt über zwei Wildtierverwaltungsgebiete, die nur eine kurze Autofahrt von Monticello entfernt liegen – Seven Devils Swamp WMA und Cut-Off Creek WMA bieten eine Vielzahl von Freizeitmöglichkeiten im Freien.