Monosaccharid Definition

Ein Monosaccharid ist die einfachste Form der Kohlenhydrate. Monosaccharide können durch glykosidische Bindungen zu größeren Kohlenhydraten verbunden werden, die als Oligosaccharide oder Polysaccharide bezeichnet werden. Ein Oligosaccharid mit nur zwei Monosacchariden wird als Disaccharid bezeichnet. Wenn mehr als 20 Monosaccharide mit glykosidischen Bindungen verbunden sind, wird ein Oligosaccharid zu einem Polysaccharid. Einige Polysaccharide, wie Zellulose, enthalten Tausende von Monosacchariden. Ein Monosaccharid ist eine Art Monomer oder Molekül, das sich mit ähnlichen Molekülen zu einem größeren Polymer verbinden kann.

Funktion von Monosaccharid

Monosaccharide haben viele Funktionen in den Zellen. In erster Linie werden Monosaccharide zur Erzeugung und Speicherung von Energie verwendet. Die meisten Organismen erzeugen Energie, indem sie das Monosaccharid Glukose aufspalten und die aus den Bindungen freigesetzte Energie ernten. Andere Monosaccharide werden verwendet, um lange Fasern zu bilden, die als eine Form der Zellstruktur genutzt werden können. Pflanzen bilden zu diesem Zweck Zellulose, während einige Bakterien eine ähnliche Zellwand aus etwas anderen Polysacchariden herstellen können. Auch tierische Zellen umgeben sich mit einer komplexen Matrix aus Polysacchariden, die alle aus kleineren Monosacchariden bestehen.

Monosaccharidstruktur

Alle Monosaccharide haben die gleiche allgemeine Formel (CH2O)n, die ein zentrales Kohlenstoffmolekül bezeichnet, das an zwei Wasserstoffe und einen Sauerstoff gebunden ist. Der Sauerstoff bindet sich auch an einen Wasserstoff, wodurch eine Hydroxylgruppe entsteht. Da Kohlenstoff 4 Bindungen eingehen kann, können sich mehrere dieser Kohlenstoffmoleküle miteinander verbinden. Einer der Kohlenstoffe in der Kette bildet eine Doppelbindung mit einem Sauerstoff, die als Carbonylgruppe bezeichnet wird. Befindet sich diese Carbonylgruppe am Ende der Kette, gehört das Monosaccharid zur Familie der Aldosen. Befindet sich die Carboxylgruppe in der Mitte der Kette, gehört das Monosaccharid zur Familie der Ketose.

Oben ist ein Bild der Glucose. Glukose ist eines der in der Natur am häufigsten vorkommenden Monosaccharide, das von fast allen Lebensformen verwendet wird. Dieses einfache Monosaccharid besteht aus 6 Kohlenstoffen, die in der Abbildung jeweils gekennzeichnet sind. Der erste Kohlenstoff ist die Carbonylgruppe. Da sie sich am Ende des Moleküls befindet, gehört Glukose zur Familie der Aldosen. Monosaccharide mit mehr als 5 Kohlenstoffen liegen in wässrigen Lösungen normalerweise als Ringe vor. Die Hydroxylgruppe am fünften Kohlenstoff reagiert mit dem ersten Kohlenstoff. Die Hydroxylgruppe gibt ihr Wasserstoffatom ab, wenn sie eine Bindung mit dem ersten Kohlenstoff bildet. Der doppelt gebundene Sauerstoff am ersten Kohlenstoff verbindet sich mit einem neuen Wasserstoffatom, wenn die zweite Bindung mit dem Kohlenstoff gebrochen wird. Auf diese Weise entsteht ein vollständig verbundener und stabiler Ring aus Kohlenstoffen.

Beispiele für Monosaccharide

Glukose

Glukose ist ein wichtiges Monosaccharid, da es sowohl Energie als auch Struktur für viele Organismen liefert. Glukosemoleküle können in der Glykolyse aufgespalten werden und liefern Energie und Vorstufen für die Zellatmung. Wenn eine Zelle im Moment keine Energie mehr benötigt, kann Glukose gespeichert werden, indem sie mit anderen Monosacchariden kombiniert wird. Pflanzen speichern diese langen Ketten als Stärke, die später abgebaut und als Energie genutzt werden kann. Tiere speichern Glukoseketten im Polysaccharid Glyokogen, das viel Energie speichern kann.

Glukose kann auch in langen Strängen von Monosacchariden verbunden werden, um Polysaccharide zu bilden, die Fasern ähneln. Pflanzen produzieren diese typischerweise als Zellulose. Zellulose ist eines der am häufigsten vorkommenden Moleküle auf unserem Planeten, und wenn wir alles auf einmal wiegen könnten, würde es Millionen von Tonnen wiegen. Jede Pflanze verwendet Zellulose, um jede Zelle zu umhüllen und steife Zellwände zu bilden, die den Pflanzen helfen, aufrecht zu stehen und prall zu bleiben. Ohne die Fähigkeit der Monosaccharide, sich zu diesen langen Ketten zu verbinden, wären die Pflanzen flach und matschig.

Fructose

Obwohl fast identisch mit Glucose, ist Fructose ein etwas anderes Molekül. Die Formel ((CH2O)6) ist die gleiche, aber die Struktur ist ganz anders. Unten sehen Sie ein Bild von Fructose:

Beachten Sie, dass sich die Carbonylgruppe nicht wie bei Glucose am Ende des Moleküls befindet, sondern am zweiten Kohlenstoff. Damit ist Fructose eine Ketose und keine Aldose. Wie Glukose hat auch Fruktose 6 Kohlenstoffe, an die jeweils eine Hydroxylgruppe gebunden ist. Da der doppelt gebundene Sauerstoff in der Fructose jedoch an einer anderen Stelle sitzt, bildet sich ein etwas anders geformter Ring. In der Natur macht dies einen großen Unterschied bei der Verarbeitung des Zuckers. Die meisten Reaktionen in den Zellen werden durch spezifische Enzyme katalysiert. Unterschiedlich geformte Monosaccharide benötigen jeweils ein spezifisches Enzym, um abgebaut zu werden.

Fructose kann, da sie ein Monosaccharid ist, mit anderen Monosacchariden kombiniert werden, um Oligosaccharide zu bilden. Ein sehr häufiges Disaccharid, das von Pflanzen hergestellt wird, ist Saccharose. Saccharose besteht aus einem Fructosemolekül, das über eine glykosidische Bindung mit einem Glucosemolekül verbunden ist.

Galaktose

Galaktose ist ein Monosaccharid, das in vielen Organismen, insbesondere Säugetieren, vorkommt. Säugetiere verwenden Galaktose in der Milch, um ihren Nachkommen Energie zu geben. Galaktose bildet zusammen mit Glukose das Disaccharid Laktose. Die Bindungen in der Laktose enthalten viel Energie, und neugeborene Säugetiere bilden spezielle Enzyme, um diese Bindungen aufzubrechen. Nach der Entwöhnung von der Muttermilch gehen die Enzyme, die die Laktose in Glukose- und Galaktose-Monosaccharide aufspalten, verloren.

Der Mensch hat als einzige Säugetierart, die im Erwachsenenalter Milch konsumiert, einige interessante Enzymfunktionen entwickelt. In Populationen, die viel Milch trinken, sind die meisten Erwachsenen die meiste Zeit ihres Lebens in der Lage, Laktose zu verdauen. In Populationen, die nach der Entwöhnung keine Milch trinken, leidet fast die gesamte Population an Laktoseintoleranz. Obwohl die Monosaccharide einzeln aufgespalten werden könnten, kann das Molekül Laktose nicht mehr verdaut werden. Die Symptome der Laktoseintoleranz (Bauchkrämpfe und Durchfall) werden durch Toxine verursacht, die von Bakterien im Darm bei der Verdauung der überschüssigen Laktose gebildet werden. Die Toxine und die überschüssigen Nährstoffe, die sie erzeugen, erhöhen die Gesamtmenge an gelösten Stoffen im Darm, so dass dieser mehr Wasser zurückhält, um den pH-Wert stabil zu halten.

• Disaccharid – Zwei Monosaccharide, die durch eine glykosidische Bindung verbunden sind.
• Oligosaccharid – 3-20 Monosaccharide, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, typischerweise verwendet, um Monosaccharide zu transportieren und für kurze Zeit zu speichern.
• Polysaccharid – Viele (20+) Monosaccharide, die normalerweise in langen Ketten verbunden sind, werden für die Lagerung oder als strukturelle Unterstützung verwendet.
• Kohlenhydrat – Zucker und Stärke, die alle aus Monosacchariden bestehen.

Quiz

1. Sucralose, ein gängiger künstlicher Süßstoff, ähnelt in seiner Form der Saccharose, einem von Pflanzen produzierten Zucker. Anstelle von Hydroxylgruppen (OH), die an alle Kohlenstoffe gebunden sind, hat Sucralose jedoch einige Chloratome (Cl) in seiner Struktur. Studien haben gezeigt, dass der größte Teil der konsumierten Sucralose vom Menschen aufgenommen wird, aber nur 2-8 % davon verstoffwechselt werden. Warum könnte dies ein Problem für die Person darstellen, die Sucralose verdaut?
A. Sie liefert nicht so viele Kalorien wie Saccharose.
B. Ohne die Hydroxylgruppen kann der Körper nicht funktionieren.
C. Die körpereigenen Enzyme sind nicht an die Verstoffwechselung von Sucralose angepasst.

2. Eine Aminosäure ist ein einzelnes Molekül, das an eine Kette angehängt werden kann, um ein Protein zu bilden. Eine Aminosäure ist kein Kohlenhydrat. Welche der folgenden Begriffe beschreiben eine Aminosäure?
A. Monomer
B. Monosaccharid
C. Polymer

3. Wie bereits erwähnt, neigen Monosaccharide, die aus mehr als 5 Kohlenstoffen bestehen, in der Natur häufig zur Ringbildung. Die Wechselwirkungen, die sie zur Ringbildung veranlassen, sind auf die Kräfte der polaren Wassermoleküle zurückzuführen, die auf die Monosaccharide wirken. Wenn Monosaccharide in einer unpolaren Lösung angeordnet sind, was bilden sie dann?
A. Spiralen
B. Lineare Moleküle
C. Ringe