Monomethylhydrazin (Monomethylhydrazin, MMH) ist eine tödliche, flüchtige Hydrazinchemikalie mit der chemischen Formel CH3(NH)NH2. Es wird als Raketentreibstoff in Raketentriebwerken mit zwei Treibstoffen verwendet, da es mit verschiedenen Oxidationsmitteln wie Stickstofftetroxid (N
2O
4) und Salpetersäure (HNO
3) „hypergolisch“ ist. Als Treibmittel ist es in der Spezifikation MIL-PRF-27404 beschrieben.
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| Namen | |
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| IUPAC-Name
Methylhydrazin
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| Systematischer IUPAC Name
Methyldiazan
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| Bezeichner | |
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3D-Modell (JSmol)
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| 635645 | |
| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.000.429  |
| EC Nummer |
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| MeSH | Monomethylhydrazin |
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PubChem CID
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| RTECS-Nummer |
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| UNII |
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| UN-Nummer | 1244 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Eigenschaften | |
| CH6N2 | |
| Molmasse | 46.073 g-mol-1 |
| Erscheinungsbild | Rauchende, farblose Flüssigkeit |
| Geruch | Fischig, ammoniakalisch |
| Dichte | 875 mg-mL-1 (bei 20 °C) |
| Schmelzpunkt | -52 °C (-62 °F; 221 K) |
| Siedepunkt | 87.50 °C; 189.50 °F; 360.65 K |
| Mischbar | |
| log P | -1.318 |
| Dampfdruck | 5,00 kPa (bei 20 °C) |
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Brechungsindex (nD)
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1.4325 |
| Thermochemie | |
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Wärmekapazität (C)
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134,93 J-K-1-mol-1 |
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Std. molare
Entropie (So298) |
165.94 J-K-1-mol-1 |
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Std Enthalpie der
Bildung (ΔfH⦵298) |
54.14 kJ-mol-1 |
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Std. Verbrennungsenthalpie (ΔcH⦵298)
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-1305.8 – -1304.6 kJ-mol-1 |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | inchem.org |
| GHS-Piktogramme |      |
| GHS Signalwort | Gefahr |
| H225, H300, H311, H314, H330, H351, H411 | |
| P210, P260, P273, P280, P284 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Flammpunkt | -8 °C; 17 °F; 265 K |
| 196 °C (385 °F; 469 K) | |
| Explosionsgrenzen | 2.5-92% |
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD50 (mediane Dosis)
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32 mg-kg-1 (oral, Ratte) |
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LC50 (mediane Konzentration)
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34 ppm (Ratte, 4 Std) 74 ppm (Ratte, 4 Std) 162 ppm (Affe, 1 h) 195 ppm (Hund, 30 min) 145 ppm (Affe, 30 min) 272 ppm (Maus, 30 min) 427 ppm (Ratte, 30 min) 56 ppm (Maus, 4 h) 143 ppm (Hamster, 4 h) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheit): | |
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PEL (Zulässig)
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C 0.2 ppm (0,35 mg-m-3) |
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REL (Recommended)
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Ca C 0,04 ppm (0.08 mg-m-3) |
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IDLH (Unmittelbare Gefahr)
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Ca |
| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte Verbindungen
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Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa) angegeben.
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 überprüfen (was ist   ?) |
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| Infobox Referenzen | |
MMH ist ein Hydrazin-Derivat, das einst in den Triebwerken des Orbital Maneuvering System (OMS) und des Reaction Control System (RCS) des Space Shuttle der NASA verwendet wurde, die MMH und MON-3 (ein Gemisch aus Stickstofftetroxid und etwa 3 % Stickstoffoxid) verwendeten. Diese Chemikalie ist in geringen Mengen giftig und krebserregend, lässt sich aber in der Umlaufbahn leicht lagern und bietet eine mäßige Leistung bei sehr geringem Gewicht des Tanksystems. MMH und sein chemischer Verwandter unsymmetrisches Dimethylhydrazin (UDMH) haben den entscheidenden Vorteil, dass sie stabil genug sind, um in regenerativ gekühlten Raketentriebwerken verwendet zu werden. Die Europäische Weltraumorganisation (ESA) hat versucht, neue Optionen für Raketentreibstoffkombinationen zu finden, um den Einsatz tödlicher Chemikalien wie MMH und seiner Verwandten zu vermeiden.
MMH wird als Hauptursache für die Toxizität von Pilzen der Gattung Gyromitra, insbesondere der Falschen Morchel (Gyromitra esculenta), angesehen. In diesen Fällen wird MMH durch die Hydrolyse von Gyromitrin gebildet.
Monomethylhydrazin gilt als mögliches berufsbedingtes Karzinogen, und die Grenzwerte für die berufsbedingte Exposition gegenüber MMH sind auf Schutzwerte festgelegt, um der möglichen Karzinogenität Rechnung zu tragen.
Eine bekannte Verwendung von MMH ist die Synthese von Suritozol.