Das Milwaukee Ballet wurde 1969 gegründet und gab seine erste Vorstellung am 24. April 1970 in der School of Fine Arts der University of Wisconsin-Milwaukee. Weniger als ein Jahr später begann die Kompanie in der Uihlein Hall im Marcus Center for the Performing Arts aufzutreten, wo sie auch heute noch auftritt.

Das Studio des Milwaukee Balletts befand sich bis Herbst 2019 im Jodi Peck Center, bis das neue Studio, das Baumgartner Center for Dance, eröffnet wurde. Das Baumgatner Center for Dance ist eine neue, hochmoderne Einrichtung im Third Ward von Milwaukee.

Im Jahr 1975 eröffnete das Milwaukee Ballet eine angegliederte Schule, die Milwaukee Ballet School. Heute ist sie die einzige Tanzschule im Mittleren Westen, die von der National Association of Schools of Dance akkreditiert ist, was es ihr ermöglicht, ausländischen Tanzstudenten Arbeitsvisa zu erteilen.

Im Durchschnitt gibt die Kompanie 45 Vorstellungen pro Jahr, die von über 50.000 Menschen besucht werden. Die Produktion des Nussknackers ist zu einem festen Bestandteil des Ensembles geworden und wird seit 1977 jährlich aufgeführt.

Das Milwaukee Ballet produziert jedes Jahr mindestens eine Weltpremiere.