Er kam 1990 während des Trainingslagers der Washington Redskins als Praktikant zur Scouting-Abteilung des Teams. In der neu gegründeten World League of American Football arbeitete er als Liga-Scout, bevor er 1991 Direktor für Spielerpersonal bei den London Monarchs wurde.

Eineinhalb Spielzeiten verbrachte er in der Canadian Football League (CFL) als Direktor für Scouting und Spielerpersonal bei den Ottawa Rough Riders und den Saskatchewan Roughriders von 1993 bis 1994.

Maccagnan war von 1995 bis 2000 wieder als Scout bei den Washington Redskins tätig. Anschließend wechselte er zu den Houston Texans, kurz nachdem Charley Casserly zum General Manager ernannt worden war. Er verbrachte 15 Jahre in der Organisation, begann als Koordinator des College-Scoutings und stieg 2011 zum Director of College Scouting auf.

Maccagnan wurde am 13. Januar 2015 als General Manager der New York Jets eingestellt. Kurz nach seiner Einstellung wurde der Defensive Coordinator der Arizona Cardinals, Todd Bowles, als neuer Head Coach verpflichtet. Am 29. Dezember 2017 wurde bekannt gegeben, dass er eine Vertragsverlängerung bis 2020 unterzeichnet hatte. Er wurde am 15. Mai 2019 von den Jets entlassen und im Juni durch Joe Douglas ersetzt.