Michael neigt dazu, seine Bedeutung für seine Mitarbeiter zu überschätzen, aber obwohl er einige von ihnen ständig beleidigt, hat er eine enge Bindung zu ihnen. Die meisten Mitarbeiter waren schon einmal Gegenstand von Michaels Witzen, meist in Bezug auf ihre Rasse, ihr Geschlecht, ihre Größe, ihre Attraktivität oder ihre sexuelle Orientierung. Beispiele für Michaels schwierige Beziehung zu seinen Mitarbeitern sind die Ohrfeige, die er von Kelly wegen seiner rassistischen Äußerungen erhält, das Anfahren von Meredith mit seinem Auto, der Rauswurf von Phyllis und Bobs Hochzeit und das Outing von Oscar vor dem gesamten Büro ohne seine Zustimmung. Sie haben jedoch im Allgemeinen Verständnis für seine Unzulänglichkeiten und verlieren zwar regelmäßig die Geduld, wenn er ihre Arbeitsabläufe unterbricht, versuchen aber oft, ihm bei seinen persönlichen Problemen zu helfen.

Michaels Verhältnis zu den Mitarbeitern des Firmenlagers ist angespannt. Er neigt dazu, ihre täglichen Arbeitsabläufe zu stören, und in einem Interview erklärt der Lageraufseher Darryl Philbin (Craig Robinson), dass sie wegen Michaels Eskapaden noch nie ein ganzes Jahr unfallfrei geschafft haben. Finanzchef David Wallace toleriert Michaels Eskapaden, weil er seine Loyalität zum Unternehmen schätzt, aber Michael beleidigt CEO Allan und die übrigen Führungskräfte bei seinem einzigen Treffen mit ihnen.

Obwohl viele Mitarbeiter von Dunder Mifflin Michael anfangs kaum tolerieren können, lernen sie nach und nach seine aufrichtigen Absichten zu schätzen und amüsieren sich manchmal sogar über seinen spitzfindigen Humor und sein Verhalten; am deutlichsten wird dieser Wandel bei Pam Halpert, mit der er schließlich eine echte Freundschaft entwickelt. Seine Mitarbeiter sind überglücklich, als Michael in Holly Flax seine Seelenverwandte findet, nehmen an seinem romantischen Heiratsantrag teil und zeigen sich gerührt, als er Scranton verlässt, um mit ihr zusammen zu sein. Jim Halpert hat sogar Tränen in den Augen, als er Michael „den besten Chef, den ich je hatte“ nennt.

Dwight SchruteEdit

Dwight hat den größten Respekt vor Michael, da er ihn als Erfolgsmodell ansieht, und ist begeistert, wenn er gebeten wird, jede Aufgabe zu übernehmen, die ihm gestellt wird, egal wie schlecht sie auch sein mag. Obwohl Michael nach außen hin meist abweisend gegenüber Dwight auftritt und ihn im Allgemeinen als Schleimer betrachtet, ist er in den wenigen Fällen, in denen Dwight ihn getäuscht hat, wirklich verletzt und wütend, wie z. B. als Dwight sich über Michaels Kopf hinweg um den Job des Geschäftsführers beworben hat oder als Dwight sich weigerte, Michaels neuer Firma, der „Michael Scott Paper Company“, Bürogeheimnisse zu verraten. In der Folge „Schwere Konkurrenz“ der 5. Staffel stiehlt Dwight Michaels Rolodex und findet seine eigene Visitenkarte, auf deren Rückseite Michael (bevor er Dunder Mifflin verließ) geschrieben hatte: „Dwight Schrute, groß, Rüben“. Michael macht sich auch Gedanken darüber, was Dwight für ihn empfindet. Nachdem Michael Dwight in seinem eigenen Dojo besiegt hat, findet Michael heraus, dass Dwight Michael nicht mehr als seinen primären Ansprechpartner für Notfälle haben wollte, was Michael dazu veranlasst, ihn vom „Assistenten des Regionalmanagers“ zum „Assistenten des Regionalmanagers“ zu befördern, mit einer dreimonatigen Probezeit. Dwight sagte Michael in Staffel 6, dass Michaels armseliger Karriereweg Dwight verletzte und er es bedauerte, für ihn zu arbeiten, anstatt einen schnellen Job bei Home Depot anzunehmen, aber sie begruben ihre Differenzen später. Als Deangelo Vickers als neuer Filialleiter ankommt, ist Dwight deprimiert, dass er den Job nicht bekommen hat, nachdem Michael ihn empfohlen hat, nur um von Gabe zu erfahren, dass Michael ihn gar nicht empfohlen hat. Zuerst ist Dwight wütend auf Michael, aber sie versöhnen sich, als Michael ihm an seinem letzten Tag bei Dunder Mifflin ein Empfehlungsschreiben überreicht. Sie beenden den Tag mit einer Paintball-Schlacht hinter dem Gebäude. Im Serienfinale ist Michael der Trauzeuge bei Dwights Hochzeit, nachdem Jim sie arrangiert hat.

Ryan HowardEdit

Michael empfindet einseitige Zuneigung für Ryan, was ihm oft Unbehagen bereitet. Beispiele dafür sind, als Michael Ryan in „The Dundies“ den „Hottest in the Office“-Award verleiht, als Michael in „The Fire“ erklärt, dass er auf jeden Fall Sex mit Ryan haben möchte, und als Michael Ryan trotz des 20-Dollar-Limits einen 400-Dollar-iPod für das Wichtelgeschenk schenkt. In „The Deposition“ enthüllt eine Seite aus Michaels Tagebuch, dass er Ryan als „genauso heiß wie Jan, aber auf eine andere Art“ beschreibt. Bei mehreren Gelegenheiten verhält sich Michael in Ryans Gegenwart unangemessen, u. a. indem er Ryan auf den Po klopft, ihn in die Brustwarzen kneift, ihn ständig von seinem Fenster aus anstarrt, ihn auf seinen Schoß zwingt und Kussgesten in Richtung Ryan macht, während er ihn als Ballkönig bezeichnet.

Michael ist am Boden zerstört, als er von Ryans Verhaftung wegen Betrugs erfährt, und sehr zum Entsetzen von David Wallace stellt er Ryan später wieder ein. In „Prince Family Paper“ gibt Michael zu, dass sein Herz ihn schon einmal in die Irre geführt hat, und nennt Jan und Ryan als Beispiele dafür. In „Dream Team“ überredet Michael Ryan, seinen Job bei der Bowlingbahn aufzugeben und sich seiner neu gegründeten Papierfirma anzuschließen. Bei der Zusammenarbeit lernt Ryan Michaels Fähigkeiten als Verkäufer zu respektieren. In Staffel 7 investiert Michael stark in Ryans WUPHF.com und ist nicht bereit, seine Mehrheitsanteile zu verkaufen, als klar wird, dass Ryan Michaels guten Willen ausnutzt und nicht in der Lage ist, das Unternehmen vor dem Konkurs zu retten.

Michaels Besessenheit von Ryan wird auch in einer Reihe von gelöschten Szenen gezeigt. In einer aus „Diwali“ sagt Carol, dass Michael ständig über Ryans Attraktivität spricht und begonnen hat, Ryan zu stalken. In einer anderen aus „Sicherheitstraining“ gesteht Michael, dass er Ryan nach seinem Tod am meisten vermissen wird, was Ryan verärgert. In einer gelöschten Szene von „Beach Games“ sagt Michael, dass er unbedingt sehen möchte, wie Ryan einen Hot Dog in den Mund steckt. In „Night Out“ liegt Michael mit Ryan im Bett und fragt ihn: „Vermisst du uns?“, worauf Ryan die Antwort verweigert.

Jim und Pam HalpertEdit

Michael zögert nicht, Pam Komplimente für ihr Aussehen zu machen oder sie zu kritisieren, und er erwähnt häufig ihre Brüste. In der Folge „Diwali“ glaubt Michael fälschlicherweise, dass er und Pam eine Beziehung haben, und wird zurückgewiesen, als er versucht, sie zu küssen. Während ihrer gesamten Beziehung ist Pam so etwas wie ein Schutzengel für Michael, indem sie ihn ermutigt, produktiver zu sein und ihm von seinen schlechten Ideen abrät, mit unterschiedlichem Erfolg. Sie wächst näher an Michael heran, als er ihre Ziele in Sachen Verkauf und Kunst unterstützt. Pam ist sichtlich gerührt, als Michael, nachdem viele Besucher einer Kunstausstellung ihr Kunstwerk abgelehnt haben, so beeindruckt ist, dass er ihr Gemälde des Bürogebäudes kaufen möchte. Ihre Beziehung gerät ins Wanken, als er beginnt, mit ihrer Mutter Helene auszugehen. Dies wird erst behoben, als er mit Helene Schluss macht und Pam ihm auf dem Parkplatz eine Ohrfeige gibt. Er vertraut und respektiert Jim, obwohl sie als Co-Manager wegen ihrer gegensätzlichen Führungsstile aneinandergeraten sind. In „Secret Santa“ erwähnt Michael, dass er in einer Zukunftsvision sieht, wie er und seine zukünftige Frau neben Jim und Pam wohnen und dass ihre Kinder zusammen spielen werden. Er bezeichnet Jim auch oft als seinen besten Freund im Büro, obwohl er, basierend auf seiner Nachahmung von Jim, der in „Michael’s Last Dundies“ Surfer-Slang verwendet, keine sehr gute Vorstellung von dessen Persönlichkeit hat. Obwohl Jim und Pam zeigen, dass sie sich um Michael sorgen, zögern sie aufgrund seiner anhänglichen Art, sich außerhalb des Büros mit ihm zu treffen, z. B. als Michael nach zahlreichen erfolglosen Einladungen gezwungen ist, sie auszutricksen, um sie zu einem katastrophalen Abendessen in der Folge „Dinner Party“ einzuladen. In einer Folge der 5. Staffel zeigt Michael auch seine Bewunderung für Jim, als dieser einen Smoking bei der Arbeit trägt und immer wieder davon spricht, für das Partyplanungskomitee eine „stilvolle Party“ zu veranstalten, und häufig all die Ideen vorschlägt, die Dwight angeboten hatte und die Michael dann ablehnte, nur um Dwight zu ärgern, indem er Michael dieselben Ideen von ihm annehmen lässt. Während der Taufe von Cecilia Halpert spricht Michael Pam an, indem er sich als „der Pate“ bezeichnet und dabei Don Corleone imitiert. Daraufhin bittet sie ihn mitfühlend, aber nachdrücklich, zuzugeben, dass er nicht Ceces Pate sein wird; er ist enttäuscht, tut dies aber und ist verletzt, als er erfährt, dass die Paten ein Paar sind, das sie erst kürzlich kennengelernt haben. Pam zeigt, dass sie eine Schwäche für Michael hat, z. B. als sie ihn tröstet, nachdem er herausgefunden hat, dass Holly ein Verhältnis mit AJ hat, und als sie ihm einen Ratschlag gibt, wie er Holly einen Antrag machen kann. In „Goodbye, Michael“ wird enthüllt, dass Michael heimlich plant, am Ende seines vorletzten Arbeitstages nach Colorado zu fahren, um sich nicht von allen verabschieden zu müssen. Jim findet das heraus und geht darauf ein, indem er Michael sagt, dass er ihm am nächsten Tag beim Mittagessen sagen wird, was für ein großartiger Chef er war, von dem beide wissen, dass Michael nicht mehr da sein wird; Michael und Jim werden bei diesem letzten Gespräch zwischen ihnen beide sentimental. Die Stärke seiner Beziehung zu Pam wird deutlich, als er sich ständig nach ihrem Aufenthaltsort erkundigt und nicht gehen will, ohne sich zu verabschieden. Pam, die den größten Teil des Tages außerhalb des Büros verbracht hat, findet Michael am Flughafen und verabschiedet sich in einer rührenden Szene, als er gerade in sein Flugzeug nach Colorado steigen will. Sie sieht vom Fenster aus zu, wie sein Flugzeug abfliegt. In einer gelöschten Szene von „The Inner Circle“ fühlt sich Pam geschmeichelt, dass Michael seinen neuen Hund „Pamela Beagsley“ genannt hat. Später scherzt Pam mit Jim, dass ihr zweites Kind „kleiner Michael Scott“ heißen wird, was die Freundschaft zeigt, die sie mit ihrem ehemaligen Chef entwickelt hat. Im Serienfinale überredet Jim Michael, ihn als „besten Menschen“ auf Dwights Hochzeit zu vertreten. Pam ist so begeistert, Fotos von Michaels Kindern zu sehen, dass sie ihn nicht dafür verurteilt, dass er für zwei Handys bezahlt hat, um all die Bilder festzuhalten.

Toby FlendersonEdit

Obwohl er die Mehrheit der Mitarbeiter mag, hasst Michael den Personalleiter Toby Flenderson heftig, was wahrscheinlich darauf zurückzuführen ist, dass Toby die Regeln des korrekten Verhaltens im Büro durchsetzen muss, die Michael gerne missachtet. Michael argumentierte einmal: Toby ist in der Personalabteilung, was technisch gesehen bedeutet, dass er für die Firma arbeitet. Er ist also nicht wirklich ein Teil unserer Familie. Außerdem ist er geschieden, also gehört er auch nicht zu seiner Familie“. Sein langjähriges Ziel ist es, Toby loszuwerden, und jeder Versöhnungsversuch zwischen den beiden geht in der Regel nach hinten los, indem Michael zu Beschimpfungen oder Witzen auf Tobys Kosten greift. In der Folge „Goodbye, Toby“ ist Michael begeistert, als Toby beschließt, nach Costa Rica zu ziehen, und schenkt ihm zum Abschied einen Stein mit der Aufschrift „Suck on this“. In der nächsten Staffel, nachdem Tobys Ersatz Holly versetzt wurde, ist Michael entsetzt, als Toby zu Dunder Mifflin zurückkehrt. In „Frame Toby“ unternimmt er alles, damit er gefeuert wird, und versucht, ihm den Besitz von Marihuana anzuhängen (was sich als Caprese-Salat herausstellt). In „Der Trottel“ sagt Michael, wenn er eine Waffe mit zwei Kugeln hätte und in einem Raum mit Adolf Hitler, Osama bin Laden und Toby wäre, würde er Toby zweimal erschießen (was den Rest des Büros empört). In „Vetternwirtschaft“ wird Luke, der Praktikant im Büro, der auch sein Neffe ist, nachdem Michael ihm den Hintern versohlt hat, zur Teilnahme an einer von Toby moderierten Beratungssitzung verdonnert, sehr zu Michaels Entsetzen. Zunächst ist Michael unkooperativ, wird aber nach und nach von Toby dazu gebracht, therapeutische Details aus seinem Leben und seiner Kindheit zu erzählen. In „Classy Christmas“ freut sich Michael über die Nachricht, dass Toby als Geschworener beurlaubt wird und Holly seinen Platz einnehmen wird. In „Michaels letzte Dundies“ stürmt Michael Tobys Haus, während er und Deangelo Dundie-Nominierungen verteilen, und schreit dabei: „Du bist scheiße“. Ironischerweise zeigt sich, dass Michael sich in „Bring deine Tochter zur Arbeit“ mit Tobys Tochter Sasha angefreundet hat. In „Goodbye, Michael“ sieht man Michael, wie er sich von Toby verabschiedet, ohne ihn zu beleidigen, was möglicherweise darauf hindeutet, dass er Toby in gewisser Weise vermissen wird. Toby schlägt Michael vor, seinen Bruder Rory zu besuchen, der ebenfalls in Colorado lebt.

Erin HannonEdit

Nachdem Pam nach der Übernahme der Michael Scott Paper Company durch Dunder Mifflin zur Verkäuferin befördert wird, behält Michael Erin Hannon als ihren Ersatz. Ihr richtiger Name ist Kelly, aber da es bereits Kelly Kapoor gab, erwähnt sie, dass sie schon immer mit ihrem zweiten Vornamen, Erin, genannt werden wollte. Michael ist anfangs unfreundlich zu ihr, da er Pam als Empfangsdame vermisst, aber sie schafft es, sich seinen Respekt zu verdienen, indem sie ihn nach seinem desaströsen Schulbesuch in „Scott’s Tots“ aufmuntert. Im Gegensatz zu ihrer Vorgängerin liebt Erin die Arbeit als Empfangsdame, bewundert Michael und geht fröhlich auf viele seiner ungewöhnlichen Wünsche ein (z. B. serviert sie ihm jeden Tag um 14.30 Uhr einen Teller mit Ameisen auf einem Holzklotz und dreht ihn in seinem Stuhl, bis ihm schwindlig wird), vor denen Pam wahrscheinlich zurückgeschreckt wäre. Obwohl er sich im Allgemeinen über Erins fürsorgliche Behandlung freut, hält seine ablehnende Haltung gegenüber Erin bis zum „Tag der Sekretärin“ an, als er widerwillig zustimmt, sie zum Mittagessen auszuführen. Erin genießt die Gelegenheit, Zeit mit ihrem Chef zu verbringen, während Michael ihre Unterhaltung als unangenehm empfindet und erwähnt, dass ihr damaliger Freund Andy Bernard zuvor mit Angela Martin verlobt war, was Erin nicht wusste. Sie ist bestürzt, als sie dies erfährt und beendet ihre Beziehung zu Andy. Später an diesem Tag entschuldigt sich Michael bei Erin; die beiden können sich endlich über ihre gemeinsame Vorliebe für albernen Humor verständigen, die auf ihre ähnliche Unreife (Michaels Ignoranz und Erins Naivität) zurückzuführen ist. Ihre Arbeitsbeziehung entwickelt sich dann reibungslos, während sie sich gegenseitig mit kindischen Witzen zum Lachen bringen, z. B. wenn Erin darauf hinweist, dass der Satz „it’s not“ wie „Rotz“ klingt. In „Viewing Party“ schmeißt Erin eine Glee-Party mit ihrem neuen Freund Gabe Lewis. Während des ganzen Abends versucht sie erfolglos, Michael und Gabe zueinander zu bringen. Michael ist eifersüchtig darauf, dass Gabe im Büro als der Chef angesehen wird, und versucht, die Party zu sabotieren. Nachdem er von Erin unter vier Augen damit konfrontiert wurde, fragt sich Michael, warum seine Meinung für sie so wichtig ist, da er nicht ihr Vater ist. In einem Moment der Einsicht erkennt Michael, dass Erin, die in einer Pflegefamilie aufgewachsen ist, ihn tatsächlich als Vaterfigur ansieht, und er zettelt einen spielerischen Streit zwischen Vater und Tochter an, indem er sagt: „Geh auf dein Zimmer, junge Dame!“ Erin nimmt Michael so sehr in Schutz, dass sie Holly Flax gegenüber feindselig ist und in einem Interview sagt, dass sie nicht versteht, was Michael in ihr sieht, bis zu „The Search“, als sie, Dwight und Holly nach einem vermissten Michael suchen. Erin sieht, dass Holly in der Lage ist, zu spüren, wo Michael ist, und als sie sieht, wie sie sich wieder versöhnen, versteht sie endlich ihre Liebe füreinander und lächelt. Später in „Goodbye, Michael“ spricht Erin mit Michael über ihr Liebesleben und wünscht sich, dass sie ihre leibliche Mutter kennen würde, damit sie Erin sagen könnte, was sie tun soll. Michael rät Erin, dass sie nichts überstürzen sollte und dass sie wissen wird, was zu tun ist, wenn der richtige Mann auftaucht. Michael sagt ihr dann, dass sie ihre Mutter nicht mehr um Rat fragen muss, weil sie immer seine Telefonnummer haben wird, wenn sie einen Rat braucht, und küsst sie auf den Kopf.

Holly FlaxEdit

Kurz nach der Auflösung seiner schwierigen Beziehung zu Jan hat Michael die Liebe zu Holly Flax (Amy Ryan) gefunden, Tobys Nachfolgerin als Personalbeauftragte, die für eine Weile Michaels beste Chance auf Liebe zu sein scheint, da die beiden einen ähnlichen Sinn für Humor und soziale Unbeholfenheit teilen. Nachdem David Wallace sie jedoch beim Küssen beobachtet hat, wird Holly in die Niederlassung in Nashua versetzt und sie und Michael trennen sich, nachdem sie sich gegen eine Fernbeziehung entschieden haben. Trotz der Trennung und Hollys neuer Beziehung zu einem anderen Mann bleibt ihre Zuneigung füreinander bestehen, denn es zeigt sich, dass Holly auf ihrem Arbeitscomputer eine Notiz für Michael geschrieben hat, und auch während des sommerlichen Firmenpicknicks werfen sie sich subtile romantische Blicke zu. Während ihrer Abwesenheit in Staffel 5 (mit Ausnahme des Firmenpicknicks) und bis in die siebte Staffel hinein trifft sich Michael mit ein paar anderen Frauen, aber schließlich stellt er fest, dass sie nichts im Vergleich zu ihr sind. Um Weihnachten herum in Staffel 7 ist Toby gezwungen, das Büro zu verlassen, weil er als Geschworener für einen lokalen Mordfall ausgewählt wurde, was dazu führt, dass Holly als vorübergehende Personalvertretung zurückkehrt. Es gibt anfängliche Spannungen zwischen den beiden und Zögern auf ihrer Seite (vor allem nach ihrer plötzlichen Trennung von A.J.), aber Holly kommt schließlich wieder mit Michael zusammen, nachdem sie erkannt hat, dass sie beide seelenverwandt sind. Die beiden treffen sich einige Wochen lang, und am Valentinstag sagen sie sich, dass sie sich lieben, beschließen, zusammenzuziehen, und beschließen, dass sie nicht zulassen werden, dass Dunder Mifflin sich in ihre gemeinsame Zukunft einmischt. Da ihre Zeit in der Filiale in Scranton fast abgelaufen ist und sie seit kurzem weiß, dass sich um ihre alternden Eltern gekümmert werden muss, verloben sie sich schließlich. Holly zieht später zurück nach Colorado und Michael folgt ihr bald darauf. Im Finale wird enthüllt, dass sie gemeinsame Kinder haben. In einem Fotoalbum auf NBC wurde enthüllt, dass sie drei Kinder haben und ihr viertes Kind erwarten.

Andere romantische BeziehungenEdit

Michaels längste Beziehung vor seiner Ehe war mit Jan Levinson (Melora Hardin), seiner damaligen Chefin aus der Firma. Angefangen mit einem One-Night-Stand, nachdem sie in „Der Kunde“ ihr Geschäft im Chili’s abgeschlossen hatten, gehen Michael und Jan unbeholfen miteinander aus, werden ein offizielles Paar und ziehen schließlich zusammen, nachdem Jan von ihrem Job gefeuert wurde – obwohl Jan Michael normalerweise mit Verachtung behandelt. Nachdem es Michael nicht gelingt, Jan in ihrer Kündigungsschutzklage gegen Dunder Mifflin zu verteidigen, bleiben die beiden für kurze Zeit zusammen, gehen aber schließlich während einer unglücklichen Dinnerparty aufeinander los und trennen sich schließlich. Er ging auch mit Carol (gespielt von Carells Frau Nancy Walls) aus, einer Immobilienmaklerin, von der Michael seine Eigentumswohnung kaufte. Michael war viel mehr an Carol interessiert als sie an ihm, und nachdem er ihr einen ungewollten und abgelehnten Heiratsantrag in der Öffentlichkeit gemacht hatte, führte Michaels Entscheidung, Bilder von sich anstelle von Carols Ex-Mann in ihre Familienfotos einzufügen, zu ihrer Trennung. Auf einer Geschäftsreise nach Winnipeg kommen sich Michael und „Concierge Marie“ näher, und Michael will sie nicht verlassen, nachdem sie beim Knutschen in ihrer Suite erwischt werden. Nach der Hochzeit von Jim und Pam beginnt Michael mit Pams Mutter Helene auszugehen (sehr zu Pams Entsetzen), aber er trennt sich von ihr an ihrem Geburtstag, als er erfährt, dass sie 58 wird. Gegen Ende der sechsten Staffel beginnt Michael eine Beziehung mit Donna (Amy Pietz), der Managerin einer örtlichen Bar, findet aber später heraus, dass sie verheiratet ist und er, wie er es ausdrückt, „die Geliebte“ ist. Er trifft sich weiter mit ihr, bis ihn die Abscheu seiner Angestellten dazu bringt, auf sein Gewissen zu hören und die Beziehung zu beenden. In der siebten Staffel von „Sex Ed“ trifft sich Michael (persönlich oder telefonisch) mit all seinen oben erwähnten früheren Freundinnen, als er glaubt, dass er sich Herpes zugezogen hat. Dabei wird ihm klar, dass Holly die einzige war, die er wirklich geliebt hat.