Chang machte die Tenniswelt zunächst als herausragender Nachwuchsspieler auf sich aufmerksam, der zahlreiche Rekorde als „jüngster Spieler aller Zeiten“ aufstellte. Seinen ersten nationalen Titel, das USTA Junior Hard Court Single, gewann er im Alter von 12 Jahren. Im Alter von 13 Jahren gewann er die Fiesta Bowl 16s. Zwei Jahre später, im Alter von 15 Jahren, gewann Chang die USTA Boys 18s Hardcourts und die Boys 18s Nationals und wurde der jüngste Spieler, der ein Hauptfeldspiel bei den US Open gewann, als er Paul McNamee in der ersten Runde in vier Sätzen besiegte. Einen Monat später erreichte er das Halbfinale in Scottsdale, Arizona, und war damit der jüngste Spieler, der das Halbfinale eines Profiturniers auf höchster Ebene erreichte. Seinen ersten Titel im Einzel auf höchster Ebene gewann er 1988 in San Francisco im Alter von 16 Jahren und 7 Monaten.

Changs bedeutendster Rekord als jüngster Spieler aller Zeiten kam 1989 zustande, als er im Alter von 17 Jahren und 110 Tagen die French Open gewann und damit der jüngste männliche Spieler wurde, der jemals einen Grand-Slam-Titel gewann. Er besiegte Stefan Edberg in einem Finale in fünf Sätzen mit 6:1, 3:6, 4:6, 6:4, 6:2. Sein Sieg ist auch wegen eines epischen Fünf-Satz-Duells mit Ivan Lendl in der vierten Runde in Erinnerung geblieben (siehe unten). Chang war der erste Amerikaner, der seit 1955 die French Open gewann, und der erste Amerikaner, der seit 1984 ein Grand-Slam-Turnier gewann. Und im August 1989 wurde Chang der jüngste Spieler, der in den Top 5 der Weltrangliste geführt wurde.

Chang traf 1992 im Halbfinale der US Open auf Edberg, der diesmal in einem Fünfsatzmatch mit 6:7, 7:5, 7:6, 5:7, 6:4 gewann. Das 5 Stunden und 26 Minuten dauernde Match ist das längste in der Geschichte der US Open. Nach seinem Triumph bei den French Open 1989 erreichte Chang drei weitere Grand-Slam-Finale: 1995 verlor er das Finale der French Open gegen Thomas Muster, 1996 das Finale der Australian Open gegen Boris Becker und 1996 das Finale der US Open gegen Pete Sampras. Bei den French Open 1995 besiegte er im Halbfinale Michael Stich und den damaligen zweifachen Titelverteidiger Sergi Bruguera in einfachen Sätzen und unterlag schließlich gegen Muster. Bei den Australian und U.S. Open 1996 besiegte er Andre Agassi im Halbfinale in einfachen Sätzen; ein Sieg über Sampras bei den U.S. Open hätte Chang zur Nr. 1 der Welt gemacht. 1 Spieler der Welt gemacht. Bei den U.S. Open 1997 war er der Favorit auf den Sieg, nachdem Sampras von Petr Korda geschlagen worden war; Chang verlor jedoch im Halbfinale gegen den späteren Sieger Patrick Rafter in einfachen Sätzen.

Chang war ein wichtiges Mitglied des US-Teams, das 1990 den Davis Cup gewann. Im Halbfinale in Österreich führte sein dramatisches Comeback nach einem Zwei-Satz-Rückstand gegen Horst Skoff (3:6, 6:7, 6:4, 6:4, 6:3) die USA in ihr erstes Davis Cup-Finale seit 1984. Chang besiegte anschließend Darren Cahill in zwei Sätzen, als die USA im Finale Australien besiegten. Er gehörte auch dem US-Team an, das 1993 den World Team Cup gewann. Seine beste Leistung bei der Jahresendeinzelmeisterschaft zeigte er 1995, als er Muster und Jim Courier besiegte und dann Pete Sampras im Halbfinale dominierte, bevor er im Finale gegen Boris Becker verlor.

Chang vertrat die USA bei den Olympischen Sommerspielen 1992 in Barcelona und erreichte die zweite Runde, bevor er gegen Jaime Oncins ausschied. Er entschied sich, die Olympischen Sommerspiele 1996 auszulassen, obwohl die Veranstaltung in Atlanta stattfand und er die Nummer eins des Turniers gewesen wäre (die Goldmedaille im Einzel gewann Andre Agassi). Chang nahm an den Olympischen Sommerspielen 2000 in Sydney teil, wo er in der ersten Runde gegen Sébastien Lareau ausschied.

Chang wurde von seinem Vater Joe, der sein erster Trainer war, in das Tennis eingeführt. Während seines Aufstiegs im Jahr 1989 (einschließlich seines French-Open-Titels) wurde er von José Higueras trainiert. Während eines Großteils seiner Profikarriere wurde er von seinem älteren Bruder Carl Chang trainiert, der in den frühen 1990er Jahren auch einige Doppelturniere mit ihm bestritt. Bei den Australian Open 2000 war er der erste Spieler, der im Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers von Roger Federer geschlagen wurde. Er war auch der zweite Spieler, der im Hauptfeld eines Grand-Slam-Turniers von Andy Roddick geschlagen wurde, und zwar in der zweiten Runde der French Open 2001.

Chang zog sich 2003 von der Profitour zurück. Während seiner Karriere gewann er insgesamt 34 Titel im Einzel auf höchster Ebene. Seinen letzten Titel auf höchster Ebene gewann er im Jahr 2000 in Los Angeles. Insgesamt verdiente er in seiner Karriere 19.145.632 US-Dollar an Preisgeldern. Sein Karrierehoch im Einzel war die Nummer 2 der Weltrangliste im Jahr 1996, nachdem er das Finale der US Open erreicht hatte. In den 1990er Jahren (1992-1997) war er sechs Jahre in Folge ein Top-Ten-Spieler, eine Leistung, die in diesem Jahrzehnt nur von Pete Sampras erreicht wurde. Er ist einer der wenigen Spieler, die ATP-Titel in drei verschiedenen Jahrzehnten gewonnen haben. Seine drei Indian Wells Masters-Titel waren ein ATP-Rekord, der 15 Jahre lang Bestand hatte, bevor er 2012 von Roger Federer in den Schatten gestellt wurde.

Seit seinem Rückzug aus dem Spitzensport ist Chang Mitglied der Senior Tour von Jim Courier, die am 10. März 2006 in Naples, Florida, begann.

Chang wurde 2014 Kei Nishikoris Trainer.

1989 French Open Match gegen Ivan LendlEdit

Changs berühmtestes Match fand 1989 bei den French Open statt, auf dem Weg zum Gewinn seines einzigen Grand-Slam-Einzeltitels. Chang besiegte Eduardo Masso, Pete Sampras und Francisco Roig und gab dabei nur einen Satz ab, um die vierte Runde zu erreichen. Dort traf Chang auf die Nummer 1 der Welt, den amtierenden Australian Open-Champion und dreimaligen ehemaligen French Open-Champion Ivan Lendl.

Im Jahr 1988 war Chang von Lendl in einem Schaukampf in Des Moines, Iowa, leicht geschlagen worden. Nach dem Match sagte Lendl zu Chang: „Erstens hast du keinen Aufschlag. Und du hast sicherlich keinen zweiten Aufschlag. Du kannst mich nicht verletzen. Du kannst rennen, aber du solltest besser eine Waffe entwickeln, um hier draußen zu überleben“, alles Schwächen, an denen Chang gearbeitet hat.

Lendl schien auf dem Weg zum Sieg zu sein, nachdem er die ersten beiden Sätze mit 6:4 und 6:4 für sich entschieden hatte und dann Chang in seinem ersten Aufschlagspiel des dritten Satzes den Aufschlag abnahm. Doch Chang schlug sofort zurück und gewann den dritten Satz mit 6:3. Im vierten Satz erlitt Chang einen schweren Anfall von Beinkrämpfen, und obwohl er den Satz gewann, um das Match auszugleichen, erwog er bei einer 2:1-Führung im fünften Satz, das Match aufzugeben. Später sagte er, dass er „eine unglaubliche Überzeugung in meinem Herzen“ verspürte, nicht aufzugeben, und beschloss, das Match zu Ende zu spielen.

Chang lief bei den Ballwechseln am Spielfeldrand umher, da er riskierte, nicht mehr aufstehen zu können, wenn er sich hinsetzte, und aß bei jeder Gelegenheit Bananen und trank Wasser. Er wandte auch einige ungewöhnliche Taktiken an, um seine Krämpfe zu überwinden, z. B. schlug er den Ball bei vielen Punkten hoch in die Luft, um das Spiel zu verlangsamen (bekannt als „Mondbälle“), und er begann, mehr Winner zu spielen, um die Punkte zu verkürzen. Der Erfolg dieser Taktik brachte Lendl, der dafür bekannt ist, einer der am wenigsten leicht aus der Ruhe zu bringenden Spieler zu sein, aus dem Rhythmus und veranlasste ihn auch dazu, den Schiedsrichter und das Publikum zu beschimpfen, insbesondere nach dem Verlust eines wichtigen Punktes im fünften Satz, als Chang ihn mit einem Unterarmaufschlag schockierte.

Chang litt weiterhin unter Krämpfen, schaffte es aber, im fünften Satz mit 5:3 in Führung zu gehen, wobei er zwei Matchbälle bei Aufschlag von Lendl hatte. Mit dem Ziel, Lendls Konzentration ein weiteres Mal zu brechen, stand Chang direkt hinter der Aufschlaglinie und wartete auf Lendls zweiten Aufschlag. Die Zuschauer begannen über die bizarre Situation zu lachen, und Lendl schien zu denken, dass sich alle über ihn lustig machten. Die Taktik ging auf, da Lendl einen Doppelfehler produzierte, der Chang den Sieg bescherte: 4-6, 4-6, 6-3, 6-3, 6-3, in 4 Stunden und 37 Minuten. Chang sank auf die Knie und brach am Ende des Matches in Tränen aus.

Lendl sagte hinterher zu seiner Niederlage gegen Chang: „Es ist schon oft vorgekommen, dass mich ein schwächerer Spieler besiegt hat, ohne sich zu wehren.

Sieben Tage später, nachdem er Stefan Edberg in fünf Sätzen besiegt hatte, gewann Chang den Coupe des Mousquetaires und wurde damit der jüngste Herrensieger in der Geschichte des Grand Slam. Changs Match gegen Lendl wurde am 5. Juni 1989 ausgetragen, nur einen Tag nach dem Massaker auf dem Platz des Himmlischen Friedens. Chang hat häufig auf die Auswirkungen des Massakers hingewiesen, wenn er sich an seinen French-Open-Sieg erinnert:

„Viele Leute vergessen, dass der Platz des Himmlischen Friedens stattfand. Wenn ich also nicht trainierte oder ein Match spielte, saß ich vor dem Fernseher und verfolgte die Ereignisse… Ich sage den Leuten oft, dass ich glaube, dass es Gottes Wille war, dass ich die French Open auf diese Weise gewinnen konnte, weil ich in der Lage war, ein Lächeln auf die Gesichter der Chinesen auf der ganzen Welt zu zaubern, zu einer Zeit, als es nicht viel zum Lächeln gab.“

Chang besiegte Lendl 2½ Jahre später, am 14. Dezember 1991, in einem 4-stündigen, 42-minütigen Halbfinale beim Grand Slam Cup erneut in fast identischer Weise: 2-6, 4-6, 6-4, 7-6 (7-5), 9-7.