Nicht zu verwechseln mit 2-Methylbutyrat oder 3-Methylbutyrat.

Methylbutyrat, auch unter dem systematischen Namen Methylbutanoat bekannt, ist der Methylester der Buttersäure. Wie die meisten Ester hat es einen fruchtigen Geruch, der in diesem Fall an Äpfel oder Ananas erinnert. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit mit geringer Löslichkeit in Wasser, auf dem es schwimmt und eine ölige Schicht bildet. Obwohl es brennbar ist, hat es einen relativ niedrigen Dampfdruck (40 mmHg bei 30 °C), so dass es bei Raumtemperatur ohne besondere Sicherheitsvorkehrungen gefahrlos gehandhabt werden kann.

Methylbutyrat
Methylbutanoat
Kugel- undStick-Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name

Methylbutanoat
Andere Namen

Butansäure Säuremethylester
Methylbutyrat
Buttersäuremethylester
Bezeichner
  • 623-42-7 check
3D-Modell (JSmol)
ChemSpider
  • 11680 ☒
ECHA InfoCard 100.009.812 Bearbeiten bei Wikidata
EC-Nummer
  • 210-792-1
MeSH C043811
PubChem CID
RTECS-Nummer
  • ET5500000
UNII
  • CGX598508O check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H2,1-2H3 ☒
    Schlüssel: UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N ☒

  • InChI=1/C5H10O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H2,1-2H3
    Key: UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYAW

  • CCCC(=O)OC
Eigenschaften
C5H10O2
Molmasse 102.133 g-mol-1
Erscheinungsbild Farblose Flüssigkeit
Dichte 0.898 g/cm3
Schmelzpunkt -95 °C (-139 °F; 178 K)
Siedepunkt 102 °C (216 °F; 375 K)
1.5 g/100 mL (22 °C)
-66,4×10-6 cm3/mol
Brechungsindex (nD)
1.386
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
NFPA 704 vier-farbiger Diamant

Flammpunkt 12 °C (54 °F; 285 K)
Soweit nicht anders angegeben, gelten die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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Infobox Referenzen

Methylbutyrat ist in geringen Mengen in verschiedenen Pflanzenprodukten enthalten, insbesondere in Ananasöl. Es kann durch Destillation aus ätherischen Ölen pflanzlichen Ursprungs gewonnen werden, wird aber auch in kleinem Maßstab zur Verwendung in Parfüms und als Lebensmittelaroma hergestellt.

Methylbutyrat wurde in Verbrennungsstudien als Ersatzbrennstoff für die größeren Fettsäuremethylester in Biodiesel verwendet. Studien haben jedoch gezeigt, dass Methylbutyrat aufgrund seiner kurzen Kettenlänge das Verhalten des negativen Temperaturkoeffizienten (NTC) und die frühe CO2-Bildung von echten Biodieselkraftstoffen nicht gut reproduziert. Daher ist Methylbutyrat kein geeigneter Ersatzbrennstoff für Studien zur Verbrennung von Biodiesel.

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