Methylbenzoat Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung

Aromen und Parfüm

Methylbenzoat ist ein häufig verwendeter aromatischer Carbonsäureester, Aromen und Duftstoffe in der täglichen chemischen Industrie Chinas mit starkem blumigen, fruchtigen Aroma und Ylang- und Tuberose-ähnlichen Nuancen sowie Phenol-Atem. Es ist natürlich in Ylang-, Tuberose-, Nelken-, Kalanchoe- und Narzissenöl und einigen anderen Arten von ätherischen Ölen enthalten.
Methylbenzoat ist die Lebensmittel-Aromen durch die Bestimmung des GB2760-1996 von China erlaubt und kann für die Modulation von Erdbeere, Himbeere, Kirsche, Ananas, Rum, Vanilleschoten und Nüsse Geschmack und einige andere Arten von Aroma-Essenz verwendet werden; es kann auf Lebensmittel angewandt werden und kann auch auf den täglichen Geschmack Formulierungen für die Vorbereitung der Basis von Ylang Typ und Blumen-Aroma Typ Weihrauch mit der Menge weniger als 12% angewendet werden. Es gibt keine Einschränkung in der IFRA.
Methylbenzoat wurde von der FEMA unter der FEMA-Nummer 2683 als GRAS eingestuft und von der FDA für die Verabreichung an Menschen zugelassen. Der Europarat hat Methylbenzoat in die Tabelle der künstlichen Aromen aufgenommen, die für Lebensmittel verwendet werden können und für die menschliche Gesundheit unbedenklich sind, wobei die Höchstmenge 61 mg/kg und der ADI-Wert 5 mg/kg beträgt.
Methylbenzoat ist an der Luft stabil und kann in Gegenwart eines Oxidationsmittels langsam oxidiert werden; es kann mit Basen reagieren und kann unter Bildung von Benzonsäure verseift werden. Es kann auch umgeestert werden, um andere Arten von Benzoaten herzustellen; es ist auch anfällig für Hydrolyse. Nach den Informationen von RIFM, die akute Toxizität Daten von Methylbenzoat: oral LD50: 3,4g/kg (Ratten).
Die herkömmliche Methode basiert auf der Veresterung von Benzoat und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure zur Herstellung von Methylbenzoat. Da Methylbenzoat ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymeren ist – ein Nebenprodukt von Dimethylterephthalat. Daher können wir versuchen, aus dem rohen Methylbenzoat das Produkt zu isolieren und zu erhalten, das die Spezifikation des Parfümeurs erfüllen kann.
Methylbenzoat kann nicht nur für die Herstellung von Rosetten-, Geranien- und anderen Aromen verwendet werden, sondern auch als Lösungsmittel für Celluloseester, Celluloseether, Harze und Kautschuk; es kann auch für das Färben von hydrophoben Polyesterfasern verwendet werden und kann die Färbezeit verkürzen, die Färbetemperatur reduzieren und den Grad der Waschechtheit nach dem Färben von Stoffen verbessern.

Die obigen Informationen werden vom Chemiebuch von Dai Xiongfeng bearbeitet.

Gehaltsanalyse

Messen Sie es nach der Methode 1 im Ester-Assay (OT-18). Die Menge der entnommenen Probe beträgt 900 mg. Nehmen Sie 68,08 als Äquivalenzfaktoren für die Berechnung oder messen Sie es nach der unpolaren Säulenmethode nach der Gaschromatographie (GT-10-4) Methode.

Toxizität

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (Ratte, oral).

Beschränkte Verwendung

FEMA (mg/kg): Erfrischungsgetränke 2,2; Kaltgetränke 4,5; Süßigkeiten 8,4; Backwaren 9,9; Kaugummi: 61.
Angemessene Menge als Grenzwert nehmen (FDA§172.515, 2000);

Chemische Eigenschaften

Es ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit starken Blumen- und Kirscharomen. Es ist mischbar mit Ethylether, löslich in Methanol, Ethylether, aber unlöslich in Wasser und Glycerin.

Verwendungen

Es kann als Lösungsmittel für Celluloseester, Celluloseether, Kunstharze und Gummi sowie als Färbehilfsmittel für Polyesterfasern verwendet werden. Es kann für die Herstellung von Aromen verwendet werden.
Es kann als Lösungsmittel in der mikroskopischen Analyse sowie als Lösungsmittel für Cellulose verwendet werden.
GB 2760-1996 sieht es als zulässige Lebensmittel-Aromen vor. Es kann hauptsächlich für die Herstellung von Erdbeer-, Himbeer-, Ananas-, Kirsch-, Vanilleschoten-, Nuss- und Rumaroma verwendet werden.
Es ist ein häufig verwendetes Gewürz für die Formulierung von Ylang-, Tuberose-Duftarten. Es kann auch auf Narzissen, Lavendel, Nelke und Bohnenkraut Art von spanischem Leder angewendet werden. In Kombination mit Zistrosenprodukt, Eichenmoos oder Baummoos sowie Vetiveröl kann es für die Zubereitung von Farn verwendet werden, um einen angenehmen Duft zu erzielen. Es kann für preiswerte Waschmittel, Geruchsmaskierungsmittel sowie für industrielle Aromen verwendet werden. Es kann auch weit verbreitet sein, um Lebensmittel-Aromen wie Erdbeer-Typ und so weiter.
Für Aroma Vorbereitung, ist es auch als Cellulose-Ester, Cellulose-Ether-Lösungsmittel, Harz, Gummi, etc.
Es kann für die organische Synthese verwendet werden; für die Lösungsmittel von Cellulose-Ester, Cellulose-Ether, Harz, Gummi und so weiter; es kann auch als Gewürz mit reichem Aroma von Wintergrün Öl und Cananga Öl verwendet werden. Es kann für die Herstellung von Seife und Kosmetik-Zweck künstliche Ylang-Öl und Sesamöl verwendet werden; es kann auch als Lebensmittel-Aroma für die Herstellung von Erdbeere, Ananas, Kirschen und Rum verwendet werden.

Herstellungsmethode

Durch das Chlorwasserstoffgas in die Methanollösung der Benzoesäure setzen.

Es kann durch die Reaktion von Benzoesäure und Dimethylsulfat bei erhöhten Temperaturen hergestellt werden.
Es kann durch die gemeinsame Erhitzung von Benzoesäure und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt werden.

Kategorie

Giftige Stoffe.

Toxizitätseinstufung

Vergiftungen

Akute Toxizität

Oral-Ratte-LD50: 1177 mg/kg; Oral-Maus-LD50: 3330 mg/kg.

Hautreizungsdaten

Kaninchen 10 mg/24 Std. Mild; Augen-Kaninchen 500 mg/24 Std. Mild.

Explosive und gefährliche Eigenschaften

Hochtemperatur, explosiv.

Brennbare Eigenschaften und Gefahrenmerkmale

Brennbar bei Feuer.

Lagerungseigenschaften

Aufbewahrung: Belüftung, bei niedriger Temperatur und trocken; getrennt von Lebensmitteln und Oxidationsmitteln lagern und transportieren.

Löschmittel

Schaum, Trockenpulver, Kohlendioxid.

Beschreibung

Methylbenzoat ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um einen Ester mit der chemischen Formel C6H5CO2CH3. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in Wasser schwer löslich ist, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar ist. Methylbenzoat hat einen angenehmen Geruch, der stark an die Früchte des Feijoabaums erinnert, und wird in der Parfümerie verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel und als Pestizid verwendet, um Insekten wie Orchideenbienen anzulocken.

Chemische Eigenschaften

Methylbenzoat wurde in ätherischen Ölen (z.B. Ylang-Ylang-Öl) gefunden. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem starken, trocken-fruchtigen, leicht phenolischen Geruch. Methylbenzoat lässt sich durch Umesterung einfach in andere Benzoate umwandeln. Da Methylbenzoat ein relativ großes Nebenprodukt bei der Herstellung von Terylen ist, wurden frühere Synthesewege, wie z. B. ausgehend von Benzoesäure oder Benzoylchlorid, weitgehend aufgegeben.
Methylbenzoat wird in Parfümgrundstoffen, wie z. B. Ylang-Ylang und Tuberosetyp, verwendet.

Chemische Eigenschaften

Methylbenzoat ist eine farblose, ölige, transparente Flüssigkeit. Angenehmer Geruch.

Chemische Eigenschaften

farblose bis hellgelbe duftende Flüssigkeit

Chemische Eigenschaften

Methylparaben ist ein Methylester der p-Hydroxybenzoesäure. Es kommt in der Natur nicht vor und wird kommerziell durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure hergestellt. Methylbenzoat hat einen fruchtigen Geruch, der auch dem von Cananga ähnelt.

Chemische Eigenschaften

Methylbenzoat hat einen fruchtigen Geruch, ähnlich wie Cananga.

Vorkommen

Methylbenzoat kann aus dem Süßwasserfarn Salvinia molesta isoliert werden. Es ist eine von vielen Verbindungen, die auf die Männchen verschiedener Orchideenbienenarten anziehend wirken, die die Chemikalie anscheinend sammeln, um Pheromone zu synthetisieren; es wird häufig als Köder verwendet, um diese Bienen anzulocken und zu Studienzwecken zu sammeln.

Cocainhydrochlorid hydrolysiert in feuchter Luft zu Methylbenzoat; Drogenspürhunde sind daher darauf trainiert, den Geruch von Methylbenzoat zu erkennen.

Verwendungen

Methylbenzoat wird in Parfüms verwendet..

Verwendungen

In Parfüms (Peau d’Espagne).

Definition

ChEBI: Ein Benzoatester, der durch Kondensation von Benzoesäure und Methanol gewonnen wird.

Herstellung

Durch Erhitzen von Benzoesäure und Dimethylsulfat auf hohe Temperatur oder durch Austausch zwischen Ethylbenzoat und Methanolin KOH-Lösung.

Herstellungsmethoden

Die Verbindung wird durch Erhitzen von Methanol und Benzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure oder durch Durchleiten von trockenem Chlorwasserstoff durch eine Lösung von Benzoesäure in Methanol hergestellt. Es kann auch durch die Alkoholyse von Benzonitril hergestellt werden. Es ist ein Nebenprodukt der Ozonolyse von Wasser.

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 110 ppb

Geschmacksschwellenwerte

Geschmacksmerkmale bei 30 ppm: phenolisch und kirschkernartig mit einer kampferartigen Nuance.

Synthese Referenz(en)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, S. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Allgemeine Beschreibung

Ein kristalliner Feststoff oder ein in einer Flüssigkeit gelöster Feststoff. Dichter als Wasser. Kann bei Berührung Haut, Augen und Schleimhäute leicht reizen. Kann bei Verschlucken leicht giftig sein. Wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet.

Luft &Wasserreaktionen

Schwach löslich in Wasser. Hydrolysiert langsam in Kontakt mit Wasser .

Reaktivitätsprofil

Methylbenzoat ist ein Ester. Ester reagieren mit Säuren unter Freisetzung von Wärme zusammen mit Alkoholen und Säuren. Stark oxidierende Säuren können eine heftige Reaktion hervorrufen, die ausreichend exotherm ist, um die Reaktionsprodukte zu entzünden. Wärme wird auch durch die Wechselwirkung von Estern mit Laugen erzeugt. Beim Mischen von Estern mit Alkalimetallen und Hydriden entsteht entflammbarer Wasserstoff. Methylbenzoat reagiert mit starken Oxidationsmitteln und starken Basen und hydrolysiert langsam in Kontakt mit Wasser. .

Gefahr

Giftig bei Verschlucken.

Gesundheitsgefahr

Reizt die Augen, die Nase, den Rachen, die oberen Atemwege und die Haut. Kann allergische Reaktionen der Haut und der Atemwege hervorrufen.

Gesundheitsgefahr

Methylbenzoat ist ein leichter Hautreizstoff. Die akute orale Toxizität bei Versuchstieren war unbedenklich. Die toxischen Symptome bei Tieren nach oraler Verabreichung dieser Verbindung waren Zittern, Erregung und Schläfrigkeit.Der LD50-Wert variiert je nach Tierart. Die oralen LD50-Werte bei Mäusen und Ratten liegen bei 3330 bzw. 1350 mg/kg.

Brandgefahr

Besondere Gefahren von Verbrennungsprodukten: Keine

Sicherheitsprofil

Mäßig giftig bei Verschlucken. Mild giftig bei Hautkontakt. Reizt die Haut und die Augen. Brennbare Flüssigkeit bei Einwirkung von Hitze oder Flammen; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Schaum, CO2, Trockenlöschmittel, Wasser zur Brandbekämpfung verwenden. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe.

Chemische Synthese

Methylbenzoat wird durch die Kondensation von Methanol und Benzoesäure in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure gebildet. Es reagiert sowohl am Ring als auch am Ester. Zur Veranschaulichung seiner Fähigkeit zur elektrophilen Substitution wird Benzoesäuremethylester mit Salpetersäure säurekatalysiert zu 3-Nitrobenzoesäuremethylester nitriert. Außerdem wird es durch Zugabe von wässrigem NaOH zu Methanol und Natriumbenzoat hydrolysiert, das mit wässriger HCl zu Benzoesäure angesäuert werden kann.

Potenzielle Exposition

Wird als Lebensmittelzusatzstoff und als Lösungsmittel für Zelluloseester und -ether, Harze und Gummi verwendet.

Reinigungsmethoden

Der Ester wird mit verdünntem wässrigem NaHCO3, dann mit Wasser gewaschen, mit Na2SO4 getrocknet und fraktioniert im Vakuum destilliert.

Entsorgung

Das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel auflösen oder mischen und in einer chemischen Verbrennungsanlage mit Nachbrenner und Wäscher verbrennen. Alle bundes-, landes- und ortsüblichen Umweltvorschriften müssen beachtet werden.