Identifikation

Name Methohexital Hinterlegungsnummer DB00474 Beschreibung

Ein intravenöses Anästhetikum mit kurzer Wirkdauer, das zur Einleitung der Narkose verwendet werden kann.

Typ Kleine Molekülgruppen Genehmigte Struktur

Daumen
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Ähnliche Strukturen

Struktur für Methohexital (DB00474)

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Gewicht Durchschnitt: 262.3043
Monoisotop: 262.131742452 Chemische Formel C14H18N2O3 Synonyme

  • (±)-5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-2-pentynyl)barbitursäure
  • 5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-2-pentynyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  • 5-Allyl-1-methyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-pyrimidine-2,4,6-Trion
  • 5-Allyl-5-(3-Hexyn-2-yl)-1-methylbarbitursäure
  • Methohexital
  • Methohexitalum
  • Methohexiton
  • Metohexital
  • α-DL-1-Methyl-5-Allyl-5-(1′-methylpentyn-2-yl)barbitursäure

Pharmakologie

Pharmacology

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Wirkstoffforschung

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Indikation

Methohexital ist zur Verwendung als intravenöses Anästhetikum angezeigt. Es wurde auch häufig zur Einleitung einer tiefen Sedierung verwendet.

Assoziierte Therapien

  • Allgemeinanästhesie
  • Anästhesieeinleitung
  • Sedativtherapie

Kontraindikationen &Blackbox-WarnungenContraindications

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen
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Pharmakodynamik

Methohexital, ein Barbiturat, wird zur Einleitung der Anästhesie vor der Verwendung anderer allgemeiner Anästhetika und zur Einleitung der Anästhesie bei kurzen chirurgischen, diagnostischen oder therapeutischen Eingriffen verwendet, die mit minimalen schmerzhaften Reizen verbunden sind. Barbiturate bewirken nur eine geringe Analgesie; ihre Anwendung bei Schmerzen kann zu einer Erregung führen.

Wirkungsmechanismus

Methohexital bindet an einer bestimmten Bindungsstelle, die mit einer Cl-Ionopore am GABAA-Rezeptor verbunden ist, und verlängert die Zeitspanne, in der die Cl-Ionopore offen ist. Die postsynaptische hemmende Wirkung von GABA im Thalamus wird dadurch verlängert.

Ziel Wirkungen Organismus
AGamma-Aminobuttersäure-Rezeptor-Untereinheit alpha-1
Antagonist
 Mensch

Absorption

Die absolute Bioverfügbarkeit nach rektaler Verabreichung von Methohexital beträgt 17%.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung

73%

Metabolismus

Der Metabolismus erfolgt in der Leber durch Demethylierung und Oxidation. Die Seitenkettenoxidation ist die wichtigste Biotransformation, die zur Beendigung der biologischen Aktivität führt.

Ausscheidungsweg

Die Ausscheidung erfolgt über die Nieren durch glomeruläre Filtration.

Halbwertszeit

5,6 ± 2.7 Minuten

Clearance Nicht verfügbar Unerwünschte WirkungenMedizinische Fehler

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Toxizität

Der Beginn der Toxizität nach einer Überdosierung von intravenös verabreichtem Methohexital erfolgt innerhalb von Sekunden nach der Infusion. Wenn Methohexital rektal verabreicht oder verschluckt wird, kann sich der Beginn der Toxizität verzögern. Die Manifestationen eines ultrakurzwirksamen Barbiturats bei Überdosierung umfassen eine Depression des zentralen Nervensystems, Atemdepression, Hypotonie, einen Verlust des peripheren Gefäßwiderstands und muskuläre Hyperaktivität, die von Zuckungen bis zu krampfartigen Bewegungen reicht. Andere Befunde können Krämpfe und allergische Reaktionen umfassen. Nach massiver Exposition gegenüber Barbituraten können Lungenödem, Kreislaufkollaps mit Verlust des peripheren Gefäßtonus und Herzstillstand auftreten.

Betroffene Organismen

  • Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Betreuers interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.
  • Zugelassen
  • Veterinärmedizinisch zugelassen
  • Nutrazeutisch
  • Unzulässig
  • Zurückgezogen
  • Untersuchung
  • Experimentell
  • Alle Drogen
Droge Interaktion
Integriere Drogen-.Arzneimittel-
Wechselwirkungen in Ihre Software
Acebutolol Die Serumkonzentration von Acebutolol kann sich verringern, wenn es mit Methohexital kombiniert wird.
Acenocoumarol Der Metabolismus von Acenocoumarol kann bei Kombination mit Methohexital erhöht sein.
Acetaminophen Der Metabolismus von Acetaminophen kann bei Kombination mit Methohexital erhöht sein.
Acetazolamid Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Methohexital mit Acetazolamid kombiniert wird.
Acetophenazin Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Methohexital mit Acetophenazin kombiniert wird.
Aclidinium Methohexital kann die depressive Wirkung von Aclidinium auf das zentrale Nervensystem (ZNS) erhöhen.
Agomelatin Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Methohexital mit Agomelatin kombiniert wird.
Aldesleukin Methohexital kann die blutdrucksenkende Wirkung von Aldesleukin verstärken.
Alfentanil Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Methohexital mit Alfentanil kombiniert wird.
Alimemazin Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Methohexital mit Alimemazin kombiniert wird.
Interactions

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Wechselwirkungen mit Lebensmitteln

  • Mieden Sie Alkohol. Alkoholkonsum kann zu additiven ZNS-depressiven Wirkungen führen.

Produkte

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Produktinhaltsstoffe

Bestandteil UNII CAS InChI Schlüssel
Methohexital-Natrium 60200PNZ7Q 309-.36-4 KDXZREBVGAGZHS-UHFFFAOYSA-M

International/Andere Marken Brevital / Brietal Markenname Verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Route Labeller Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Brevital Natrium Injektion 500 mg/1 Intramuskulär; Rektal Monarch Pharmaceuticals, Inc. 2006-10-10 2006-11-22 USUS-Flagge
Brevital Natrium Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, zur Lösung 2.5 g/1 Intramuskulär; Intravenös; Rektal Par Pharmaceutical, Inc. 2007-11-01 2021-01-31 USUS-Flagge
Brevital Natrium Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, zur Lösung 500 mg/5mL Intramuskulär; Intravenös; Rektal Physicians Total Care, Inc. 1960-06-27 2003-06-30 USUS-Flagge
Brevital Natrium Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, zur Lösung 500 mg/1 Intramuskulär; Intravenös; Rektal Par Pharmaceutical, Inc. 2007-11-01 Nicht zutreffend USUS-Flagge
Brevital Natrium Injektion 2,5 g/1 Intramuskulär; Rektal Monarch Pharmaceuticals, Inc. 2006-10-10 2006-11-22 USAUS-Flagge
Brevital Natrium Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, zur Lösung 200 mg/1 Intramuskulär; Intravenös; Rektal JHP Pharmaceuticals LLC 2013-03-20 2013-03-14 USUS-Flagge
Brevital-Natrium Injektion, Pulver, lyophilisiert, zur Lösung 500 mg/1 Intramuskulär; Intravenös; Rektal A S Medikamentenlösungen 2007-11-01 2013-06-07 USUS-Flagge

Kategorien

ATC-Codes N05CB01 – Kombinationen von Barbituraten

  • N05CB – Barbiturate, Kombinationen
  • N05C – HYPNOTIKEN UND SEDATIVEN
  • N05 – PSYCHOLEPTIKEN
  • N – NERVENSYSTEM

N01AF01 – Methohexital

  • N01AF – Barbiturate, einfach
  • N01A – ANÄSTHETIKUM, ALLGEMEIN
  • N01 – ANÄSTHETIKUM
  • N – NERVENSYSTEM

N05CA15 – Methohexital

  • N05CA – Barbiturate, plain
  • N05C – HYPNOTICS AND SEDATIVES
  • N05 – PSYCHOLEPTICS
  • N – NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Barbitursäurederivate bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die einen Perhydropyrimidinring enthalten, der an C-2, -4 und -6 durch Oxogruppen substituiert ist. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organoheterocyclische Verbindungen Klasse Diazine Unterklasse Pyrimidine und Pyrimidinderivate Direkter Elternteil Barbitursäurederivate Alternative Elternteile N-Acylharnstoffe / Diazinane / Dicarboximide / Azacyclische Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Organostickstoffverbindungen / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate / Carbonylverbindungen Substituenten 1,3-Diazinan / Aliphatische heteromonocyclische Verbindung / Azacyclus / Barbiturat / Kohlensäurederivat / Carbonylgruppe / Carbonsäurederivat / Dicarboximid / Kohlenwasserstoffderivat / N-Acylharnstoff Molekulares Gerüst Aliphatische heteromonocyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Barbiturate, acetylenische Verbindung (CHEBI:102216)

Chemical Identifiers

UNII E5B8ND5IPE CAS-Nummer 151-83-7 InChI Key NZXKDOXHBHYTKP-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C14H18N2O3/c1-5-7-8-10(3)14(9-6-2)11(17)15-13(19)16(4)12(14)18/h6,10H,2,5,9H2,1,3-4H3,(H,15,17,19)

IUPAC Name

5-(hex-3-yn-2-yl)-1-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-Trion

SMILES

CCC#CC(C)C1(CC=C)C(=O)NC(=O)N(C)C1=O

Allgemeine Hinweise Nicht verfügbar Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014617 KEGG Drug D04985 KEGG Compound C07844 PubChem Compound 9034 PubChem Substance 46507954 ChemSpider 8683 RxNav 6847 ChEBI 102216 ChEMBL CHEMBL7413 Therapeutic Targets Database DAP000677 PharmGKB PA164784030 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Methohexital FDA label

Download (184 KB)

MSDS

Download (46.5 KB)

Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Zahl
4 Abgeschlossen Behandlung Depression 1
4 Abgeschlossen Behandlung Depression, Bipolare / Unipolare Depression 1
4 Rekrutierung Behandlung Vorhofflimmern / Flatter, Vorhofflimmern 1
0 Noch nicht rekrutiert Diagnostik Gleichstrom-Elektroenzephalogramm / Elektrokrampftherapie / Ketamin / Spreizende Depression 1
Nicht verfügbar Abgeschlossen Behandlung Anästhesietherapie / Hypotonie 1
Nicht verfügbar Vollständig Behandlung Depression 1
Nicht verfügbar Vollständig Behandlung Major Depressive Disorder (MDD) 1
Nicht verfügbar Abgeschlossen Behandlung Orientierung / Post-Anästhesie Erholung 1
Nicht verfügbar Beendet Behandlung Depression, Bipolare / Major Depressive Disorder (MDD) 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

  • Jhp pharmaceuticals llc

Packager

  • JHP Pharmaceuticals LLC
  • Physicians Total Care Inc.

Darreichungsformen

Form Weg Stärke
Injektion Intramuskulär; Rektal 2.5 g/1
Injektion Intramuskulär; Rektal 500 mg/1
Injektion, Pulver, lyophilisiert, zur Lösung Intramuskulär; Intravenös; Rektal 2.5 g/1
Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, für Lösung Intramuskulär; Intravenös; Rektal 200 mg/1
Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, für Lösung Intramuskulär; Intravenös; Rektal 500 mg/1
Injektion, Pulver, gefriergetrocknet, für Lösung Intramuskulär; Intravenös; Rektal 500 mg/5mL
Injektion, Pulver, zur Lösung Parenteral
Pulver, zur Lösung Intravenös

Preise

Einheitsbezeichnung Kosten Einheit
Brevitales Natrium 2.5 gm Fläschchen 221.2USD Fläschchen
DrugBank verkauft und kauft keine Medikamente. Die Preisinformationen werden nur zu Informationszwecken zur Verfügung gestellt.

Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest Experimentelle Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
logP 1.8 Nicht verfügbar

Vorausgesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.0524 mg/mL ALOGPS
logP 2.43 ALOGPS
logP 2.29 ChemAxon
logS -3.7 ALOGPS
pKa (am stärksten sauer) 8.73 ChemAxon
Physiologische Ladung 0 ChemAxon
Wasserstoffakzeptoranzahl 3 ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl 1 ChemAxon
Polare Oberfläche 66.48 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 5 ChemAxon
Brechungsvermögen 71.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 27.4 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 1 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Ja ChemAxon
Schlauchfilter Ja ChemAxon
Vebersche Regel Nein ChemAxon
MDDR-wie Regel Nein ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane Intestinalabsorption + 0.9143
Blut-Hirn-Schranke + 0.982
Caco-2 durchlässig + 0.5
P-Glykoprotein-Substrat Nicht-Substrat 0.6307
P-Glykoprotein-Inhibitor I Inhibitor 0.5661
P-Glykoprotein-Inhibitor II Nicht-Inhibitor 0.9294
Renaler organischer Kationentransporter Nicht-Inhibitor 0.9297
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.823
CYP450 2D6 Substrat Nicht-Substrat 0.8823
CYP450 3A4 Substrat Nicht-Substrat 0.6454
CYP450 1A2 Substrat Nicht-Inhibitor 0.8001
CYP450 2C9 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8179
CYP450 2D6 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.9099
CYP450 2C19-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.7836
CYP450 3A4-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8501
CYP450 hemmende Promiskuität Niedrige CYP hemmende Promiskuität 0.954
Ames Test Nicht AMES toxisch 0.9133
Karzinogenität Nicht karzinogen 0.8264
Biologischer Abbau Nicht leicht biologisch abbaubar 0.9737
Akute Toxizität für Ratten 2.9098 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Inhibitor 0.978
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Nicht-Hemmer 0,9697
ADMET-Daten werden mit admetSAR vorhergesagt, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften. (23092397)

Spektren

Mass Spec (NIST) Download (12.5 KB) Spektren

Spektrum Spektraltyp Splash Key
Vorhersage GC-MS-Spektrum – GC-MS Vorhersage GC-MS Nicht verfügbar
Massenspektrum (Elektronenionisation) MS splash10-0fbc-9520000000-5141cdceea7f6d5013b0
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage des LC-MS/MS-Spektrums Nicht verfügbar
Vorhersage des MS/MS-Spektrums – 20V, positiv (kommentiert) Vorhersage des LC-MS/MS-Spektrums Nicht verfügbar
Vorhersage des MS/MS-Spektrums – 40V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar

Zielmoleküle

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkung

Antagonist

Allgemeine Funktion Hemmende extrazelluläre Liganden-gated ion channel activity Spezifische Funktion Komponente des heteropentameren Rezeptors für GABA, dem wichtigsten hemmenden Neurotransmitter im Gehirn von Wirbeltieren. Funktioniert auch als Histaminrezeptor und vermittelt zelluläre Reaktionen auf Histamin… Genname GABRA1 Uniprot ID P14867 Uniprot Name Gamma-aminobutyric acid receptor subunit alpha-1 Molekulargewicht 51801.395 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Koltchine VV, Ye Q, Finn SE, Harrison NL: Chimäre GABAA/Glycin-Rezeptoren: Expression und Pharmakologie von Barbituraten. Neuropharmakologie. 1996;35(9-10):1445-56.
  4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 04. März 2021 11:33

By: adminPosted on

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