Der Produzent John Leventhal feierte seine größten Erfolge in der Zusammenarbeit mit einer Reihe von gefeierten zeitgenössischen Singer/Songwritern. Zum ersten Mal machte er auf sich aufmerksam, als er mit seiner langjährigen Geliebten Shawn Colvin zusammenarbeitete, die 1989 ihr mit einem Grammy ausgezeichnetes Debütalbum Steady On schrieb und produzierte. 1991 folgte Jim Lauderdales Planet of Love, und ein Jahr später traf er sich wieder mit Colvin für Fat City und arbeitete außerdem mit Rodney Crowell für Life Is Messy zusammen. 1993 arbeitete Leventhal mit Rosanne Cash für The Wheel zusammen und wurde kurze Zeit später ihr Ehemann; im selben Jahr produzierte er auch Kelly Willis‘ selbstbetiteltes drittes Album, sowie Marc Cohns The Rainy Season und David Crosbys A Thousand Roads. Ein ähnlicher Schwung an Aktivitäten folgte 1996, als er Cashs großartiges 10 Song Demo und Kimmie Rhodes‘ West Texas Heaven produzierte; besonders bemerkenswert ist, dass er sich für A Few Small Repairs wieder mit Colvin zusammentat und ihr Hit „Sunny Came Home“ mitverfasste, der bei der Grammy-Verleihung 1998 sowohl die Auszeichnung für die Platte des Jahres als auch für den Song des Jahres erhielt.