Stephens wurde in Mount Kisco, New York, geboren. Am bekanntesten ist er für seine Rolle als idealistischer Jurastudent James T. Hart aus Minnesota in The Paper Chase (1978-1979 und 1983-1986), in der er die Rolle von Timothy Bottoms in dem gleichnamigen Film übernahm. Er ist auch bekannt für seine Rolle in Tom Bosleys ABC-Fernsehserie Father Dowling Mysteries (1989-1991), in der Stephens die Rolle des Pater Philip Prestwick übernahm.

Seine erste Rolle war die des C. L. Bradley im Pilotfilm und in zwei Folgen der ABC-Westernserie How the West Was Won mit James Arness in der Hauptrolle. Er hatte Gastauftritte in Serien wie Buffy the Vampire Slayer, Diagnosis: Murder, L.A. Law, Matlock, Moonlighting, M*A*S*H, Eischied, mehrere Charaktere in Murder, She Wrote, eine wiederkehrende Rolle in Cagney & Lacey und die Rolle des jungen Doktor Auschlander im Jahr 1945 in Rückblenden in St. Elsewhere. Zu seinen Filmauftritten gehören Rollen in True Grit: A Further Adventure (1978), First Monday in October (1981), The Getaway (1994), Perry Mason: Lethal Lifestyle (1994) und Against the Law (1997).