James Monroe, der letzte der „Gründerväter-Präsidenten“, wurde am 28. April 1758 in Westmoreland County, Virginia, geboren. Als Sohn von Spence Monroe und Elizabeth Jones stammte seine Familie aus einer patriotischen Familie. Sein Vater schloss sich 1766 aus Protest gegen den Stamp Act den Northern Neck Farmers an, sein Onkel Joseph Jones war Mitglied des Virginia House of Burgesses und eng mit George Washington, Thomas Jefferson und James Madison befreundet. Monroe bewunderte seinen Onkel sehr und orientierte sich später in seiner politischen Identität an ihm.

Monroe besuchte im Alter von elf Jahren erstmals eine Schule. In der einzigen Schule von Westmoreland County lernte er seinen lebenslangen Freund und späteren Obersten Richter des Obersten Gerichtshofs, John Marshall, kennen. Als Monroe sechzehn Jahre alt war, verlor er beide Eltern und Joseph Jones wurde sein Adoptivvater. Jones übernahm eine aktive Rolle im Leben seines Neffen. Im Jahr 1774 nahm Jones Monroe mit nach Williamsburg und schrieb ihn am College of William and Mary ein. Anderthalb Jahre nach seiner Immatrikulation brach der Unabhängigkeitskrieg zwischen den Kolonialmächten und den Briten aus. Der künftige Präsident brach sein Studium ab und trat in die Kontinentalarmee ein. Da Monroe lesen und schreiben konnte, gesund war und gut schießen konnte, wurde er zum Leutnant befördert.

Der Leutnant kam erstmals im Feldzug von New York und New Jersey zum Einsatz. Zusammen mit mehreren hundert Virginiern unterstützte Monroe Washingtons Armee bei ihrem fast katastrophalen Rückzug aus New York City. Monroe nahm an der berühmten Überquerung des Delaware River im Dezember 1776 und an dem Überraschungsangriff auf die Hessen in Trenton teil. Während des Gefechts erlitt Monroe eine schwere Verletzung, als ihn eine Musketenkugel in die Schulter traf. Monroe wäre gestorben, wenn nicht ein Arzt sofort nach der Verwundung die durchtrennte Arterie verbunden hätte. Für seine Tapferkeit in diesem Feldzug ernannte Washington Monroe zum Hauptmann. Nach den Feldzügen in New York und New Jersey kehrte Monroe nach Hause zurück, um zu rekrutieren.

Der 18-jährige Hauptmann kehrte im August 1777 als Adjutant von Lord Stirling (William Alexander) in die Kontinentalarmee zurück. Er kam am Brandywine Creek zum Einsatz, wo er sich um einen verwundeten Marquis de Lafayette kümmerte. Monroe wurde erneut zum Major befördert und Stirlings Adjutant. Monroe verbrachte den strengen Winter in Valley Forge, wo er eine Hütte mit seinem Jugendfreund John Marshall teilte. Monroe war bei der Schlacht von Monmouth anwesend. Im Sommer und Herbst 1778 diente er weiter unter Washington, musste aber, wahrscheinlich weil er seinen Dienst selbst finanzierte, nach Hause zurückkehren und seinen Dienst quittieren. Nach Empfehlungsschreiben von Washington und Alexander Hamilton erhielt Monroe jedoch im Frühjahr 1779 einen Auftrag als Oberstleutnant. Mit seiner Ernennung versprach die Versammlung von Virginia, ihm Truppen zur Verfügung zu stellen, die er anführen sollte; allerdings konnte die Versammlung aufgrund unzureichender Ressourcen keine Miliz aufstellen. Stattdessen erhielt er einen Posten als Adjutant des damaligen Gouverneurs von Virginia, Thomas Jefferson. Jefferson, der für die Miliz Virginias verantwortlich war, beförderte Monroe in den Rang eines Obersts. Jefferson beauftragte ihn, die Kommunikation zwischen der Südstaatenarmee und der Regierung von Virginia herzustellen. Monroe bemühte sich weiterhin um ein Kommando, aber es gab eine Fülle von Kommandeuren und Virginia hatte keinen Geldüberschuss, so dass Monroe nicht am Yorktown-Feldzug teilnehmen konnte.

Nach Kriegsende setzte Monroe sein Jurastudium unter Jefferson fort. Monroe interessierte sich nicht sonderlich für Jura, doch der junge Veteran wusste, dass das Recht die meisten Möglichkeiten für Macht und Reichtum innerhalb der entstehenden Nation bot. Im Jahr 1782 wurde er in das Abgeordnetenhaus von Virginia und 1783 in den Kongress der Konföderation gewählt. Schon während seiner frühen politischen Laufbahn setzte sich Monroe für die Expansion und den Schutz des Westens ein, die politischen Positionen, die seine Präsidentschaft prägen sollten. Als Mitglied des Kongresses bereiste Monroe die westlichen amerikanischen Territorien und nutzte seine Erfahrungen, um die Northwest Ordinance zu ändern und zu erlassen, die die Region der Vereinigten Staaten organisierte. Monroe war gegen die Verfassung, da sie der nationalen Regierung Steuerbefugnisse einräumte, und er stimmte gegen das endgültige Dokument. Trotz Monroes Widerstand ratifizierte das Ratifizierungskomitee in Virginia die Verfassung.

Bei den Wahlen zum Ersten Kongress kandidierte Monroe für einen Senatssitz gegen seinen engen Freund James Madison. Madison und Monroe ließen sich ihre Freundschaft durch politische Feindseligkeiten nicht verderben und reisten oft miteinander. Madison setzte sich durch, und Monroe verlor die Wahl, aber nach dem Tod von Senator William Grayson, weniger als ein Jahr nach der Konstituierung des Kongresses, wurde Monroe für die restliche Amtszeit von Grayson gewählt.

Im Jahr 1792 geriet Monroe in Konflikt mit Finanzminister Alexander Hamilton. Während einer Untersuchung über den Missbrauch von Bundesgeldern fand Monroe Beweise dafür, dass ein Mitverschwörer in dem Komplott, James Reynolds, Zahlungen von Hamilton erhielt. Monroe glaubte, dass Hamilton in das Komplott verwickelt war, und verfasste einen umfassenden Bericht über das Verbrechen; bevor er die Geschichte veröffentlichte, brachte er Hamilton jedoch die Beweise. Hamilton gestand daraufhin, was zur „Reynolds-Affäre“ wurde. Hamilton hatte kein Geld von der Regierung gestohlen, sondern stattdessen eine Affäre mit Reynolds Frau Maria gehabt. Monroe glaubte Hamilton und versprach, den Skandal unter Verschluss zu halten. Eine Sekretärin, die für Monroe arbeitete, schickte die Ermittlungen jedoch an einen Skandalschreiber und machte die Angelegenheit öffentlich. Diese Veröffentlichung führte beinahe zu einem Duell zwischen Monroe und Hamilton, doch der Sekundant des Senators, Aaron Burr, handelte einen Waffenstillstand aus. Burr bezeichnete den Streit als „kindisch“

Als die politischen Spannungen zwischen den demokratischen Republikanern unter Jefferson und den Föderalisten unter Hamilton explodierten, stellte sich Monroe auf die Seite seines Freundes und Kollegen Jefferson aus Virginia. Da die Demokratischen Republikaner die Französische Revolution nachdrücklich unterstützt hatten, schickte Washington Monroe 1794 als Botschafter nach Frankreich, in der Hoffnung, aus Monroes französischer Verbundenheit Kapital zu schlagen. Als Botschafter schützte Monroe den amerikanischen Handel, ließ Thomas Paine frei, den die französischen Revolutionäre während ihrer eigenen Revolution verhaftet hatten, weil die französische Führung nicht bereit war, seine amerikanische Staatsbürgerschaft anzuerkennen, und sicherte sich die amerikanischen Schifffahrtsrechte auf dem Mississippi.

Monroes Zeit als Botschafter war schnell zu Ende, nachdem die USA den Jay-Vertrag ausgehandelt hatten. Niemand in der Bundesregierung informierte Monroe über die Einzelheiten des Abkommens, und als es veröffentlicht wurde, empörten die Einzelheiten die Franzosen und Monroe. Der Botschafter war auch darüber verärgert, dass George Washington ihm die Einzelheiten vorenthielt; diese Trennung zwischen alten Freunden zerstörte ihre Beziehung. Aus Frustration über Monroes Widerstand entließ Washington ihn 1796 wegen „Inkompetenz“ aus dem Amt des Botschafters. Monroe schrieb später eine ausführliche Verteidigung seiner Zeit in Frankreich und kritisierte die Regierung Washington für ihre Annäherung an die Briten.

Im Jahr 1799 wurde Monroe zum Gouverneur von Virginia gewählt. Als Gouverneur verstärkte Monroe das Engagement des Staates in den Bereichen Bildung und Verkehr und investierte auch in die staatliche Miliz. Im Jahr 1800 unterstützte er die Kandidatur von Thomas Jefferson, indem er für Jefferson günstige Wahlbeamte ernannte, um seinen Sieg bei der Präsidentschaftswahl zu sichern. Jefferson machte sich diese Unterstützung und Monroes Vergangenheit als Botschafter zunutze, indem er ihn nach Frankreich schickte, um beim Kauf von Louisiana zu helfen. Während der Verhandlungen machte Jefferson Monroe zum Botschafter in Großbritannien. Jefferson gab die Anweisung, nur Westflorida und New Orleans für höchstens neun Millionen Dollar zu kaufen. Monroe widersetzte sich Jefferson und kaufte ganz Louisiana für fünfzehn Millionen Dollar. Der Präsident bot Monroe sogar den Posten des ersten Gouverneurs des neuen Territoriums an, doch er lehnte ab und blieb in Europa, um seine Tätigkeit als Botschafter bei den Briten fortzusetzen. Im Jahr 1806 handelte Monroe den Monroe-Pickney-Vertrag aus, der den Jay-Vertrag erweitern sollte, den Monroe ironischerweise ein Jahrzehnt zuvor abgelehnt hatte. Dieses Scheitern führte dazu, dass die Spannungen in den folgenden sechs Jahren zunahmen und zum Krieg von 1812 führten.

Obwohl einige Mitglieder der Demokratisch-Republikanischen Partei Monroe 1808 als Präsidentschaftskandidaten aufstellen wollten, setzten Jefferson und Madison Monroe unter Druck, seine Präsidentschaftsbestrebungen auf Eis zu legen. Diese Nötigung enttäuschte Monroe zutiefst, und obwohl er sich schnell mit Jefferson versöhnte, sprachen Monroe und Madison bis 1810 nicht einmal mehr miteinander. Im Jahr 1811 wurde Monroe erneut zum Gouverneur von Virginia gewählt, doch im April desselben Jahres ernannte Madison ihn zum Außenminister und zwang ihn, das Amt des Gouverneurs aufzugeben. Mit der Ernennung von Monroe wollte Madison die Instabilität innerhalb der Partei beseitigen und sich mit seinem ehemaligen Freund versöhnen. Als Außenminister bemühte sich Monroe darum, die Praxis des Impressionismus zu unterbinden, und erzielte Fortschritte mit den Franzosen. Die Briten wollten jedoch nicht verhandeln, und 1812 schloss sich Monroe Henry Clay und den „War Hawks“ an und rief zum Krieg auf. Madison folgte Monroes Rat, und der Krieg von 1812 begann.

Der Krieg von 1812 machte Monroe als Führungspersönlichkeit bekannt. Monroe diente als Außenminister, wo er John Quincy Adams zu den Verhandlungen in Gent schickte. 1814 ernannte Madison Monroe zum Kriegsminister, und Monroe trat von seinem Amt als Außenminister zurück, aber Madison ernannte nie einen neuen Außenminister, so dass Monroe für eine kurze Zeit sowohl als Außen- als auch als Kriegsminister fungierte.

Nach dem Ende des Krieges 1815 beschloss Monroe, 1816 für das Präsidentenamt zu kandidieren. Monroe war durch seine Führungsrolle im Krieg zu einem Helden geworden. Monroe gewann die Präsidentschaft mit 183 zu 34 Stimmen.

Monroe brach als Präsident mit der Tradition und bildete sein Kabinett nicht auf der Grundlage von Parteiprogrammen, sondern auf der Grundlage derjenigen, von denen er glaubte, dass sie jede Aufgabe erfolgreich erfüllen würden. Dies führte teilweise dazu, dass die Föderalistische Partei in Vergessenheit geriet, während die Demokratisch-Republikanischen Parteien nicht im Gleichschritt handelten. Die Vertagung nationaler politischer Identitäten schuf das, was oft als „die Ära der guten Gefühle“ bezeichnet wird. Die Präsidentschaft Monroes war von vielen „guten Gefühlen“ geprägt, vor allem in Bezug auf den Landerwerb: Der Präsident erwarb Florida durch den Adams-Onis-Vertrag und legte die Grenzstreitigkeiten im Norden und im Oregon-Territorium bei. Die Ära Monroe war jedoch nicht nur von guten Gefühlen geprägt. 1819 erlebte Amerika seine erste Wirtschaftskrise, die „Panik von 1819“. Monroe nutzte Infrastrukturprojekte, um die Wirtschaft anzukurbeln und gleichzeitig die Struktur der Verfassung einzuhalten.

Neben der wirtschaftlichen Panik kam es während der Präsidentschaft Monroes zu ersten Spaltungen zwischen den einzelnen Sektionen wegen der Ausbreitung der Sklaverei, da die in den Jahren seit der Unterzeichnung der Verfassung neu erworbenen Gebiete zu Territorien zusammengefasst wurden, die nun für die Staatlichkeit in Frage kamen. Als Missouri die Staatlichkeit als Sklavenstaat anstrebte, glaubten viele, dass sich das Machtgleichgewicht zwischen freien und Sklavenstaaten zugunsten der Sklavenstaaten verschieben würde. Die Lösung des Problems war der Missouri-Kompromiss. Der Kompromiss ließ Missouri als Sklavenstaat und Maine als freien Staat zu, um das Machtgleichgewicht aufrechtzuerhalten und gleichzeitig die unorganisierten Gebiete zwischen Nord und Süd aufzuteilen.

Monroes dauerhaftestes Vermächtnis ist seine „Monroe-Doktrin“. Monroe und sein Außenminister John Quincy Adams waren zunehmend frustriert über die europäische Einmischung in Lateinamerika, da viele ehemalige Kolonien in Lateinamerika unabhängige Staaten wurden. Monroe und Adams bereiteten eine Rede für die State of Union vor, in der sie eine neue Ideologie für Amerika vertraten, die „Monroe-Doktrin“, wie sie in den 1850er Jahren bekannt wurde. Die Doktrin besagte, dass europäische Mächte, die eine Kolonisierung des amerikanischen Kontinents anstrebten, dies nicht nur als Angriff auf die freien, unabhängigen Völker des betreffenden Staates, sondern auch auf Amerika betrachten würden. Diese Doktrin hatte zu Monroes Zeiten wenig bis keine Auswirkungen auf die Welt. Amerika verfügte nicht über große politische oder kriegerische Macht und wurde daher von den europäischen Mächten weitgehend ignoriert und von den lateinamerikanischen Staaten nur wenig geschätzt. Dennoch wurde die Monroe-Doktrin von den US-Präsidenten noch lange in der Zukunft wiederholt. Präsident James K. Polk nutzte die Doktrin zur Rechtfertigung der „Manifest Destiny“ und der Ausbreitung eines Krieges mit Mexiko. Ulysses S. Grant nutzte die Doktrin, um den europäischen Einfluss in Lateinamerika zu verdrängen, und unter Präsident James Garfield führte die Monroe-Doktrin die USA als „großen Bruder“ in den lateinamerikanischen Ländern ein. Präsident Teddy Roosevelt fügte der Doktrin sein „Roosevelt-Korollar“ hinzu, um den US-Imperialismus in Lateinamerika zu rechtfertigen. Selbst Präsident John F. Kennedy berief sich während der kubanischen Revolution auf die Doktrin. Die Monroe-Doktrin war nicht nur Monroes persönliche Außenpolitik, sondern wurde zur vorherrschenden amerikanischen Ideologie in Bezug auf Lateinamerika.

Monroe war der letzte Präsident, der im Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg diente, und während seiner Präsidentschaft wurde Amerika wirklich zu seinem eigenen Land. Amerika begann, seine Expansion zu konsolidieren, sich gegen eine künftige Kolonisierung zu wehren und sich sogar mit dem Problem der Sklaverei auseinanderzusetzen. Monroe kämpfte gleich dreimal für die Unabhängigkeit – in der Revolution, im Krieg von 1812 und in der Monroe-Doktrin.