Tapper begann seine Karriere nicht als Journalist – bevor er mit dem Schreiben begann, war der Filmhochschulstudent Karikaturist und Wahlkampfpressesprecher der ehemaligen Kongressabgeordneten Marjorie Margolis-Mezvinsky aus Pennsylvania, deren Sohn mit Chelsea Clinton verheiratet ist (laut The Hill).

Das alles änderte sich jedoch, als Tapper durch seinen Artikel „I Dated Monica Lewinsky“, der 1998 in der Washington City Paper veröffentlicht wurde, landesweite Aufmerksamkeit erlangte. Als er einem Freund erzählte, dass er sich für Lewinsky interessierte, die noch nicht wegen ihres Skandals um das „blaue Kleid“ mit Präsident Bill Clinton geoutet worden war, erhielt Tapper eine strenge Warnung: „Monica war eine schlechte Nachricht, sie hatte das Weiße Haus verlassen, weil sie immer wieder ins Oval Office spaziert war und unangemessene Gespräche mit dem Oberbefehlshaber geführt hatte“, schrieb er. Dennoch setzte Tapper die Beziehung fort. „Monica war anders als die üblichen Verabredungen in Washington: Sie war keine Salatpflückerin, sondern nahm mit mir die Vorspeisen und ein eigenes Hauptgericht ein“, schrieb er. „Ein süßes Mädchen. Nett.“

Die Romanze der beiden ging jedoch nicht in Erfüllung, und 2006 heiratete Tapper Jennifer Marie Brown. Die beiden haben eine Tochter, Alice, und einen Sohn, Jack (laut Oprah).