Der pensionierte NBA-All-Star-Spieler Charles Oakley, der schätzungsweise 12 Millionen Dollar wert ist, hat während seiner fast zwei Jahrzehnte in der NBA natürlich eine Menge Geld verdient. Nach Angaben von Celebrity Net Worth verdiente Oakley während seiner Zeit bei fünf NBA-Teams insgesamt etwa 42 Millionen Dollar. HoopsHype berichtet, dass die Zahl knapp unter 42 Millionen Dollar liegt, wobei der NBA-Spieler 1998 dank seines 10-Millionen-Dollar-Vertrags mit den Toronto Raptors sein bestes Einkommen erzielte. Oakleys 42 Millionen Dollar, die er zwischen 1985 und 2004 verdient hat, wären im Jahr 2020 etwa 70 Millionen Dollar wert.

Abgesehen von seiner NBA-Karriere hat Oakley sich verpflichtet, im September 2020 bei der 29. Staffel von Dancing With the Stars mitzumachen. Berichten zufolge haben Prominente in der Show bis zu 345.000 Dollar verdient, je nachdem, wie viele Wochen sie im Wettbewerb bestehen können. Als ob Basketball und Gesellschaftstanz nicht schon genug wären, um seine Taschen voll zu halten, hat Oakley auch noch Tantiemen aus seinen Geschäften, darunter Hair Solution und Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House und Red, the Steakhouse.