Deutschlands nördlichste Stadt blickt auf mehr als 700 Jahre deutsch-dänischer Geschichte zurück, die zum Teil recht wechselvoll war. Mehr als 400 Jahre von den Dänen regiert, ist sie bis heute ein Tor zu den skandinavischen Ländern und mit 88 000 Einwohnern die drittgrößte Stadt Schleswig-Holsteins.
Die Region um Flensburg war schon sehr früh für Siedler attraktiv. Die erste Gemeinschaft dänischer Fischer errichtete schon vor 1200 ein kleines Handwerkerdorf um die Johanniskirche am geschützten Ende der Flensburger Förde. Hier trafen sich zwei wichtige Verkehrswege, von denen der wichtigste die Verbindung zwischen Norden und Süden war, wo sich heute die Autobahn A7 befindet. Als Fürst Abel über die Region herrschte, trat Flensburg an die Hanse heran und gewann Lübeck, Stralsund und Wismar als Handelspartner. Bereits am 29. Dezember 1284 erhielt die Stadt Stadtrechte und Privilegien. Zu dieser Zeit gewannen die Gebiete um den Nordermarkt mit St. Marien und den Südermarkt mit St. Nikolai an Bedeutung. Sie waren die Zentren einer Stadt, die sich schnell von einem ehemaligen Fischerdorf zu einer Handelsstadt entwickelte. Auch das heutige Kloster zum Heiligen Geist gab es damals schon – es war ein Franziskanerkloster.
1411 ließ König Erich die Duburg zu seinem Schutz errichten, 1443 wurde das Rathaus gebaut. Im Jahr 1460 wurde Christian I. von Dänemark Herzog von Schleswig und Graf von Holstein. Flensburg erlebte zu dieser Zeit einen beachtlichen wirtschaftlichen Aufschwung und hatte sich zu einer der wichtigsten Handelsstädte des dänischen Königreichs entwickelt. Sie bestand fast ausschließlich aus der Meile entlang der Holm-Groe Strae-Norderstrae. Die Kaufleute wohnten in langen und schmalen Häusern in den östlichen, der Förde zugewandten Vierteln, während die Handwerker auf der anderen Seite wohnten. Viele der schönen Lagerhäuser der Kaufleute sind heute noch zu sehen. Sie werden als Wohnungen genutzt und in ihren Kellern befinden sich manchmal kleine Geschäfte.
Im 16. Jahrhundert wurde Flensburg mit seinen 200 Schiffen die wichtigste dänische Handelsstadt im Ostseeraum. 1525 erreichte die Reformation die Stadt, und 1544 führte König Christian III. ein Münzgesetz ein. Im Jahr 1566 wurde der Unterricht im Alten Gymnasium (Lateinschule) aufgenommen und 1595 wurden der Schrangen und das Nordertor gebaut. Das Tor diente 200 Jahre lang als nördliche Stadtgrenze. Um 1600 hatte Flensburg etwa 6000 Einwohner, und 1602 wurde das Kompagnietor errichtet. Neben der Wirtschaft der Stadt blühten auch Kunst, Literatur und Wissenschaft, bis der Ausbruch des Dreißigjährigen Krieges (1618-48) und der Nordische Krieg (1700-21) allen Wohlstand für lange Zeit vernichteten.
Gegen Ende des 18. Jahrhunderts erholten sich jedoch Seefahrt, Schiffbau, Handelsbeziehungen und Handwerk und gewannen stark an Bedeutung. Neben den Handelspartnern Norwegen und Mittelmeer wurde der Rumhandel mit Westindien zu einem entscheidenden Wirtschaftsfaktor. Flensburg verdankt dieser Zeit seinen Ruhm als < i>Rumstadt. Im Museum für Seefahrt und Rumhandel sind interessante Dokumente aus dieser Zeit ausgestellt. Etwa 300 Flensburger Schiffe fuhren damals über die Meere, und es entstanden Raffinerien, Ölmühlen, Seifen- und Tabakfabriken und mehr als 200 Brennereien, um die importierten und einheimischen Produkte zu verarbeiten. Die erste Lokalzeitung wurde 1766 herausgegeben, und zwischen 1852 und 1856 wurde die Südschleswigsche Eisenbahn gebaut, die Flensburg, Husum und Tönning miteinander verband. Sie sollte eine Konkurrenz zum Nord-Ostsee-Kanal werden, doch dazu kam es nicht. 1886 wurde die erste preußische Schmalspurbahn in Betrieb genommen, die noch in den 1950er Jahren die Pendler von und nach Kappeln brachte.
Im 19. Jahrhundert begannen die Nachbarländer Deutschland und Dänemark einen langen Kampf um das wertvolle Grenzgebiet um Flensburg. Kriegsdenkmäler in der Sankelmark und in Bilschau sowie auf den Schlachtfeldern von Bov (DK) und Oeversee erinnern noch heute an diese Kämpfe. Der schleswig-holsteinische Aufstand gegen Dänemark (1848-51) löste eine Phase aus, in der Flensburg die Hauptstadt Holsteins war, und führte nach der Weltwirtschaftskrise von 1857 schließlich zum Deutsch-Dänischen Krieg von 1864. Infolge dieses Krieges fiel Schleswig-Holstein unter österreichische und preußische Herrschaft. 1867 wurde Schleswig-Holstein – und damit auch Flensburg – eine preußische Provinz, und am 22. September 1867 entstand der Landkreis Flensburg.
1870 wurde die Handelskammer gegründet, 1874 die Diakonissenanstalt eröffnet, 1881 folgte die Flensburger Hauptpost, 1882 das Gericht und das Gefängnis. Im Jahr 1894 wurde das erste Elektrizitätswerk in Betrieb genommen. Im Jahr 1910 wurde das Gebäude der Marineakademie Mürwik in idealer Lage an der Flensburger Förde fertiggestellt. Seitdem wurden und werden dort Marineoffiziere ausgebildet. Die Niederlage im Ersten Weltkrieg setzte dem stetigen wirtschaftlichen Wachstum der Stadt ein vorläufiges Ende. In den Wahlen vom 10. Februar und 14. März 1920 entschied sich die Flensburger Bevölkerung für den Verbleib bei Deutschland, aber die Stadt verlor rund 9000 Hektar ihres Umlandes, darunter 8 Gemeinden. Von nun an war Flensburg eine Grenzstadt mit nationalen Minderheiten auf beiden Seiten dieser Grenze. Die Menschen blieben jedoch in Kontakt, und es entstand eine gesunde, vernünftige politische Zusammenarbeit sowie eine bemerkenswert vielfältige Vielfalt gemeinsamer kultureller Projekte rund um die dänische Grenze. In den wenigen Jahren zwischen der Inflationszeit und dem Zweiten Weltkrieg entstanden in der Region beispielsweise zahlreiche neue Schulen und Bibliotheken.
Der Flughafen Schäferhaus war bereits 1925 in Betrieb, der Bahnhof folgte 1927. Das Deutsche Haus am Berliner Platz wurde zwischen 1927 und 1930 erbaut, um den Dank des Reiches an die Stadt Flensburg für den Verbleib bei Deutschland auszudrücken. Heute dient es als Veranstaltungsort für große Konzerte und andere kulturelle Events. Ebenfalls 1930 wurde in Flensburg der erste zentrale Omnibusbahnhof Deutschlands fertiggestellt, der in den letzten Jahren komplett saniert wurde. Die heutige Fernmeldeschule in Mürwik wurde 1936/37 gegründet.
Gegen Ende des Zweiten Weltkrieges suchte die Reichsregierung Schutz in der Marineakademie Mürwik. Admiral Dönitz hatte das Kommando und erklärte von hier aus die Kapitulation Deutschlands. Das Schicksal Flensburgs war wieder ungewiss.
Nach dem Krieg wurden kulturelle Projekte, vor allem für die Jugend, schnell wieder aufgenommen. 1946 wurde die Lehrerbildungsanstalt eröffnet, seit 1994 heißt sie Universität Flensburg. Die erste Nachkriegs-Jugendkonferenz auf dem Scheersberg fand 1947 statt. 1950 nahm der NWDR (heute NDR) den Sendebetrieb in Flensburg auf und die Grenzakademie wurde in Sankelmark gegründet. 1952 zog das Kraftfahrt-Bundesamt (KBA), in dem alle Strafpunkte gesammelt werden, von Bielefeld nach Flensburg.
Die wirtschaftlichen Probleme der Nachkriegszeit wurden entschlossen angegangen. Angeln erhielt eine moderne Hauptstraße und eine geeignete Verkehrsanbindung, und die Landwirtschaft wurde zum wichtigsten Wirtschaftsfaktor der Region. Handel und Industrie, insbesondere der Schiffbau, wurden in Flensburg wieder aufgebaut, und auch der Tourismus gewann zunehmend an Bedeutung. Rund um die Altstadt haben sich moderne Stadtteile mit zahlreichen Industrien, Kleingewerbe und Dienstleistungen entwickelt, die der Bevölkerung des gesamten Kreises Arbeitsplätze und einen beachtlichen Lebensstandard bieten. 1964 wurde das neue Rathaus am Pferdewasser fertiggestellt, und 1968 wurde der Holm zur Fußgängerzone. Bis 1976 gehörten auch der Nordermarkt und die Groe Strae zur Fußgängerzone.
Die vorbildliche systematische Sanierung der historischen Altstadthäuser wurde in den 70er Jahren begonnen und wird bis heute fortgesetzt. 1984 feierte Flensburg 700 Jahre Stadtrechte und Privilegien, und im gleichen Jahr wurde das Schifffahrtsmuseum eröffnet. Heute kann der Besucher viele schöne historische Gebäude und malerische Innenhöfe mit kleinen Cafés und Geschäften bewundern, ebenso wie den ursprünglichen alten Stadtkern zwischen Nordermarkt und Südermarkt. Das offensichtliche skandinavische Flair und die schöne Küstenlinie entlang der Förde tragen zu Flensburgs einzigartigem Charme bei, den man einfach erlebt haben muss.