Im Jahr 1950 machte sich Wiseman mit einer neuen Inkarnation der Country Boys selbstständig. Er war enorm erfolgreich und hatte in den folgenden zehn Jahren durchschnittlich dreihundert persönliche Auftritte pro Jahr. Im Gegensatz zu Monroe oder Flatt & Scruggs sang er gewöhnlich allein, mit wenig oder gar keiner Harmonisierung. Wisemans Stimme hatte einen exzellenten Tonumfang und eine präzise Artikulation, und wegen ihrer ungewöhnlich ausdrucksstarken Art wurde er als „die Stimme mit Herz“ bekannt. Sein erster Top-10-Country-Hit war 1955 seine Version von „The Ballad of Davy Crockett“, gefolgt von „Jimmy Brown the Newsboy“, das 1959 bis auf Platz 5 kletterte. Weitere beliebte Songs waren „Love Letters in the Sand“, „Little White Church“, „Dreaming of a Little Cabin“ und sein Novelty-Song „Charlie’s Pride and Johnny’s Cash“.

Während des Folk-Revivals der 1960er Jahre und der folgenden Jahrzehnte war Wiseman einer der beliebtesten Interpreten in der Bluegrass-Szene. Er hatte erfolgreiche Konzerte in der Hollywood Bowl und der Carnegie Hall und war der Headliner des ersten eintägigen Bluegrass-Treffens, das im August 1960 im Watermelon Park in Berryville, Virginia, stattfand. Im Jahr 2014 wurde er in die Country Music Hall of Fame aufgenommen.

Geboren: 23. Mai 1925, Crimora, Virginia Gestorben: 24. Februar 2019, Nashville, Tennessee