Kategorier: C=N-bindingsdannelse >

Reneste litteratur

En katalytisk acceptorløs dehydrogenativ kobling af arylhydraziner og alkoholer muliggør en direkte syntese af arylhydrazoner med fuldstændig selektivitet for arylhydrazoner uden N-alkylerede biprodukter. Denne proces giver en ny horisont for udviklingen af katalytiske acceptorløse dehydrogenative koblingsreaktioner.
F. Li, C. Sun, N. Wang, J. Org. Chem., 2014,79,79, 8031-8039.

N-tert-butyldimethylsilylhydrazon (TBSH)-derivater fra carbonylholdige forbindelser tjener som overlegne alternativer til simple hydrazoner i Wolff-Kishner-type reduktionsreaktioner, i Barton vinyljodid-fremstillingen, i syntesen af vinylbromider og i syntesen af gem-diiodider, gem-dibromider og gem-dichlorider.
M. E. Furrow, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5436-5445.

En Michael-addition af aminer og hydraziner til nitrostyrener giver N-alkyl/aryl-substituerede benzyliminer og N-methyl/phenyl-substituerede benzylhydrazoner via en retro-aza-Henry-type proces under milde, ikke-katalytiske betingelser. Metoden kan anvendes til syntese af biologisk vigtige N-methylpyrazoler på en one-pot måde, med simpel start med de tilsvarende nitrostyrener og methylhydrazin.
M. G. Kallitsakis, P. D. Tancini, M. Dixit, G. Mpourmpakis, I. N. Lykakis, J. Org. Chem., 2018, 83, 1176-1184.

En let guldkatalyseret hydrohydrazidering af alkyner med forskellige hydrazider giver en bred vifte af substituerede keto-N-acylhydrazoner i meget gode udbytter under milde betingelser. Reaktionen udviser høj funktionel gruppetolerance og er ufølsom over for elektroniske og steriske effekter.
D. P. Zimin, D. V. Dar’in, V. A. Rassadin, V. Y. Kukushkin, Org. Lett., 2018, 20, 4880-4884.

En mild diazenylering af aktive methylenforbindelser og N-heterocykliske forbindelser med arylhydrazinhydrochlorider er medieret af jod under basiske aerobe forhold. Reaktionen kunne udføres enten under opvarmning eller i nærvær af blåt LED-lys.
D. S. Barak, S. U. Dighe, I. Avasthi, S. Batra, J. Org. Chem., 2018, 83, 3361-3366.