Den pensionerede NBA All-Star-spiller Charles Oakley, som er anslået 12 millioner dollars værd, har naturligvis tjent masser af penge i løbet af sine næsten to årtier i NBA. Ifølge Celebrity Net Worth tjente Oakley ca. 42 millioner dollars samlet set i løbet af sin tid på fem NBA-hold. HoopsHype rapporterer, at tallet er lige under 42 millioner dollars, hvor NBA-spillerens højest indtjenende sæson fandt sted i 1998 takket være hans kontrakt på 10 millioner dollars med Toronto Raptors. Oakleys 42 millioner dollars, der blev optjent mellem 1985 og 2004, ville være ca. 70 millioner dollars værd i 2020.

Suden sin NBA-karriere har Oakley skrevet under på at deltage i sæson 29 af Dancing With the Stars i september 2020. Berømtheder har efter sigende tjent op til 345.000 dollars i showet, afhængigt af hvor mange uger de kan holde til at deltage i konkurrencen. Hvis basketball og selskabsdans ikke var nok til at holde lommerne fulde, har Oakley også ejerskabsroyalties fra sine virksomheder, herunder Hair Solution and Nails EtCetera, Oakley’s, Oakley’s Wash House og Red, the Steakhouse.