Den ejendom, hvor Oceana ligger, har en lang og varieret historie. Ejendommen blev oprindeligt bosat af den første danske guvernør på St. Thomas, Jurgen Iversen, mellem 1672 & 1679. Den havde en række forskellige ejere i løbet af det 18. århundrede, og godsets navn skiftede flere gange.

I 1894 købte det russiske konsulat Theodor Brondsted ejendommen for 12.000 dollars, herunder mange acres under sukkerdyrkning, cisternerne og villaen. Han omdøbte ejendommen til Villa Olga og brugte den som den russiske ambassade i de følgende ni år. I 1904 solgte han ejendommen, og den er blevet solgt igen mange gange siden da.

Hovedhuset menes at stamme fra 1850’erne; der er dog tegn på fundamenter fra begyndelsen af det 18. århundrede. Det blev bygget med tykke murstensvægge for at kunne modstå orkaner og jordskælv. Døre og vinduer har orkanlukker af træ og er beklædt med mursten, der er hentet fra Skotland som ballast.

Det dekorative flisearbejde på trappeopgangen stammer fra 1900-tallet. De omgivende gallerier er et typisk vestindisk arkitektonisk træk, der er beregnet til at tæmme den tropiske sol og fange passatvindene. Huset blev alvorligt beskadiget af orkanen Marilyn i 1995, men blev kærligt restaureret og renoveret.