Tidlig karriereRediger
Gragson begyndte at køre Bandoleros på Las Vegas Motor Speedway Bullring i en alder af 13 år og begyndte til sidst at konkurrere i late models. Gragson deltog også i INEX Legends car racing-serien og vandt i 2014 mesterskabet for Young Lion Road Course i 2014.
Regionale serierBearbejd
K&N Pro Series WestBearbejd
I 2015 sluttede Gragson sig til Jefferson Pitts Racing i NASCAR K&N Pro Series West i nr. 7 med sponsorat fra AlertID, og hans kørsel blev overvåget af medejeren Jerry Pitts. I sin seriedebut på Kern County Raceway Park sluttede han som nummer tre efter at have kvalificeret sig som nummer otte. På Tucson Speedway kæmpede Gragson med teamkammeraten Gracin Raz og vandt sin første sejr i karrieren. Senere på sæsonen på Meridian Speedway fik Gragson sin første pole position og førte 176 omgange for at vinde. I sin første sæson i stock car racing sluttede Gragson på andenpladsen i den endelige pointliste efter Chris Eggleston med to sejre, syv top fem og 11 top ti, og han blev den niende kører i seriens historie til at slutte på andenpladsen i point og vinde Årets Rookie. Efter sæsonen sluttede, blev han udnævnt til Årets Rookie.
K&N Pro Series EastRediger
I løbet af 2015-sæsonen kørte Gragson to løb i NASCAR K&N Pro Series East og sluttede som nummer otte i sin debut på Watkins Glen International.
ARCA Racing SeriesRediger
I september 2015 sluttede han sig til Mason Mitchell Motorsports i ARCA Racing Series, hvor han kørte No. 78 Ford Fusion på Kentucky Speedway. Efter at have kvalificeret sig som nummer otte sluttede han som nummer 14, en omgang efter løbets vinder Ryan Reed.
Camping World Truck SeriesRediger
2016Rediger
Den 7. oktober 2016 blev han ansat af Kyle Busch Motorsports til at køre i NASCAR Camping World Truck Series i 2017.
I forbindelse med forberedelserne kørte han Toyota nr. 18 fra KBM ved begivenhederne Phoenix International Raceway og Homestead-Miami Speedway i et startnummer fra Wauters Motorsports, som også kørte Super Late Model’s for Gragson. I sin debut på Phoenix kvalificerede Gragson sig som 14. og sluttede på 16. pladsen. Gragson kørte også på Homestead, hvor han kvalificerede sig som nummer 10 og sluttede som nummer 15.
2017Rediger
I 2017 fik han sin første Truck-sejr i karrieren i efteråret på Martinsville Speedway i Texas Roadhouse 200 efter at have overhalet Matt Crafton til føringen på ydersiden med 10 tilbage at køre, han sluttede som nummer 10 i point.
2018Rediger
Han vendte tilbage til KBM-bil nr. 18 i 2018-sæsonen.
En uge efter at være kørt galt med 2 tilbage, mens han kæmpede med Johnny Sauter om sejren på Dover, dominerede Gragson på Kansas i 37 Kind Days 250 og førte 128 ud af 167 omgange for at score sin 2. sejr i karrieren.
Under kvalifikationen på Pocono Raceway blev Gragson syg og blev ikke godkendt til at køre. Erik Jones erstattede ham til løbet, men han fik en dispensation til slutspillet og vil stadig kæmpe med om mesterskabet.
Gragson sluttede på 2. pladsen i pointtabellen, efter at han sluttede på 3. pladsen på Homestead.
Xfinity SeriesRediger
2018Rediger
Gragson fik sin debut i NASCAR Xfinity Series i nr. 18 for Joe Gibbs Racing på Richmond Raceway i 2018 som en del af et program med tre løb, der omfattede yderligere starter på Talladega Superspeedway og Dover International Speedway.
2019Rediger
Den 25. september 2018 meddelte JR Motorsports, at Gragson ville køre Chevrolet nr. 1 på fuld tid i Xfinity Series 2019 som erstatning for Elliott Sadler, der gik på pension ved udgangen af 2018-sæsonen. Den 25. januar meddelte teamet imidlertid, at Gragson i stedet ville køre nr. 9, og at teamkammerat Michael Annett ville køre nr. 1. Gragson åbnede sin rookie-kampagne med JR Motorsports ved at slutte på en 11. plads i NASCAR Racing Experience 300 på Daytona International Speedway. Han scorede en niendeplads i Atlanta ugen efter for sin første top-10 i sæsonen og fulgte op med sin første top-5 i sæsonen ugen efter, da han sluttede på tredjepladsen i Las Vegas. Gragson ville fortsætte med at producere flere stærke løb i løbet af sæsonen, herunder en sæsonbedste andenplads i Michigan.
Gragson kvalificerede sig til slutspillet efter det andet Las Vegas-løb på baggrund af syv top-5’ere og 17 top-10’ere i den regulære sæson. Gragson fik sin første DNF i sin XFINITY Series-karriere i 2019 O’Reilly 300 på Texas Motor Speedway, da en kontakt på omgang 150 med Harrison Burtons nr. 18 på Harrison Burton sendte Gragsons bil til at snurre gennem græsset på frontstretch. Gragson blev noteret for en 30. plads.
2020Rediger
Den 11. februar 2020 meddelte Gragson, at Bass Pro Shops, Black Rifle Coffee Company og TrueTimber ville sponsorere ham som primærsponsor i tre løb med start i sæsonåbningen på Daytona International Speedway. Han fortsatte med at vinde sæsonåbningsløbet NASCAR Racing Experience 300. Gragson var i position til at vinde et løb sidst på sæsonen på Texas Motor Speedway, men blev overhalet af Harrison Burton i det sidste sæt hjørner.
2021Rediger
Den 27. august 2020 bekræftede Gragson og JR Motorsports en tredje sæson sammen. I slutningen af løbet i Atlanta var han involveret i et slagsmål med Daniel Hemric efter et uheld på pit road under løbet. Ingen af kørerne fik en irettesættelse af NASCAR.
Cup SeriesRediger
Den 14. januar 2021 meddelte Beard Motorsports, at Gragson ville forsøge at gøre sin debut i NASCAR Cup Series i Daytona 500 i Chevrolet nr. 62 i Daytona 500. Han var ikke i stand til at sætte en kvalifikationstid efter at have dumpet inspektionen tre gange og startede Bluegreen Vacations-duellen bagfra; et vrag med Garrett Smithley og Brad Keselowski med fire omgange tilbage gjorde en ende på hans udsigter til at komme med i 500’eren.
Andre løbRediger
Hans 2018-racerliste omfattede også starter på NASCAR Pinty’s Series- og CARS Tour-kredse i et forsøg på at gøre sig selv til en bedre kører via mere sædetid. Gragson begyndte også at arbejde med en sportspsykolog i 2018.
I sin sidste tur med KBM vandt Gragson Snowball Derby 2018 efter at have holdt Ty Majeski bag sig.