Identifikation

Navn Niclosamid Tiltrædelsesnummer DB06803 Beskrivelse

Niclosamid er et antihelminthikum, der anvendes til behandling af bændelorm-infektioner. Helminter (orme) er flercellede organismer, der inficerer et meget stort antal mennesker og forårsager en bred vifte af sygdomme. Over 1 milliard mennesker er smittet med tarmenematoder, og mange millioner er smittet med filarienematoder, flukes og bændelorm. De er et endnu større problem hos husdyr.

Niclosamid, der engang blev markedsført i USA under varemærket Niclocide, blev frivilligt trukket tilbage fra markedet af Bayer i 1996.2

Type Small Molecule Grupper Godkendt, Forsøg, Vet godkendt Struktur

Thumb
3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Niclosamid (DB06803)

×

Billede
Luk

Vægtgennemsnit: 327.12
Monoisotopisk: 325.986112168 Kemisk formel C13H8Cl2N2O4 Synonymer

  • Niclosamid

Eksterne ID’er

  • BAY 2353
  • NSC-178296
  • WR 46234

Pharmakologi

Pharmacology

Fremskynd din forskning i lægemiddelopdagelse med branchens eneste fuldt forbundne ADMET-datasæt, ideel til:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Accelerate your drug discovery research with our fully connected ADMET dataset
Learn more

Indikation

Til behandling af bændelorm- og tarmflåtinfektioner: Taenia saginata (oksekødsbændelorm), Taenia solium (svinebændelorm), Diphyllobothrium latum (fiskebændelorm), Fasciolopsis buski (stor tarmflåt). Niclosamid anvendes også som et bløddyrmiddel til bekæmpelse af schistosomiasis.

Tilknyttede tilstande

  • Helminthic infection
  • Lapeworm infestation

Kontraindikationer & Blackbox Warnings Contraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere
Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger
Lær mere
Lær mere

Farmakodynamik

Niclosamid er et antihelminthemiddel, der anvendes mod bændelorm-infektioner. Det kan virke ved afkobling af elektrontransportkæden til ATP-syntase. Forstyrrelsen af denne afgørende metaboliske vej forhindrer dannelsen af adenosintrifosfat (ATP), et vigtigt molekyle, der leverer energi til stofskiftet, i at blive dannet.

Virkningsmekanisme

Niclosamid virker ved at dræbe bændelorm ved kontakt. Voksne orme (men ikke æg) dræbes hurtigt, formentlig på grund af afkobling af oxidativ fosforylering eller stimulering af ATPaseaktivitet. De dræbte orme udskilles derefter med afføringen eller ødelægges undertiden i tarmen. Niclosamid kan virke som et bløddyrsbekæmpelsesmiddel ved at binde sig til og beskadige DNA.

Mål Funktioner Organisme
UDNA
antagonist
 Mennesker

Absorption

Niclosamid synes at blive absorberet minimalt fra mave-tarmkanalen – hverken stoffet eller dets metabolitter er blevet genfundet i blodet eller urinen.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme Ikke tilgængelig Eliminationsvej Ikke tilgængelig Halveringstid Ikke tilgængelig Clearance Ikke tilgængelig Bivirkninger Medicinske fejl

Reducer medicinske fejl
og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere
Reducer medicinske fejl &og forbedr behandlingsresultater med vores data om bivirkninger
Lær mere

Toksicitet

Hyppige, milde og forbigående bivirkninger omfatter kvalme, opkastning, diarré og ubehag i maven.

Påvirkede organismer

  • Helminthiske mikroorganismer

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.
  • Godkendt
  • Veterinærgodkendt
  • Nutraceutisk
  • Illicit
  • Trukket tilbage
  • Investigeret
  • Eksperimentelt
  • Alle lægemidler
Middel Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel
interaktioner i din software
Abatacept Metabolismen af Niclosamid kan øges, når det kombineres med Abatacept.
Abirateron Metabolismen af Niclosamid kan nedsættes ved kombination med Abirateron.
Acenocoumarol Metabolismen af acenocoumarol kan nedsættes ved kombination med Niclosamid.
Acetaminophen Metabolismen af Acetaminophen kan nedsættes ved kombination med Niclosamid.
Acetohexamid Metabolismen af Niclosamid kan nedsættes ved kombination med Acetohexamid.
Acetylsulfisoxazol Metabolismen af Niclosamid kan nedsættes ved kombination med Acetylsulfisoxazol.
Acetylsalicylsyre Metabolismen af niclosamid kan nedsættes ved kombination med acetylsalicylsyre.
Acyclovir Metabolismen af acyclovir kan nedsættes ved kombination med niclosamid.
Adalimumab Metabolismen af Niclosamid kan øges ved kombination med Adalimumab.
Agomelatin Metabolismen af Agomelatin kan nedsættes ved kombination med Niclosamid.
Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner Ikke tilgængelig

Produkter

Products

Omfattende & struktureret information om lægemiddelprodukter
Fra ansøgningsnumre til produktkoder, forbind forskellige identifikatorer gennem vores kommercielle datasæt.

Lær mere
Forbind nemt forskellige identifikatorer tilbage til vores datasæt
Lær mere

Internationale/andre mærker Niclocide

Kategorier

ATC-koder P02DA01 – Niclosamid

  • P02DA – Salicylsyrederivater
  • P02D – ANTICESTODALER
  • P02 – ANTHELMINTICS
  • P – ANTIPARASITTISKE PRODUKTER, INSECTICIDER OG REPELLENTS

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som benzanilider. Disse er aromatiske forbindelser, der indeholder en anilidgruppe, hvor carboxamidgruppen er substitueret med en benzenring. De har den generelle struktur RNC(=O)R’, hvor R,R’= benzen. Rige Organiske forbindelser Overklasse Benzenoider Klasse Benzen og substituerede derivater Underklasse Anilider Direkte forælder Benzanilider Alternative forældrene Salicylamider / 3-halobenzoesyrer og derivater / Benzamider / Nitrobenzener / P-chlorphenoler / Benzoylderivater / Nitroaromatiske forbindelser / 1-hydroxy-2-unsubstituerede benzenoider / Chlorbenzener / Arylchlorider / Vinylsyrer / Sekundære carboxylsyreamider / Propargyl-type 1,3-dipolære organiske forbindelser / Organiske oxoazaniumforbindelser / Kulbrintederivater / Organiske zwitterioner / Organochlorider / Organonitrogenforbindelser / Organooxygenforbindelser / Organopnictogenforbindelser / Organiske oxider viser 11 mere Substituenter 1-hydroxy-2-unsubstitueret benzenoid / 3-halobenzoesyre eller derivater / 4-chlorphenol / 4-halophenol / 4-halophenol / Allyl-type 1,3-dipolar organisk forbindelse / Aromatisk homomonocyklisk forbindelse / Arylchlorid / Arylhalogenid / Benzamid / Benzanilid / Benzoesyre eller derivater / Benzoyl / C-nitroforbindelse / Carboxamidgruppe / Carboxylsyrederivat / Chlorbenzen / Halobenzen / Halobenzen / Halobenzoesyre eller derivater / Kulbrintederivat / Nitroaromatisk forbindelse / Nitrobenzen / Organisk 1,3-dipolarforbindelse / Organisk nitroforbindelse / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxoazanium / Organisk oxygenforbindelse / Organisk zwitterion / Organochlorid / Organohalogenforbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Phenol / Propargyl-type 1,3-dipolar organisk forbindelse / Salicylamid / Salicylsyre eller derivater / Sekundær carboxylsyreamid / Vinylogous acid vis 29 mere Molekylær ramme Aromatiske homomonocykliske forbindelser Eksterne deskriptorer Ikke tilgængelig

Kemiske identifikatorer

UNII 8KK8CQ2K8G CAS-nummer 50-65-7 InChI Key RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C13H8Cl2N2O4/c14-7-1-4-12(18)9(5-7)13(19)16-11-3-2-8(17(20)21)6-10(11)15/h1-6,18H,(H,16,19)

IUPAC-navn

5-chloro-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid

SMILES

OC1=C(C=C(Cl)C=C1)C(=O)NC1=C(Cl)C=C(C=C1)()=O

Syntesereference US3079297 Generelle referencer

  1. Thomson Micromedex (2007). Rådgivning til patienten bind II (27. udg.). PDR Network, LLC.
  2. Federal Register: Tilbagekaldelse af godkendelse af 29 NADA’er (3. juli 1996)

Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0015679 KEGG Drug D00436 PubChem Compound 4477 PubChem Substance 99443295 ChemSpider 4322 BindingDB 11242 RxNav 7402 ChEBI 7553 ChEMBL CHEMBL1448 ZINC ZINC ZINC000000003874496 PharmGKB PA165958408 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Niclosamid

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase Status Mål Vilkår Antal Tal
4 Rekruttering Behandling Diabetisk nefropati 1
3 Rekruttering Behandling Coronavirussygdom 2019 (COVID-19) 1
3 Tilbagetrukket Behandling Coronavirus-sygdom 2019 (COVID-19) 1
2 Not Yet Recruiting Behandling Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) 1
2 Not Yet Recruiting Behandling Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) / COVID / COVID – 19 1
2 Rekruttering Behandling Coronavirus-sygdom 2019 (COVID-19) 2
2 Rekruttering Behandling Coronavirus-sygdom 2019 (COVID-19) / SARS-pneumoni 1
2 Rekruttering Behandling Familiær Adenomatøs Polyposis (FAP) 1
2 Rekruttering Behandling Metastatisk Hormon Refraktær prostatakræft / Recidiverende prostatacarcinom / Prostatakræft i stadie IV 1
2 Ukendt status Behandling Kolorektal cancer 1

Pharmakoøkonomi

Producenter

ikke tilgængelig

Emballeringsvirksomheder

ikke tilgængelig

Doseringsformer

Form Rute Styrke
Tablet Oral
Tablet, tyggetablet Oral
Tablet
Tablet

Priser Ikke tilgængelige Patenter Ikke tilgængelige

Egenskaber

Tilstand Fast Eksperimentelle egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
Smeltningspunkt (°C) 230 °C PhysProp
Vandopløselighed 1.6 mg/L (ved 20 °C) TOMLIN,C (1997)

Forudsagte egenskaber

Egenskab Værdi Kilde
Vandopløselighed 0.00799 mg/mL ALOGPS
logP 4.49 ALOGPS
logP 3,91 ChemAxon
logS -4.6 ALOGPS
pKa (stærkest sur) 6,89 ChemAxon
pKa (stærkest basisk) -4.4 ChemAxon
Fysiologisk ladning -1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 4 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polært overfladeareal 95.15 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refraktivitet 80.51 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisérbarhed 28.47 Å3 ChemAxon
Antal ringe 2 ChemAxon
Biotilgængelighed 1 1 ChemAxon
Regel for Fem Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja Ja ChemAxon
Veber’s Rule Nej ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Værdi Sandsynlighed
Human Intestinal Absorption + 0.7721
Blod-hjerne-barriere + 0,7259
Caco-2 permeabel + 0.5
P-glycoproteinsubstrat Non-substrat 0.7857
P-glykoproteinininhibitor I Non-inhibitor 0,8671
P-glykoproteinininhibitor II Non-inhibitor 0.9349
Renal organisk kationetransportør Non-inhibitor 0.9267
CYP450 2C9-substrat Non-substrat 0,721
CYP450 2D6-substrat Non-substrat 0.8519
CYP450 3A4-substrat Substrat 0,5187
CYP450 1A2-substrat Inhibitor 0.9107
CYP450 2C9-hæmmer Inhibitor 0,8948
CYP450 2D6-hæmmer Non-inhibitor 0,8948
0,8948 0.9231
CYP450 2C19-hæmmer Non-inhibitor 0,9025
CYP450 3A4-hæmmer Hæmmer Inhibitor 0,9025
0.6943
CYP450 hæmmende promiskuitet Høj CYP-hæmmende promiskuitet 0,8442
Ames-test AMES toksisk 0.9107
Karcinogenitet Karcinogener 0,5513
Bionedbrydelighed Nej let bionedbrydelig 0.9803
Rat akut toksicitet 2.2390 LD50, mol/kg Uanvendelig
hERG-hæmning (prædiktor I) svag hæmmer 0.914
hERG-hæmning (prædiktor II) Non-inhibitor 0,8434
ADMET-data forudsiges ved hjælp af admetSAR, et gratis værktøj til evaluering af kemiske ADMET-egenskaber. (23092397)

Spekter

Massespektrum (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Spektrum Spektrumtype Splash Key
Forudsagt GC-MS-spektrum – GC-MS Forventet GC-MS Ingen tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ikke tilgængelig
Forventet MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenteret) Forudsigelse af LC-MS/MS Ingen tilgængelig
Forudsigelse af MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenteret) Forventet LC-MS/MS Ingen tilgængelig
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-qTof , Positiv LC-MS/MS Ingen tilgængelig
LC-MS/MS-spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0029000000-07d09d3c05d206cf1709
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00dr-0982000000-be44b0c8755c752ba0f3
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0910000000-4aa032326731fc70d171de
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-0900000000-d166a8246615e944705a
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-00di-09000000000000-8da8fb85b28b28f330b445d
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , negativ LC-MS/MS splash10-0abi-09000000000000-10c251c2c2f1c5006a7f25
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0fka-5952000000-25e2c37ca8eb59d1db22
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9200000000-57c28b8b2b2b3dc926256d
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-2b567071c6cfa78ecf55
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9100000000-33d3827b1d5b1d8b0dd1
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-9cee7be3f0ec47a2cf6e
LC-MS/MS Spektrum – LC-ESI-QFT , positiv LC-MS/MS splash10-0002-9000000000-9000000000-cf3d1288bd0150e477be
MS/MS Spektrum – , positiv LC-MS/MS splash10-004i-0519000000-8dd141b868e2002a2bfa
MS/MS Spektrum – , positiv LC-MS/MS splash10-0udi-49000000000000-d83bc5ee9b78c460078c

Målsætninger

Detaljer1. DNA
Art Nukleotid Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Antagonist

DNA er arvelighedens molekyle, da det er ansvarligt for den genetiske formering af de fleste arvelige egenskaber. Det er en polynukleinsyre, der bærer genetisk information om cellevækst, -deling og -funktion. DNA består af to lange strenge af nukleotider, der er snoet sammen til en dobbeltspiral og holdes sammen af hydrogenbindinger. Nukleotidernes sekvens bestemmer de arvelige egenskaber. Hver streng tjener som skabelon for den efterfølgende DNA-replikation og som skabelon for mRNA-produktion, der fører til proteinsyntese via ribosomer.

  1. Abreu FC, Goulart MO, Brett AM: Detektion af skader på DNA forårsaget af niclosamid ved hjælp af en elektrokemisk DNA-biosensor. Biosens Bioelectron. 2002 Dec;17(11-12):913-9.

Enzymer

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Substrat

Generel funktion Steroidhydroxylaseaktivitet Specifik funktion Cytokromer P450 er en gruppe af heme-thiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer er dette enzym involveret i en NADPH-afhængig elektrontransportvej. Det oxiderer en række strukturelt u… Gennavn CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Navn Cytochrom P450 2C9 Molekylvægt 55627,365 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.
  2. Egnell AC, Eriksson C, Albertson N, Houston B, Boyer S: Generering og evaluering af en CYP2C9 heteroaktiveringsfarmakofore. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):878-87. Epub 2003 Oct 13.

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Inhibitor

Data begrænset til in vitro-undersøgelser.

Generel funktion Oxidoreduktaseaktivitet, der virker på parrede donorer, med inkorporering eller reduktion af molekylær oxygen, reduceret flavin eller flavoprotein som den ene donor og inkorporering af et oxygenatom Specifik funktion Cytochromer P450 er en gruppe af hæm-thiolatmonooxygenaser. I levermikrosomer er dette enzym involveret i en NADPH-afhængig elektrontransportvej. Det oxiderer en række strukturelt u… Gennavn CYP1A2 Uniprot ID P05177 Uniprot Navn Cytochrom P450 1A2 Molekylvægt 58293,76 Da

  1. Bapiro TE, Egnell AC, Hasler JA, Masimirembwa CM: Application of higher throughput screening (HTS) inhibition assays to evaluate the interaction of antiparasitic drugs with cytochrome P450s. Drug Metab Dispos. 2001 Jan;29(1):30-5.

×

Interactions

Forbedre patientresultater
Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Lægemiddel oprettet den 14. september 2010 16:21 / Opdateret den 21. februar 2021 18:52

By: adminPosted on

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.