Gertner afgjorde i U.S. v. Hines, 55 F.Supp. 2d 62 (D.Mass. 1999), en sag vedrørende tilladeligheden af ekspertudsagn, at (i) en håndskriftsekspert kunne vidne om ligheder mellem håndskriftsprøver, men ikke udtale sig om, hvorvidt det var den samme person, der skrev begge notater, og (ii) at ekspertudsagn vedrørende pålideligheden af øjenvidneudsagn, herunder problemer med identifikation på tværs af racer, var tilladelige. I sagen fortolkede hun de nye standarder for tilladelighed af ekspertudsagn, der blev fastsat af Højesteret i Daubert v. Merrell Dow Pharmaceuticals, 509 U.S. 579 (1993) og Kumho Tire Co. v. Carmichael, 526 U.S. 137 (1999).

Den 26. juli 2007 beordrede hun den føderale regering til at betale et rekordstort beløb på 101,7 millioner dollars for tilbageholdelse af beviser, der kunne have frikendt fire mænd, der uretmæssigt var blevet dømt for mord. Mændene var blevet fejlagtigt anklaget af mafiahitmanden Joseph “The Animal” Barboza med hjælp fra den korrupte FBI-agent H. Paul Rico. Regeringen appellerede dommen, som blev stadfæstet i 2009 af U.S. Court of Appeals for the First Circuit.

Dommer Gertner var formand for Sony BMG v. Tenenbaum, en civil retssag, hvor Recording Industry Association of America anklagede Joel Tenenbaum, en universitetsstuderende fra Massachusetts, for ulovligt at downloade og dele filer og dermed overtræde amerikansk lov om ophavsret. I juli 2009 tilkendte en jury 675 000 USD til musikselskaberne, men dommer Gertner nedsatte senere tilkendelsen til 67 500 USD, idet han erklærede, at vilkårligt høje lovbestemte erstatninger er i strid med en retfærdig rettergang og dermed forfatningsstridige. Efter at begge parter havde appelleret, genindsatte First Circuit Court of Appeals den oprindelige erstatning på 675 000 USD og hjemviste sagen til distriktsdomstolen, idet den fastslog, at dommeren skulle have undgået det forfatningsmæssige spørgsmål ved først at overveje remittitur. Højesteret afviste at behandle Tenenbaums appel, der argumenterede imod hjemvisningen. En ny dommer i distriktsdomstolen fandt derefter ingen grund til remittitur og fastslog, at den lovbestemte tildeling af erstatning var forfatningsmæssig. Tenenbaum appellerede igen til First Circuit, som i juni 2013 stadfæstede tildelingen.

Som forsvarsadvokat forsvarede hun Brandeis University-studerende og flygtning Susan Saxe, som stjal penge til at finansiere studentestrejkerne i Vietnam-tiden. Gertner beskriver Saxe-sagen som hendes første store sag.

Sean Hannity, Rush Limbaugh, Alan Dershowitz og andre har hævdet, at Robert Mueller var ansvarlig for den uretmæssige fængsling af fire mænd, da han var føderal anklager i Boston i 1980’erne. I et indlæg med titlen “Smearing Robert Mueller” skrev Gertner, som var formand for sagen, at “han dokumentationen simpelthen ikke støtter disse påstande”.