Nalidixinsyre (handelsnavne Nevigramon, Neggram, Wintomylon og WIN 18.320) er det første af de syntetiske quinolonantibiotika.
I teknisk forstand er det et naphthyridon og ikke et quinolon: dets ringstruktur er en 1,8-naphthyridinkerne, der indeholder to nitrogenatomer, i modsætning til quinolin, der har et enkelt nitrogenatom.
Syntetiske quinolonantibiotika blev opdaget af George Lesher og medarbejdere som et biprodukt ved fremstilling af chloroquin i 1960’erne. Anvendes klinisk fra 1967.
Nalidixinsyre er primært effektiv mod gramnegative bakterier, med mindre antigrampositiv aktivitet. I lavere koncentrationer virker det bakteriostatisk; det vil sige, at det hæmmer vækst og reproduktion. I højere koncentrationer er det bakteriedræbende, hvilket betyder, at det dræber bakterier i stedet for blot at hæmme deres vækst.
Det har historisk set været anvendt til behandling af urinvejsinfektioner, der f.eks. er forårsaget af Escherichia coli, Proteus, Shigella, Enterobacter og Klebsiella. Det anvendes ikke længere klinisk til denne indikation i USA, da der findes mindre giftige og mere effektive midler. Markedsføringstilladelsen for nalidixinsyre er blevet suspenderet i hele EU.
Det er også et redskab i undersøgelser som en regulering af bakteriel deling. Det blokerer selektivt og reversibelt DNA-replikation i modtagelige bakterier. Nalidixinsyre og beslægtede antibiotika hæmmer en underenhed af DNA-gyrase og topoisomerase IV og fremkalder dannelse af spaltningskomplekser. Det hæmmer også den nikking-lukkende aktivitet på underenheden af DNA-gyrase, der frigør den positive bindingsspænding på det superoprullede DNA.