Bob Dylan skrev “My Back Pages” i 1964 som en af de sidste sange – måske den sidste sang – der blev komponeret til hans album Another Side of Bob Dylan. Han indspillede den den 9. juni 1964 under arbejdstitlen “Ancient Memories”, som var den sidste sang, der blev optaget på bånd til albummet. Sangen var delvist baseret på den traditionelle folkesang “Young But Growing” og har en sørgmodig melodi, der minder om melodien i “The Lonesome Death of Hattie Carroll” fra Dylans tidligere album, The Times They Are a-Changin’. Som med de andre sange på Another Side er Dylan den eneste musiker på “My Back Pages” og spiller i en stil, der ligner hans tidligere protestsange, med en spydig, grovkornet stemme og et hårdt strømpende akustisk guitarakkompagnement.
I sangens tekst kritiserer Dylan sig selv for at have været sikker på, at han vidste alt og undskylder for sine tidligere politiske prædikener, idet han bemærker, at han er blevet sin egen fjende “i det øjeblik, jeg prædiker”. Dylan sætter spørgsmålstegn ved, om man virkelig kan skelne mellem rigtigt og forkert, og stiller endda spørgsmålstegn ved det ønskværdige i princippet om lighed. Teksten signalerer også Dylans desillusionering med 1960’ernes protestbevægelse og hans hensigt om at opgive protestsangskrivningen. Sangen analogiserer effektivt protestbevægelsen med det etablissement, som den forsøger at vælte, og den afsluttes med refrænet:
Ah, but I was so much older then I’m younger than that now
Musikkritiker Robert Shelton har fortolket dette refræn som “en indre dialog mellem det, han engang accepterede og nu tvivler på”. Shelton bemærker også, at refrænet kortlægger en vej fra Blakes erfaringer til William Wordsworths uskyld. Refrainen er også blevet fortolket som Dylan, der fejrer sin “lyse, nye fremtid efter protesterne.”
Dylans skuffelse over protestbevægelsen var tidligere dukket op i en tale, han havde holdt i december 1963, da han tog imod en pris fra Emergency Civil Liberties Committee (ECLC) i New York. Forfatteren Mike Marqusee har kommenteret, at “ingen sang på Another Side foruroligede Dylans venner i bevægelsen mere end ‘My Back Pages’, hvor han omdanner den grove usammenhængende karakter af sin ECLC-tale til kunstens organiserede tæthed. Det lyriske omkvæd … må være et af de mest lyriske udtryk for politisk frafald, der nogensinde er skrevet. Det er en gengivelse i enhver forstand.”
I et interview med Sheffield University Paper i maj 1965 forklarede Dylan den ændring, der var sket i hans sangskrivning i løbet af de foregående tolv måneder, og bemærkede: “Den store forskel er, at de sange, jeg skrev sidste år … de var det, jeg kalder endimensionelle sange, men mine nye sange forsøger jeg at gøre mere tredimensionelle, du ved, der er mere symbolik, de er skrevet på mere end ét niveau.” I slutningen af 1965 kommenterede Dylan skrivningen af “My Back Pages” specifikt under et interview med Margaret Steen for The Toronto Star: “Jeg var i min New York-fase dengang, eller i det mindste var jeg lige ved at komme ud af den. Jeg holdt stadig de ting, der er virkelig virkelig virkelige, ude af mine sange, af frygt for at de ville blive misforstået. Nu er jeg ligeglad med, om de bliver det.” Som Dylan udtalte til Nat Hentoff på det tidspunkt, hvor “My Back Pages” og de andre sange på Another Side of Bob Dylan blev skrevet: “Der er ikke nogen sange, der peger fingre ad hinanden … Nu er der mange, der laver fingerpegende sange. Du ved, de peger på alle de ting, der er forkerte. Mig, jeg ønsker ikke at skrive til folk længere. Du ved, være en talsmand.”
Dylan spillede ikke “My Back Pages” til koncert før den 11. juni 1988 under en optræden i Mountain View, Californien. Det arrangement, han brugte, eliminerede nogle af sangens vers og inkluderede en elektrisk guitardel, som blev spillet af sessionsmusikeren G. E. Smith. Siden 1988 har Dylan spillet sangen ved koncerter mange gange i både elektriske og halvakustiske versioner, og nogle gange som akustisk ekstranummer. Ved 30th Anniversary Tribute Concert to Dylan i Madison Square Garden i 1992 blev “My Back Pages” opført i Byrds’ arrangement med Roger McGuinn, Tom Petty, Neil Young, Eric Clapton, Dylan selv og George Harrison, som alle sang et vers i den rækkefølge. Denne opførelse, som indeholdt vokal fra alle seks musikere samt guitarsoloer af Clapton og Young, blev udgivet på albummet The 30th Anniversary Concert Celebration i 1993.Ud over sin første optræden på Another Side of Bob Dylan er “My Back Pages” optrådt på en række Dylan-kompilationsalbum. I USA og Europa optrådte den på albummet Bob Dylan’s Greatest Hits Vol. II fra 1971 (også kendt som More Bob Dylan Greatest Hits) og på albummet Dylan fra 2007. I Australien var sangen med på samlingsalbummet Greatest Hits Vol. 3 fra 1994.