1991-2019: Lost BoyzRediger

Mr. Cheeks, som blev vejledt af sin onkel Gil Scott-Heron, udgjorde sammen med bandkammeraterne Freaky Tah (1971-1999), Spigg Nice og Pretty Lou The Lost Boyz. The Lost Boyz praktiserede en oprigtig, bogstavelig, ikke-sensationel stil af New York-hiphop og producerede en række singler, herunder: “Lifestyles of the Rich and Shameless” (1994), “Jeeps, Lex Coups, Bimaz & Benz” (1995) og “Renee” (1996). Lost Boyz opnåede verdensomspændende kritisk anerkendelse efter udgivelsen af albummene; Legal Drug Money i 1996, Love, Peace & Nappiness i 1997,LB IV Life i 1999 & LB Next Generation i 2019.

2001-09: SolokarriereRediger

Mr. Cheeks blev soloartist i 2001. Hans debut soloalbum, John P. Kelly, der er opkaldt efter både hans fætter og hans bedstefar, indeholdt hitsinglen “Lights, Camera, Action!”. Albummet indeholdt også et samarbejde med Stephen Marley, en mangeårig ven og forretningspartner (søn af reggae-kunstneren Bob Marley), med balladen “Till We Meet Again” (indspillet til minde om Freaky Tah) og den reggae-prægede “Mama Say”. I 2003 udgav Mr. Cheeks opfølgningsalbummet Back Again! Singlen fra albummet var “Crush On You”, hvor Mario Winans medvirkede. I efteråret 2003 skiltes Cheeks fra Universal og dannede sit eget label, Diane’s Boyz. Cheeks var også med på Lil’ Kims single, “The Jump Off.”

2017-nutid: The Ryan ShowRediger

Medio september 2020 er The Ryan Show FM syndikeret til over 200 jordbaserede og internetradio stationer i hele USA. Gæster har bl.a. været Erick Sermon, produceren Rockwilder, den forstyrrede kriminelle betjent Mike Dowd, kunstneren Peedi Crakk, wrestleren Ron Killings, tegneren Don Oriolo, Tragedy Khadafi, den afdøde fotograf Jill Freedman, bokseren Vinny Paz og den afdøde Fred the Godson.