Milwaukee Ballet blev grundlagt i 1969 og havde sin første forestilling den 24. april 1970 på School of Fine Arts på University of Wisconsin-Milwaukee. Mindre end et år senere begyndte kompagniet at optræde i Uihlein Hall på Marcus Center for the Performing Arts, hvor det stadig optræder i dag.

Milwaukee Ballets studie var placeret i Jodi Peck Center indtil efteråret 2019, indtil åbningen af deres nye studie, Baumgartner Center for Dance. Baumgatner Center for Dance er et nyt 52.000 fod stort, topmoderne anlæg i Milwaukee’s Third Ward.

I 1975 åbnede Milwaukee Ballet en tilknyttet skole, Milwaukee Ballet School. I dag er det den eneste danseskole i Midtvesten, der er akkrediteret af National Association of Schools of Dance, hvilket gør det muligt at tilbyde arbejdsvisa til udenlandske dansestuderende.

I gennemsnit afholder kompagniet 45 forestillinger om året, som har et årligt besøgstal på over 50.000 mennesker. Produktionen af Nøddeknækkeren er blevet en fast bestanddel af kompagniet, og den er fortsat opført årligt siden 1977.

Milwaukee Ballet producerer mindst én verdenspremiere hvert år.