Han blev ansat i Washington Redskins’ scoutingafdeling som praktikant under holdets træningslejr i 1990. Han kom til front-office i den nystiftede World League of American Football som liga-scout, inden han blev direktør for spillerpersonale for London Monarchs i 1991.

Han tilbragte halvanden sæson i Canadian Football League (CFL) som direktør for scouting og spillerpersonale for Ottawa Rough Riders og Saskatchewan Roughriders fra 1993 til 1994.

Maccagnan blev genforenet med Washington Redskins som scout fra 1995 til 2000. Derefter kom han til Houston Texans kort efter Charley Casserlys udnævnelse som general manager. Han tilbragte 15 år i organisationen, hvor han startede som koordinator for college scouting og steg i 2011 til direktør for college scouting.

Maccagnan blev ansat som general manager for New York Jets den 13. januar 2015. Kort efter hans ansættelse blev Arizona Cardinals’ forsvarskoordinator Todd Bowles ansat som ny cheftræner. Den 29. december 2017 blev det annonceret, at han havde underskrevet en kontraktforlængelse frem til 2020. Han blev fyret af Jets den 15. maj 2019, og blev erstattet af Joe Douglas i juni.