Michael har en tendens til at overvurdere sin betydning for sine ansatte, men på trods af at han konstant fornærmer nogle af dem, har han et tæt bånd til dem. De fleste af de ansatte har på et eller andet tidspunkt været genstand for Michaels vittigheder, som regel med henvisning til deres race, køn, størrelse, tiltrækningskraft eller seksuelle orientering. Eksempler på Michaels vanskelige forhold til sine ansatte er bl.a. at han får en lussing af Kelly for at være racistisk, at han påkører Meredith med sin bil, at han bliver smidt ud af Phyllis og Bobs bryllup, og at han udleverer Oscar til hele kontoret uden hans tilladelse. De har dog generelt forståelse for hans mangler, og selv om de jævnligt mister tålmodigheden, når han afbryder deres arbejdsgang, forsøger de ofte at hjælpe ham med hans personlige problemer.

Michaels forhold til de ansatte på virksomhedens lager er anspændt. Han har en tendens til at forstyrre deres daglige arbejdsgang, og i et interview med en talende leder forklarer lagerleder Darryl Philbin (Craig Robinson), at de aldrig har været i stand til at lave et helt år uden ulykker på grund af Michaels narrestreger. Finansdirektør David Wallace tolererer Michaels narrestreger, fordi han sætter pris på hans loyalitet over for firmaet, men Michael fornærmer administrerende direktør Allan og resten af ledelsen under sit eneste møde med dem.

Og selv om mange af Dunder Mifflins ansatte i begyndelsen knap nok er i stand til at tolerere Michael, begynder de efterhånden at sætte pris på hans oprigtige hensigter, og til tider finder de endda morskab i hans søvnige humor og opførsel; denne overgang er mest tydelig hos Pam Halpert, som han til sidst udvikler et ægte venskab med. Hans kolleger er overlykkelige, da Michael finder sin soulmate i Holly Flax, deltager i hans romantiske frieri til hende og bliver vist følelsesladede, da han forlader Scranton for at være sammen med hende. Jim Halpert græder endda ved at kalde Michael “den bedste chef, han nogensinde har haft.”

Dwight SchruteRediger

Dwight har den største respekt for Michael og ser ham som et forbillede for succes, og han er begejstret, når han bliver bedt om at løse en hvilken som helst opgave, uanset hvor uigennemtænkt den end måtte være. Selv om Michael på overfladen normalt virker afvisende over for Dwight og generelt betragter ham som en sutteklud, er han oprigtigt såret og vred de få gange, hvor Dwight har bedraget ham, f.eks. da Dwight gik hen over Michaels hoved for at konkurrere om chefjobbet, eller da Dwight nægtede at afsløre kontorhemmeligheder for Michaels nye virksomhed, “Michael Scott Paper Company”. I afsnittet “Heavy Competition” i sæson 5 stjæler Dwight Michaels Rolodex og finder sit eget visitkort, på hvis bagside Michael havde skrevet (før han forlod Dunder Mifflin): “Dwight Schrute, høj, rødbeder”. Michael bekymrer sig også om, hvad Dwight føler for ham. Efter at Michael har slået Dwight i hans egen dojo, finder Michael ud af, at Dwight ikke længere ønskede Michael som sin primære kontaktperson i nødstilfælde, hvilket får Michael til at forfremme ham fra “Assistant to the Regional Manager” til “Assistant Regional Manager”, med en prøvetid på tre måneder. Dwight fortalte Michael i sæson 6, at Michaels patetiske karrierevej sårede Dwight, og at han fortrød at arbejde for ham i stedet for at tage et hurtigt job hos Home Depot, men de begravede deres uoverensstemmelser senere hen. Da Deangelo Vickers ankommer som ny filialchef, er Dwight deprimeret over, at han ikke fik jobbet, efter at Michael havde anbefalet ham, for så at få at vide af Gabe, at Michael ikke anbefalede ham alligevel. I første omgang er Dwight vred på Michael, men de gør det godt igen, da Michael giver ham et anbefalingsbrev på hans sidste dag hos Dunder Mifflin. De afslutter dagen med en paintballkamp bag bygningen. I seriens finale er Michael forlover ved Dwights bryllup, efter at Jim har arrangeret det.

Ryan HowardRediger

Michael har en ensidig hengivenhed for Ryan, hvilket ofte gør Ryan ubehagelig. Eksempler på dette er, da Michael giver Ryan prisen “Hottest in the Office” i The Dundies, da Michael erklærer, at han helt sikkert ville have lyst til at have sex med Ryan i The Fire, og da Michael giver Ryan en iPod til 400 dollars til den hemmelige julegaveudveksling, på trods af grænsen på 20 dollars. I “The Deposition” afslører en side fra Michaels dagbog, at han beskriver Ryan som “lige så lækker som Jan, men på en anden måde”. Ved flere lejligheder opfører Michael sig upassende i nærheden af Ryan, bl.a. ved at slå Ryan i bagdelen, knibe Ryan i brystvorterne, stirre konstant på Ryan bag sin vinduespersienne, fastgøre Ryan til at sidde på hans skød og lave kyssebevægelser over for Ryan, mens han kalder ham ballets skønhed.

Michael er knust, da han finder ud af Ryans anholdelse for bedrageri, og til David Wallaces store forfærdelse genansætter han senere Ryan. I “Prince Family Paper” erkender Michael, at hans hjerte har ført ham på afveje før, og han nævner Jan og Ryan som eksempler herpå. I “Dream Team” overtaler Michael Ryan til at forlade sit job på bowlingbanen og slutte sig til hans nyoprettede papirfirma. Når Ryan arbejder sammen, kommer han til at respektere Michaels evner som sælger. I sæson 7 investerer Michael kraftigt i Ryans WUPHF.com og vil ikke gå med til at sælge sine aktiemajoriteter, da det står klart, at Ryan udnytter Michaels goodwill og ikke er i stand til at redde virksomheden fra konkurs.

Michaels besættelse af Ryan vises yderligere i en række slettede scener. I en fra “Diwali” fortæller Carol, at Michael konstant taler om Ryans tiltrækningskraft og er begyndt at forfølge Ryan. I en anden fra “Safety Training” tilstår Michael, at han vil savne Ryan mest, når han dør, hvilket gør Ryan vred. I en slettet scene fra “Beach Games” siger Michael, at han især ønsker at se Ryan putte en hotdog i munden. I “Night Out” er Michael i sengen med Ryan og spørger “Do you miss us?”, hvortil Ryan nægter at svare.

Jim og Pam HalpertRedigér

Michael tøver ikke med at komplimentere eller kritisere Pam for hendes udseende, og han nævner ofte hendes bryster. I episoden “Diwali” tror Michael fejlagtigt, at han og Pam har en forbindelse, og han bliver afvist, da han forsøger at kysse hende. Gennem hele deres forhold har Pam fungeret som en slags skulderengel for Michael ved at opmuntre ham til at være mere produktiv og fraråde ham hans dårlige idéer, med varierende grad af succes. Hun kommer tættere på Michael, efterhånden som han støtter hendes mål med salg og kunst. Pam er synligt rørt, da Michael, efter at mange deltagere i en kunstudstilling har afvist hendes kunstværk, er så imponeret, at han beder om at købe hendes maleri af deres kontorbygning. Deres forhold kommer på et skidt punkt, da han begynder at date hendes mor Helene. Dette bliver først repareret, efter at han slår op med Helene og lader Pam slå ham i ansigtet på parkeringspladsen. Han stoler på og respekterer Jim, selv om de, da de var fælles chefer, stødte sammen på grund af deres polar-opposerede ledelsesstile. I “Secret Santa” nævner Michael, at han i et fremtidigt syn ser sig selv og sin fremtidige kone bo som naboer til Jim og Pam, og at deres børn vil lege sammen. Han omtaler også ofte Jim som sin bedste ven på kontoret, selv om han, baseret på hans efterligning af Jim, der bruger surfer-slang i “Michael’s Last Dundies”, ikke har en særlig god forståelse af hans personlighed. Mens Jim og Pam begge vises at holde af Michael, gør hans klæbende natur dem tilbageholdende med at omgås ham uden for kontoret; som f.eks. da Michael efter adskillige mislykkede invitationer er tvunget til at snyde dem for at invitere dem til en katastrofal middag i episoden “Dinner Party”. I en episode i sæson 5 viser Michael også sin beundring for Jim, da Jim bærer smoking på arbejde og bliver ved og ved med at tale om at holde en “stilfuld fest” for festplanlægningsudvalget og ofte foreslår alle de idéer, som Dwight havde foreslået, og som Michael derefter havde afvist, for derefter at genere Dwight ved at få Michael til at acceptere de samme idéer fra ham. Under Cecilia Halperts dåb henvender Michael sig til Pam og omtaler sig selv som “gudfar”, mens han imiterer Don Corleone, hvorefter hun sympatisk men eftertrykkeligt beder ham erkende, at han ikke vil være Cece’s gudfar, han er skuffet, men gør det og bliver såret over at erfare, at gudforældrene er et par, som de først for nylig havde mødt. Pam viser sig at have et blødt punkt for Michael, f.eks. da hun trøster ham, efter at han finder ud af, at Holly er i et forhold med AJ, og da hun rådgiver ham om, hvordan han skal fri til Holly. I “Goodbye, Michael” afsløres det, at Michael i hemmelighed planlægger at rejse til Colorado i slutningen af sin næstsidste arbejdsdag, så han undgår at skulle sige farvel til alle. Jim regner dette ud og går med på det og fortæller Michael, at han vil fortælle ham, hvor god en chef han har været den følgende dag ved frokosten, som de begge ved, at Michael ikke vil være til stede; Michael og Jim bliver begge sentimentale under denne sidste samtale mellem dem. Styrken i hans forhold til Pam afsløres, da han hele tiden spørger til hendes opholdssted, idet han ikke ønsker at tage af sted uden at sige farvel. Pam, som har tilbragt det meste af dagen væk fra kontoret, finder Michael i lufthavnen og siger farvel i en rørende scene, netop som han er ved at gå om bord på sit fly til Colorado. Hun ser fra vinduet, mens hans fly flyver af sted. I en slettet scene fra “The Inner Circle” er Pam smigret over, at Michael har kaldt sin nye hund for “Pamela Beagsley”. Pam driller senere Jim med, at deres andet barn vil blive kaldt “lille Michael Scott”, hvilket viser det venskab, hun havde udviklet med sin tidligere chef. I seriens finale overtaler Jim Michael til at erstatte ham som “bestest mensch” ved Dwights bryllup. Pam er så begejstret for at se billeder af Michaels børn, at hun ikke dømmer ham for at betale for to telefoner til alle billederne.

Toby FlendersonRediger

Selv om han kan lide størstedelen af personalet, hader Michael voldsomt Human Resources Manager Toby Flenderson, sandsynligvis på grund af Tobys krav om at håndhæve reglerne for korrekt opførsel på kontoret, som Michael elsker at tilsidesætte. Michael argumenterede engang, at “Toby er i HR, hvilket teknisk set betyder, at han arbejder for virksomheden. Så han er ikke rigtig en del af vores familie. Han er også skilt, så han er heller ikke en del af hans familie”. Hans mål for længe siden er at slippe af med Toby, og ethvert forsøg på forsoning mellem de to giver som regel bagslag, idet Michael tyer til skældsord eller vittigheder på Tobys bekostning. I afsnittet “Goodbye, Toby” er Michael begejstret, da Toby beslutter sig for at flytte til Costa Rica og giver som afskedsgave en sten med en seddel, hvorpå der står “Suck on this”. I den næste sæson, efter at Tobys afløser Holly er blevet forflyttet, bliver Michael forfærdet, da Toby vender tilbage til Dunder Mifflin. I “Frame Toby” gør han alt for at få ham fyret og forsøger at anklage ham for besiddelse af marihuana (som viser sig at være en caprese salat). I “The Chump” siger Michael, at hvis han havde en pistol med to kugler og befandt sig i et rum med Adolf Hitler, Osama bin Laden og Toby, ville han skyde Toby to gange (hvilket vækker afsky hos resten af kontoret). I “Nepotisme”, efter at Michael har givet Luke, praktikanten på kontoret, som også er hans nevø, smæk, bliver han beordret til at deltage i rådgivningsmøder, der ledes af Toby, til Michael’s store rædsel. I begyndelsen er Michael ikke samarbejdsvillig, men bliver efterhånden narret af Toby til at diskutere terapeutiske detaljer om sit liv og sin barndom. I “Classy Christmas” er Michael glad for at høre nyheden om, at Toby vil tage orlov for at være jurymedlem, og at Holly vil overtage hans plads. I “Michael’s Last Dundies” ægger Michael Tobys hus i den kolde åbning, mens han råber “you suck”, mens han og Deangelo uddeler Dundie-nomineringer. Ironisk nok viser det sig, at Michael er blevet venner med Tobys datter Sasha i “Take Your Daughter to Work”. I “Goodbye, Michael” ses Michael sige farvel til Toby uden at fornærme ham, hvilket muligvis indikerer, at han vil savne Toby på et eller andet plan. Toby foreslår, at Michael besøger sin bror Rory, som også bor i Colorado.

Erin HannonRediger

Når Pam bliver forfremmet til sælger efter Dunder Mifflins opkøb af The Michael Scott Paper Company, beholder Michael Erin Hannon som hendes afløser. Hendes rigtige navn er Kelly, selv om hun, da der allerede var Kelly Kapoor, nævner, at hun altid har ønsket at blive kaldt ved sit mellemnavn, Erin. Michael er i begyndelsen uvenlig over for hende, da han savner at have Pam som receptionist, men hun er i stand til at vinde hans respekt ved at opmuntre ham efter hans katastrofale skolebesøg i “Scott’s Tots”. I modsætning til sin forgænger elsker Erin at arbejde som receptionist, beundrer Michael og imødekommer gladeligt mange af hans usædvanlige ønsker (såsom at servere ham en tallerken med myrer på en træstamme hver dag kl. 14.30 og dreje ham i sin stol, indtil han bliver svimmel), som Pam sandsynligvis ville have været betænkelig ved. Selv om han generelt nyder Erins betænksomme behandling, fortsætter hans afvisende følelser over for Erin indtil “Secretary’s Day”, hvor han modvilligt indvilliger i at invitere hende ud til frokost. Erin nyder muligheden for at tilbringe tid med sin chef, mens Michael finder deres samtale akavet og nævner, at hendes daværende kæreste Andy Bernard tidligere var forlovet med Angela Martin, hvilket Erin ikke var klar over, og hun er ked af at høre dette og afslutter sit forhold til Andy. Senere samme dag undskylder Michael over for Erin; de to er endelig i stand til at forholde sig til hinanden på grund af deres fælles forkærlighed for fjollet humor, der stammer fra deres lignende umodne tendenser (med Michaels uvidenhed og Erins naivitet). Deres arbejdsforhold udvikler sig derefter gnidningsløst, mens de knytter bånd ved at få hinanden til at grine med barnlige vittigheder, f.eks. når Erin påpeger, at udtrykket “it’s not” lyder som “snot”. I “Viewing Party” holder Erin en Glee-fest sammen med sin nye kæreste, Gabe Lewis. I løbet af aftenen forsøger hun forgæves at få Michael og Gabe til at knytte bånd. Michael er jaloux over, at kontoret ser Gabe som chefen og forsøger at sabotere festen. Efter at være blevet konfronteret af Erin under fire øjne, spørger Michael, hvorfor hans mening betyder så meget for hende, da han ikke er hendes far. I et øjeblik af indsigt indser Michael, at Erin, der er opvokset i plejefamilie, faktisk ser på ham som en faderfigur, og han starter et legende skænderi mellem far og datter ved at sige “gå ind på dit værelse, unge dame!”. Erin bliver beskyttende over for Michael i en sådan grad, at hun er fjendtlig over for Holly Flax, idet hun i et talkshow-interview siger, at hun ikke forstår, hvad Michael ser i hende, indtil The Search, hvor hun, Dwight og Holly går på jagt efter en forsvunden Michael. Erin ser, at Holly er i stand til at fornemme, hvor Michael er, og da hun ser dem forsone sig med hinanden, forstår hun endelig deres kærlighed til hinanden og smiler. Senere i “Goodbye, Michael” taler Erin med Michael om sit kærlighedsliv og ønsker, at hun kendte sin biologiske mor, så hun kunne fortælle Erin, hvad hun skulle gøre. Michael råder Erin til, at hun ikke skal forhaste tingene, og at hun nok skal vide, hvad hun skal gøre, når den rette fyr dukker op. Michael fortæller hende derefter, at hun ikke behøver at spørge sin mor til råds, for hun vil altid have hans telefonnummer, når hun har brug for råd, og kysser hende på hovedet.

Holly FlaxRediger

Kort efter opløsningen af hans problemfyldte forhold til Jan fandt Michael kærligheden til Holly Flax (Amy Ryan), Tobys afløser som HR-repræsentant, som i et stykke tid synes at være Michaels bedste chance for kærlighed, idet de to deler samme humor og sociale akavethed. Men efter at David Wallace har set dem kysse hinanden, bliver Holly forflyttet til Nashua-afdelingen, og hun og Michael slår op efter at have valgt ikke at forfølge et langdistanceforhold. På trods af bruddet og Hollys nye forhold til en anden mand, forsvinder deres hengivenhed for hinanden ikke, da det viser sig, at Holly havde skrevet en seddel til Michael på sin arbejdscomputer, ligesom deres subtile romantiske blikke på hinanden under sommerens firmapicnic. I løbet af hendes fravær i sæson 5 (bortset fra firmapicnicen) og videre i sæson 7, finder Michael sammen med et par andre kvinder, men i sidste ende indser han, at de ikke er noget i forhold til hende. Omkring jul i sæson 7 er Toby tvunget til at forlade kontoret på grund af at blive udvalgt som en del af juryen i en lokal mordsag, hvilket resulterer i, at Holly vender tilbage som midlertidig HR-erstatning. Der er indledningsvis spænding mellem de to og tøven fra hendes side (mest efter hendes pludselige brud med A.J.), men Holly genforenes til sidst med Michael efter at have indset, at de begge er sjælevenner. De to fortsætter med at date i et par uger, og på Valentinsdag fortæller de hinanden, at de elsker hinanden, beslutter sig for at flytte sammen og beslutter, at de ikke vil lade Dunder Mifflin blande sig i deres fælles fremtid. Da hendes tid i Scranton-afdelingen er ved at være slut, og da hun for nylig har fået at vide, at der skal tages hånd om hendes aldrende forældre, bliver de til sidst forlovet. Holly flytter senere tilbage til Colorado, og Michael følger hende kort efter. I finalen bliver det afsløret, at de har børn sammen. Det blev afsløret i et fotoalbum på NBC, at de har tre børn og venter deres fjerde barn.

Andre romantiske forholdRediger

Michaels længste forhold før sit ægteskab var med Jan Levinson (Melora Hardin), hans oprindelige-tidligere chef fra Corporate. Begyndende med et engangsknald efter at de havde afsluttet deres forretningsaftale på Chili’s i “The Client”, begynder Michael og Jan at date akavet, bliver et officielt par og flytter til sidst sammen efter at Jan bliver fyret fra sit job – selv om Jan normalt behandlede Michael med foragt. Efter at Michael ikke formår at forsvare Jan i hendes sag om uberettiget afskedigelse mod Dunder Mifflin, bliver de sammen i et kort stykke tid, men ender med at gå amok på hinanden under et uheldigt middagsselskab og slår til sidst op. Han gik også ud med Carol (spillet af Carells kone Nancy Walls), en ejendomsmægler, som Michael købte sin ejerlejlighed af. Michael var meget mere interesseret i Carol, end hun var i ham, og efter at han lavede et uønsket og afvist improviseret offentligt frieri, resulterede Michaels beslutning om at Photoshop-billeder af sig selv frem for Carols eksmand i hendes familiebilleder i deres brud. På en forretningsrejse til Winnipeg kommer Michael og “Concierge Marie” tæt på hinanden, og Michael ønsker ikke at forlade hende, efter at de er blevet taget i at knalde i hendes suite. Efter Jims og Pams bryllup begynder Michael at date Pams mor Helene (til Pams rædsel), men han slår op med hende på hendes fødselsdag, da han opdager, at hun fylder 58 år. Mod slutningen af sæson seks begynder Michael at date Donna (Amy Pietz), bestyrerinden af en lokal bar, men finder senere ud af, at hun er gift, og at han er, som han udtrykker det, “elskerinden”. Han fortsætter med at se hende, indtil de ansattes afsky får ham til at lytte til sin samvittighed og gøre det forbi med hende. I sæson 7’s “Sex Ed” genforenes Michael (personligt eller pr. telefon) med alle sine førnævnte tidligere kærester, da han tror, at han har fået herpes. Ved at gøre dette, indser han, at Holly var den eneste, han virkelig elskede.