Los Angeles Clippers (1998-2003)Edit
Olowokandi blev anset for at være et af de to bedste valg i NBA-draften i 1998 på grund af sit vingefang på 2,29 m (7 ft 6 in) og “ubegrænset upside”. Han blev draftet med det første samlede valg af Los Angeles Clippers. Clippers havde oprindeligt planlagt at drafte den senere andenvalgte Mike Bibby, men Elgin Baylor citerede Olowokandis arbejdsvaner og forbedringer uden for sæsonen som de afgørende faktorer. Starten af NBA-sæsonen 1998-99 blev hæmmet på grund af en lockout, og Clippers fik ikke lov til at kontakte Olowokandi. Hans agent, Bill Duffy, satte Olowokandi i kontakt med Kareem Abdul-Jabbar, som de trænede flittigt sammen i løbet af offseason 1998. Olokowandi skrev under med det italienske hold Kinder Bologna den 5. januar 1999 – kun to dage før lockouten blev ophævet. I 3 regulære sæsonkampe i den italienske liga med Bologna spillede han i gennemsnit 4,7 point, 5,7 rebounds og 0,3 assists i 17,3 minutter pr. kamp. Han spillede også 3 kampe i FIBA EuroLeague, hvor han i gennemsnit lavede 10,7 point, 6,0 rebounds og 0,3 assists i 21,3 minutter pr. kamp. Bologna gav Olowokandi en tidlig fritagelse for at skrive under med Clippers, da han ikke havde en betydelig indflydelse og var dårligt konditionsmæssigt. Olowokandi hævdede, at han følte sig misbrugt af holdet og ikke fik udnyttet sine offensive evner.
Olowokandi skrev under med Clippers den 29. januar 1999. I sin rookie-sæson scorede han i gennemsnit 8,9 point og 7,9 rebounds i 45 kampe for Clippers. Olowokandi blev opereret i sit venstre knæ den 11. maj 1999, i hvad der skulle blive den første af flere knæoperationer.
I sæsonen 2001-02 fik Olowokandi mest spilletid i sin karriere og scorede i gennemsnit 11,1 point og 8,8 rebounds. Han lavede i gennemsnit 17 point pr. kamp og 11 rebounds i de sidste 20 kampe i sæsonen og blev betragtet som en af de største free agents i 2002-03 free agency-klassen. Den 5. april 2002 blev Olowokandi idømt en bøde på 50.000 dollars af Clippers for “opførsel til skade for holdet”, efter at han havde kritiseret holdkammeraterne for et nederlag mod Utah Jazz.
Olowokandi var eftertragtet af San Antonio Spurs som erstatning for den pensionerede David Robinson. Han var også et topvalg for Denver Nuggets, hvor Kiki VanDeWeghe fra Denver Nuggets anså Olowokandi for at være en “legitim center”. Olowokandi sagde imidlertid op med Clippers til deres kvalifikationstilbud den 24. september 2002 efter ugers usikkerhed i kontraktforhandlingerne. Olowokandi skadede sit venstre knæ under sin omfattende træning i løbet af offseason og missede det meste af preseason. Holdets betænkeligheder ved at tilbyde ham en langvarig kontraktforlængelse skabte konflikt mellem Clippers og Olowokandi, som i december 2002 havde besluttet, at han ikke igen ville sige op med holdet. Han mente også, at han havde en begrænset rolle i træner Alvin Gentrys offensiv på trods af, at han havde en gennembrudssæson, hvor han forbedrede sin aggressivitet og konsistens. Olowokandis skade i venstre knæ blussede op i januar 2003, og han blev sat på skadelisten. Han blev opereret i knæet den 3. februar 2003 og blev sat ud af spillet i tre til fire uger. Olowokandi blev i sidste ende udelukket for resten af sæsonen af Clippers i april.
Olowokandi lavede i gennemsnit 9,9 point, 8,0 rebounds og 1,6 blokeringer i sine 323 kampe spillet med Clippers over fem sæsoner. Abdul-Jabbar, der blev assistenttræner for Clippers i Olowokandis tid, anså Olowokandi for at være “talentfuld, men umulig at træne” og nævnte hans manglende vilje til at acceptere kritik i træningen som værende skadelig for hans karriere.
Minnesota Timberwolves (2003-2006)Rediger
På grund af økonomiske problemer med L.A. Clippers skrev Olowokandi under med Minnesota Timberwolves på en treårig kontrakt på 16,2 millioner dollars i tre år. Olowokandi var blevet betragtet som den fjerde mest værdifulde free agent i denne offseason, men modtog kun ringe interesse fra NBA-hold og accepterede den eneste solide aftale, han blev tilbudt. Olowokandi blev lokket af Timberwolves general manager og tidligere spiller Kevin McHale, som de trænede en-til-en sammen før sæsonstart. Olowokandi fik igen smerter og hævelse i sit venstre knæ og fik derfor foretaget endnu en operation inden starten af den regulære sæson, hvilket resulterede i, at han missede hele træningslejren og kun deltog i tre holdtræninger. Han optrådte sporadisk i kampe for Timberwolves i november og december på grund af seneskedehindebetændelse i sit højre knæ. Olowokandi blev opereret den 12. december 2003 og blev udelukket på ubestemt tid.
Den 26. november 2004 blev Olowokandi suspenderet af Timberwolves i to kampe, efter at han var blevet arresteret for at nægte at forlade en natklub i Indianapolis. Den 16. januar 2005 blev Olowokandi suspenderet af NBA i fire kampe for et slagsmål med Nenê fra Denver Nuggets under en kamp den foregående aften.
Boston Celtics (2006-2007)Rediger
Den 26. januar 2006 blev han handlet af Timberwolves til Boston Celtics i en handel med flere spillere.
I 500 NBA-kampe i den regulære sæson (399 kampe startet) lavede Olowokandi i gennemsnit 8,3 point, 6,8 rebounds og 1,39 blokerede skud per kamp. I 15 playoffkampe (2 starter) lavede han i gennemsnit 2,1 point, 3,5 rebounds og 0,7 blokeringer pr. kamp. Før hans skader opstod på grund af overtræning, var Olowokandi kendt for sin store størrelse og sine evner med at score, blokere skud og rebounde, hvilket gerne hjalp Clippers mod top NBA-forsvarere som Dikembe Mutombo.