Methylbenzoat Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion

Smag og parfume

Methylbenzoat er en almindeligt anvendt aromatisk carboxylsyreester, aromaer og duftstoffer i den daglige kemiske industri i Kina med stærk blomstret, frugtagtig aroma og ylang- og tuberoseagtige nuancer samt phenolånde. Det findes naturligt i ylangolie, tuberoseolie, nellikeolie, olie af kalanchoe og påskeliljeolie og nogle andre former for æteriske olier.
Methylbenzoat er de fødevarearomaer, der er tilladt i henhold til bestemmelsen i GB2760-1996 i Kina, og kan anvendes til modulering af jordbær, hindbær, kirsebær, ananas, rom, vaniljebønner og nøddesmag og nogle andre former for smagsessens; det kan anvendes til fødevarer og kan også anvendes til daglige smagsformuleringer til fremstilling af basis af ylang- og blomstersmagstypen røgelse med en mængde på mindre end 12 %. Der er ingen begrænsning i IFRA.
Methylbenzoat blev identificeret som GRAS af FEMA med FEMA-nummer 2683 og godkendt af FDA til human administration. Europarådet har opført methylbenzoat på listen over kunstige smagsstoffer, som kan anvendes i fødevarer og er uskadelige for menneskers sundhed, med en maksimal mængde på 61 mg/kg og en ADI på 5 mg/kg.
Methylbenzoat er stabilt i luft og kan langsomt oxideres i nærværelse af et oxidationsmiddel; det kan reagere med base og kan underkastes forsæbning med dannelse af benzonsyre. Det kan også omesterificeres til fremstilling af andre former for benzoater; det er også modtageligt for hydrolyse. Ifølge oplysninger fra RIFM er data om akut toksicitet af methylbenzoat: oral LD50: 3,4 g/kg (rotter).
Den traditionelle metode er baseret på esterificering af benzoat og methanol i tilstedeværelse af svovlsyre til fremstilling af methylbenzoat. Da methylbenzoat er et mellemprodukt i produktionen af polymermateriale – biproduktet af dimethylterephthalat. Derfor kan vi forsøge at isolere og opnå det produkt, der kan opfylde parfumeurens specifikationer, fra den rå methylbenzoat.
Methylbenzoat kan ikke kun bruges til fremstilling af rosette, geraniumtype og andre aromaer, men også bruges som opløsningsmidler til celluloseestere, celluloseether, harpikser og gummi; det kan også bruges til fiberfarvning af hydrofob polyester og kan forkorte farvetiden, reducere farvetemperaturen og forbedre graden af vaskeægthed efter farvning af stof.
Overstående oplysninger er redigeret af kemibogen af Dai Xiongfeng.

Indholdsanalyse

Mål det i henhold til metode 1 i esterassay (OT-18). Mængden af den udtagne prøve er 900 mg. Tag 68,08 som ækvivalensfaktor til beregning eller mål den i henhold til den ikke-polære søjlemetode i henhold til gaskromatografimetoden (GT-10-4).

Toksicitet

ADI: 5mg/kg (CE).
LD50: 1350mg/kg (rotte, oral).

Begrænset anvendelse

FEMA (mg/kg): Sodavand 2,2; kolddrik 4,5; slik 8,4; bageri 9,9; tyggegummi: 61.
Tag passende mængde som grænseværdi (FDA§172.515, 2000);

Kemiske egenskaber

Det er farveløs olieagtig væske med stærk blomster- og kirsebæraroma. Den er blandbar med ethylether, opløselig i methanol, ethylether, men uopløselig i vand og glycerol.

Anvendelser

Den kan anvendes som opløsningsmiddel til celluloseestere, celluloseethere, syntetiske harpikser og gummi samt som farvestofhjælpestof til polyesterfibre. Det kan anvendes til fremstilling af smagsstoffer.
Det kan anvendes som opløsningsmiddel i den mikroskopiske analyse samt som opløsningsmiddel til cellulose.
GB 2760-1996 giver det som tilladte fødevarearomaer. Det kan hovedsageligt anvendes til fremstilling af jordbær, hindbær, ananas, kirsebær, vaniljekorn, nødder og romsmag.
Det er almindeligt anvendte krydderier til formulering af ylang, tuberose dufttype. Det kan også anvendes til påskeliljer, lavendel, nellike og krydrede type spansk læder. Anvendes i kombination med stenroseprodukt, egetræsmos eller træmos samt vetiverolie, kan det anvendes til fremstilling af bregnetype for at opnå en behagelig duft. Det kan anvendes til billige rengøringsmidler, til maskeringsmidler til dårlig lugt samt til industriel aroma. Det kan også anvendes i vid udstrækning til fødevarearomaer såsom jordbærtype og så videre.
Til fremstilling af aromaer anvendes det også som celluloseester, celluloseetheropløsningsmiddel, harpiks, gummi osv.
Det kan anvendes til organisk syntese; til opløsningsmidler af celluloseestere, celluloseether, harpiks, gummi osv.
Det kan også anvendes som krydderi med rig aroma af vintergrøn olie og cananga olie. Det kan bruges til fremstilling af sæbe og kosmetik-formål kunstig ylangolie og sesamolie; det kan også bruges som fødevarearoma til fremstilling af jordbær, ananas, kirsebær og rom.

Produktionsmetode

Sættes gennem hydrogenkloridgassen ind i benzoesyreopløsningen i methanol.
Det kan fremstilles ved reaktion af benzoesyre og dimethylsulfat ved forhøjede temperaturer.
Det kan fremstilles ved samopvarmning mellem benzoesyre og methanol i tilstedeværelse af svovlsyre.

Kategori

Giftige stoffer.

Toksicitetsklassificering

Forgiftning

Akut toksicitet

Oral-rat-LD50: 1177 mg/kg; Oral-mus LD50: 3330 mg/kg.

Hudirritationsdata

Kanin 10 mg/24 timer Mild; Øjne-kanin 500 mg/24 timer mild.

Eksplosive og farlige egenskaber

Højtemperatur, eksplosiv.

Brændsels- og fareegenskaber

Brændbar ved brand.

Lagringsegenskaber

Skatkammer: ventilation, lav temperatur og tørt; opbevares og transporteres adskilt fra fødevarer og oxidationsmidler.

Slukningsmidler

Skum, tørt pulver, kuldioxid.

Beskrivelse

Methylbenzoat er en organisk forbindelse. Det er en ester med den kemiske formel C6H5CO2CH3. Det er en farveløs væske, der er tungt opløselig i vand, men blandbar med organiske opløsningsmidler. Methylbenzoat har en behagelig lugt, der minder stærkt om frugten af feijoatræet, og det anvendes i parfumeriet. Det anvendes også som opløsningsmiddel og som pesticid, der bruges til at tiltrække insekter som f.eks. orkidébier.

Kemiske egenskaber

Methylbenzoat er fundet i æteriske olier (f.eks. ylang-ylang-olie). Det er en farveløs væske med en stærk, tør-frugtagtig, let phenolisk lugt. Methylbenzoat kan omdannes simpelt til andre benzoater ved omestering. Da methylbenzoat er et ret stort biprodukt ved fremstilling af terylen, er tidligere syntetiske metoder, f.eks. med udgangspunkt i benzoesyre eller benzoylchlorid, stort set blevet opgivet.
Methylbenzoat anvendes i parfumebaser, f.eks. i ylang-ylang- og tuberosetyper.

Kemiske egenskaber

Methylbenzoat er en farveløs, olieagtig, gennemsigtig, flydende. Behagelig lugt.

Kemiske egenskaber

farveløs til lysegul velduftende væske

Kemiske egenskaber

Methylparaben er methylester af p-hydroxybenzoesyre. Det forekommer ikke naturligt og fremstilles kommercielt ved esterificering af p-hydroxybenzoesyre. Methylbenzoat har en frugtagtig lugt, der også ligner cananga.

Kemiske egenskaber

Methylbenzoat har en frugtagtig lugt, der ligner cananga.

Forekomst

Methylbenzoat kan isoleres fra ferskvandsfernen Salvinia molesta. Det er en af mange forbindelser, der er tiltrækkende for hanner af forskellige arter af orkidébier, som tilsyneladende samler det kemiske stof til at syntetisere feromoner; det bruges almindeligvis som lokkemiddel til at tiltrække og indsamle disse bier til undersøgelse.
Cokainhydrochlorid hydrolyseres i fugtig luft til methylbenzoat; narkotikasniffende hunde er derfor trænet til at opdage lugten af methylbenzoat.

Anvendelser

Methylbenzoat anvendes i parfume…

Anvendelser

I parfumer (Peau d’Espagne).

Definition

ChEBI: En benzoatester fremstillet ved kondensation af benzoesyre og methanol.

Fremstilling

Ved opvarmning af benzoesyre og dimethylsulfat til høj temperatur eller ved udveksling mellem ethylbenzoat og methanol i KOH-opløsning.

Produktionsmetoder

Forbindelsen fremstilles ved opvarmning af methanol og benzoesyre i tilstedeværelse af svovlsyre eller ved at lade tørt hydrogenchlorid passere gennem en opløsning af benzoesyre i methanol . Den kan også fremstilles ved alkoholyse af benzonitril . Det er et biprodukt fra ozonolyse af vand .

Aroma-tærskelværdier

Påvisning: 110 ppb

Smagstærskelværdier

Smagskarakteristika ved 30 ppm: phenolisk og kirsebærkerne med en kamfernuance.

Syntese Reference(r)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 31, s. 4209, 1983 DOI: 10.1248/cpb.31.4209

Generel beskrivelse

Et krystallinsk fast stof eller et fast stof opløst i en væske. Tyndere end vand. Kontakt kan irritere huden, øjnene og slimhinderne let. Kan være svagt giftig ved indtagelse. Anvendes til fremstilling af andre kemikalier.

Luft & Vandreaktioner

Svagt opløseligt i vand. Hydrolyseres langsomt i kontakt med vand .

Reaktivitetsprofil

Methylbenzoat er en ester. Estere reagerer med syrer under afgivelse af varme sammen med alkoholer og syrer. Stærke oxiderende syrer kan forårsage en kraftig reaktion, der er tilstrækkelig exotermisk til at antænde reaktionsprodukterne. Der dannes også varme ved interaktion mellem estere og kaustiske opløsninger. Brændbar brint dannes ved blanding af estere med alkalimetaller og hydrider. Methylbenzoat reagerer med stærke oxidationsmidler og stærke baser og hydrolyseres langsomt i kontakt med vand. .

Farlighed

Giftig ved indtagelse.

Sundhedsfare

Irriterende for øjne, næse, hals, øvre luftveje og hud. Kan forårsage allegiske hud- og luftvejsreaktioner.

Sundhedsfare

Methylbenzoat er et let hudirriterende stof. Den akutte orale toksicitet i forsøgsdyr var aflow orden. De toksiske symptomer hos dyr efter oral indgift af denne forbindelse var rysten, ophidselse og somnolens.LD50-værdien varierer fra art til art. De orale LD50-værdier hos mus og rotter er henholdsvis 3330 og 1350 mg/kg.

Brandfare

Særlige farer ved forbrændingsprodukter: Ingen

Sikkerhedsprofil

Moderat giftig ved indtagelse. Mildt giftig ved hudkontakt. Irriterer hud og øjne. Brændbar væske, når den udsættes for varme eller flammer; kan reagere med oxiderende materialer. Brug skum, CO2, tørt kemikalie, vand til at slukke ilden med for at bekæmpe brand. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver den ætsende røg og irriterende dampe.

Kemisk syntese

Methylbenzoat dannes ved kondensation af methanol og benzoesyre i nærværelse af en stærk syre som f.eks. saltsyre . Den reagerer både på ringen og på esteren. Som eksempel på dets evne til at undergå elektrofil substitution kan nævnes, at methylbenzoat undergår syrekatalyseret nitrering med salpetersyre for at give methyl-3-nitrobenzoat. Det undergår også hydrolyse ved tilsætning af vandig NaOH til methanol og natriumbenzoat, som kan forsures med vandig HCl til benzoesyre.

Potentiel eksponering

Anvendes som fødevaretilsætningsstof og som opløsningsmiddel for celluloseestere og -ethere, harpikser og gummi.

Rensningsmetoder

Vask esteren med fortyndet vandig NaHCO3, derefter vand, tør med Na2SO4 og fraktioneret destillation i vakuum.

Bortskaffelse af affald

Opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel og forbrænd det i et kemisk forbrændingsanlæg med efterbrænder og skrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøregler skal overholdes.