Den talentfulde forsvarsspillers Southampton-karriere begyndte i 2004, da han kom til Southampton som 10-årig efter at være blevet fyret af Chelsea.
Shaw steg derefter i graderne og fik sin debut på førsteholdet i 2012, da han var 16 år gammel. Han fortsatte med at fastnagle pladsen som venstreback i klubben, da han blomstrede op under Nigel Adkins og Mauricio Pochettino, og til sidst nåede han op på 67 kampe for Saints, inden han tog til United.
Og selv om skader forstyrrede hans debutkampagne på Old Trafford, hvor han kun fik 20 førsteholdsoptrædener i alle turneringer, overbeviste den defensive livsnyder mange iagttagere om, at han kunne blive et vigtigt tandhjul i The Reds’ maskine. Men venstrebacken gennemgik en mareridtsagtig 2015/16-kampagne, da han pådrog sig et forfærdeligt benbrud i en Champions League-kamp mod PSV Eindhoven, hvilket udelukkede ham for hele sæsonen.
Den engelske landsholdsspiller vendte tilbage til træning i april 2016 og var desperat efter at imponere den nye boss Jose Mourinho i 2016/17, men desværre var det i høj grad en sæson med småskader, der hindrede hans fremskridt. Han nåede at spille 19 kampe i alle turneringer og gengældte sin managers tillid med nogle stærke opvisninger, inden et fodproblem afsluttede hans kampagne før tid.
Den følgende sæson viste sig at være lige så frustrerende for Shaw, og igen nåede han kun at spille 19 kampe på førsteholdet. Forsvarsspilleren var dog altid pålidelig, når han blev kaldt ind, og han spillede en vigtig rolle i Uniteds tur til FA Cup-finalen.
Kampagnen 2018/19 viste sig at være langt mere frugtbar for Shaw, i hvert fald på det personlige plan. Han startede sæsonen i fremragende form og scorede det første mål i sin seniorkarriere i Reds’ åbningssejr over Leicester City på førstedagen og vandt klubbens priser som månedens spiller i både august og september. Hans imponerende præstationer skaffede ham en indkaldelse til den engelske landsholdstrup i august, og to måneder senere blev han belønnet med en ny kontrakt i United.
Efter at have hentet en tredje pris som månedens spiller i marts 2019, vandt Shaw også prisen Sir Matt Busby Player of the Year, som blev valgt af tilhængerne, og prisen Players’ Player of the Year.