Under Medill blev The Tribune den førende republikanske avis i Chicago. Medill var stærkt anti-slaveri og støttede både Free-Soil-sagen og abolitionismen. Medill var en stor tilhænger af Abraham Lincoln i 1850’erne. Medill og The Tribune var medvirkende til Lincolns nominering til præsidentposten og støttede ligeledes Unionens sag under den amerikanske borgerkrig. Tribunes største modstander gennem denne periode var Chicago Times, som støttede Demokraterne.
Medill var blandt Chicagos protestantiske eliter. Hans rabiate anti-irske følelser blev dagligt offentliggjort i The Chicago Tribune. Han afviste jævnligt irerne som dovne og uduelige. “Hvem ved ikke, at de mest fordærvede, nedværdigede, værdiløse og uforløselige drukkenbolte og syndere, som forbander samfundet, er irske katolikker?” Patrick’s Church ved Adams og Desplaines Streets i midten af 1850’erne.
I 1864 forlod Medill Tribune-redaktionen for at blive politisk aktiv, hvilket optog ham i de næste ti år. Han blev udpeget af præsident Grant til den første Civil Service Commission. I 1870 blev han valgt som delegeret til Illinois’ forfatningskonvent.
BorgmesterpostRediger
I 1871, efter den store Chicago-brand, blev Medill valgt til borgmester i Chicago som kandidat for det midlertidige “Fireproof”-parti, idet han besejrede Charles C. P. Holden, og han fungerede som borgmester i to år.
Medill blev taget i ed som borgmester den 4. december 1871.
Som borgmester fik Medill mere magt til borgmesterkontoret, oprettede Chicagos første offentlige bibliotek, håndhævede blå love og reformerede politi- og brandvæsenet.
I løbet af sin borgmestertid arbejdede Medill med succes for at få Illinois’ generalforsamling til at ændre byens charter for at øge borgmesterens beføjelser. Som nyvalgt borgmester gav han den 4. december 1871 dommer Murray F. Tuley til opgave at udarbejde et udkast til et “borgmesterforslag”, som skulle forelægges generalforsamlingen i dens næste samling. Efter Medills og Tuleys vellykkede lobbyarbejde blev lovforslaget vedtaget den 9. marts 1872. Det trådte i kraft den 1. juli 1872 og gav borgmesteren den nye bemyndigelse til at,
- Servere som formand for Chicagos byråd; at udnævne alle ikke-valgte embedsmænd i byen med byrådets råd og samtykke
- Afskedige alle ikke-valgte embedsmænd i byen, med det eneste krav, at de skal give byrådet en begrundelse for en sådan afskedigelse
- Ansætte byrådets stående udvalg og fungere som ex officio-medlem af disse udvalg
- Veto enhver bekendtgørelse, herunder hele eller dele af en bevillingsforordning, idet der kræves to tredjedele af byrådets stemmer for at tilsidesætte et sådant veto
- Udøver særlige politibeføjelser
I sit første år som borgmester fik Medill meget lidt lovgivningsmæssig modstand fra Chicagos byråd. Selv om han nedlagde veto mod hvad der var en hidtil uset 11 byrådsforordninger det år, var de fleste snævert involveret i specifikke finansielle praksisser, der blev betragtet som spild af penge, og ingen af vetoerne blev tilsidesat. Han brugte sine nye beføjelser til at udnævne medlemmerne af det nyligt oprettede skolevæsen i Chicago og kommissærerne for det nyoprettede offentlige bibliotek. Hans udnævnelser blev godkendt enstemmigt af byrådet.
Medill søgte finansiering til genopretning af Chicago. Medill havde kraftigt lobbyet på byens vegne for at få statslig økonomisk støtte, idet han benyttede sig af sine forbindelser med statslige lovgivere i statshovedstaden Springfield, Illinois. Selv om statsloven på det tidspunkt forbød direkte tildeling af statsmidler til byen, var Medill i stand til at få lovgiverne til at vedtage en særlig lov, der refunderede byen for 2,9 millioner dollars, som byen havde brugt på den statsejede Illinois og Michigan-kanal, der tilhørte staten. Medill søgte også føderal finansiel hjælp. Medill benyttede sig af sine forbindelser i Washington, D.C. til at søge denne hjælp. I sin tredje måned i embedet skrev han til vicepræsident Schuyler Colfax for at opfordre til, at der blev vedtaget en toldnedsættelse, som ville bidrage til at øge udbuddet af billigt materiale til genopbygningen af byen. Trods stærk modstand fra tømmerinteresserne lykkedes det at få lovgivningen vedtaget. Medill overbeviste også præsident Grant om at give et personligt bidrag på 1.000 dollars til at hjælpe med genopbygningen af byen. Der blev indsamlet mere end 5 millioner dollars i gaver og lån fra folk og byer over hele verden.
På Medills foranledning godkendte byrådet den 12. februar 1872 med 26-6 en bekendtgørelse, der forbød opførelse af bygninger med trærammer inden for byens grænser.
Medill var en stærk republikansk loyalist, der støttede præsident Grant til genvalg i 1872. Bruddet med White opstod, fordi White støttede de udbrydende liberale republikanere, reformister, som opstillede Horace Greeley som præsidentkandidat. Det var også på dette tidspunkt, at Medill brød med Greeley.
I sit andet år som borgmester opstod der spændinger, da han begyndte at udnytte de nye, nye beføjelser, som borgmesteren fik, yderligere. På det første byrådsmøde i 1873 meddelte Medill, at han ville bruge sin magt til at vælge formænd for medlemmerne af byrådets udvalg. Han udpegede sine loyalister til at lede de vigtigste udvalg, mens rådmænd fra distrikter bestående af indvandrerbefolkninger fik færre overvejelser om udnævnelser. Alene i de første tre måneder af 1873 udøvede Medill sin vetoret på fem byrådsforordninger.
Medill og hans politiinspektør Elmer Washburn slog hårdt ned på spil.
Medill mødte ikke kun modstand fra et byråd, der var splittet over hans magtudøvelse og aspekter af hans dagsorden, men også modstand fra borgerne. Anton C. Hesing spottede ham som “Joseph I, Dictator”.
Den stress, som borgmesterjobbet medførte, forringede Medills helbred. I august 1873 udnævnte han Lester L. Bond til fungerende borgmester i de resterende 3½ måned af sin embedsperiode og tog til Europa på en rekreationstur.