Producer John Leventhal har haft sin største succes i samarbejde med en række anerkendte moderne singer/songwritere. Han blev først bemærket ved at arbejde sammen med Shawn Colvin, som han skrev og producerede hendes Grammy-vindende LP-debut Steady On fra 1989; Jim Lauderdales Planet of Love fulgte i 1991, og et år senere genforenede han Colvin med Fat City og arbejdede desuden sammen med Rodney Crowell på Life Is Messy. I 1993 dannede Leventhal par med Rosanne Cash til The Wheel og blev kort tid senere hendes mand; samme år producerede han også Kelly Willis’ selvbetitlede tredje album samt Marc Cohns The Rainy Season og David Crosbys A Thousand Roads. En lignende aktivitet fulgte i 1996, hvor han stod i spidsen for Cashs fremragende 10 Song Demo og Kimmie Rhodes’ West Texas Heaven. Han genforenede sig også med Colvin til A Few Small Repairs og var med til at skrive hendes hit “Sunny Came Home”, som vandt både Årets plade og Årets sang ved Grammy-uddelingen i 1998.