Stand-upEdit
Norton ønskede at gøre karriere som stand-up-komiker, da han var 12 år gammel. Han begyndte at interessere sig for komedie efter at hans mor bragte komediealbum med hjem fra arbejdet, og han nævner Richard Pryor, George Carlin, Woody Allen og Robert Klein som sine indflydelser. Norton optrådte med sit første stand-up-nummer i april 1990 ved en åben mikrofonaften på Varsity, en pub i Sayreville, New Jersey, da han var 21 år gammel. Han beskrev senere sin optræden som “forfærdelig”. Norton krediterede Pat Gaynor for at have sat ham på scenen den aften, og Ward og John Magnuson fra Rascals comedy club som værende “instrumentale” i hans tidlige udvikling. Efter sin debut brugte Norton fem år på at arbejde på sit stand-up og rejste til New York, New Jersey, Boston, Pennsylvania, Maryland og Florida med komikerne Jim Florentine og Bob Levy, som var på vej op på samme tid. Norton udviklede et nummer baseret på selvironisk humor, som faldt ham naturligt, og han fik opmuntring, da andre komikere fortalte ham, at de kunne lide det. Omkring ti år efter at Norton var begyndt med stand-up, følte han, at han havde fundet sin stemme og følte sig tilpas nok på scenen.
Norton fik et gennembrud i 1997, efter at komikeren Andrew Dice Clay bemærkede hans optræden i The Louie Show og spurgte ham om han ville være fornavn på sine turnéer, da hans oprindelige valg aflyste i sidste øjeblik. De to mødtes første gang på Comedy Store i Los Angeles, hvor Norton lavede sin første koncert på stedet, og erfarede, at Clay ønskede at gå på scenen efter ham. Norton åbnede for Clay i løbet af de følgende tre år og spillede på store spillesteder, herunder Madison Square Garden i New York City i 2000.
Opie and Anthonys fravær fra sendefladen mellem august 2002 og oktober 2004 tilskyndede Norton til at skrive og udvikle sit stand-up-nummer. Kort efter showets aflysning gennemgik han sin Yellow Discipline Tour. I 2003 havde han samlet et nyt 45-minutters sæt og sammensat sit første komediealbum, Yellow Discipline, som blev fulgt op af Trinkets I Own Made from Gorilla Hands i april 2005. Kort efter filmede Norton sin første halvtimes HBO-komediespecial som en del af netværkets One Night Stand-serie på NYU’s Skirball Center for the Performing Arts, efter at hans manager havde informeret ham om muligheden for at optræde i et showcase i New York City-området. I 2004 blev Norton kåret som årets bedste komiker og gennembrudspræst på Cringe Humor. Efter sin tilbagevenden til radioen i 2004 begyndte Norton en hverdagsrutine med at lave radio om morgenen og optræde med korte sæt i en komikerklub i New York City, for det meste Comedy Cellar, om aftenen for at arbejde på nyt materiale. Fra 2006 til 2008 var Norton med i alle shows i den årlige Opie and Anthony’s Traveling Virus Comedy Tour. I 2008 var Norton vært for et firedelt show på HBO med titlen Down and Dirty with Jim Norton, som havde Lemmy som musikalsk instruktør. Han havde Amy Schumer som fornavn i sin tidlige karriere.
Norton havde en produktiv start i 2010’erne, hvor han skrev og udgav tre timelange specials på tre og et halvt år. Han udgav sin første, Please Be Offended, på tv-kanalen Epix i juni 2012, og den viser Ozzy Osbourne, der sidder på et toilet og introducerer Norton. Han valgte netværket, fordi de gav ham fuldstændig kreativ frihed og var villige til at promovere hans produkt. Norton fulgte den op med American Degenerate, hans anden for Epix, som blev sendt i august 2013, inden den blev udgivet på Netflix i november samme år. I april 2015 udgav Norton sin fjerde Epix-special, Contextually Inadequate. Inden for tre måneder efter udgivelsen var Norton på turné med en ny time med materiale. Året efter beskrev Norton sin karriere som “stagnerende… der sker ikke noget”.
I 2017 debuterede Nortons speciale A Mouthful of Shame på Netflix. Han promoverede den med den 31-date Mouthful of Shame Tour, hans første landsdækkende teaterturné som hovednavn, i hele 2016. Specialet indeholder en åbning med Robert De Niro, der giver Norton smæk på hans bare numse. Senere i 2017 tog Norton på sin første stand-up-turné i Europa. Han underskrev med WME for at pitche ideer til sin egen serie på Netflix. Han optrådte i sæson 2, afsnit 1 af Netflix’ standupkomedieserie “The Degenerates”, der udkom den 31. december 2019.
Radio og podcastsRediger
I begyndelsen af 2001 blev Norton ansat som den tredje mikrofon på radioprogrammet Opie and Anthony på WNEW i New York City, sammen med værterne Gregg “Opie” Hughes og Anthony Cumia. Han var modstander af at kalde sig selv “vært” for showet, da han mener, at hans stærkeste præstationer var, når han var “en outsider, der kiggede ind”. Han optrådte første gang i showet i 2000 sammen med Clay, da han var opvarmning for ham på turné, og han blev en fast gæst og deltog i nogle shows. I november 2000 blev Norton arresteret sammen med komikeren Lewis Black og showproducenten Rick Del Gado under deres live-reportager om bord på Teen Voyeur Bus, en gennemsigtig bus med topløse kvinder, der kører rundt i byen. Det skete tilfældigvis, at bussens rute også var den rute, som præsidenten tog den dag, men showet blev ikke informeret om denne nyhed. Norton tilbragte natten i fængsel. I august 2002 blev showet aflyst efter det kontroversielle Sex for Sam 3-segment og forblev uden for sendetid i to år. Norton vendte tilbage til radioen sammen med Hughes og Cumia på XM Satellite Radio, en ucensureret satellitradiotjeneste, i oktober 2004. Cumia sagde, at Norton bidrog med en “mørk og pervers” side til showet.
I oktober 2008 blev Norton sagsøgt af New York City-advokat Roy Den Hollander på grund af hans behandling under et telefoninterview i Opie and Anthony. I august 2009 rapporterede New York Post, at Hollander var villig til at droppe sin stævning, hvis Norton også ville droppe sin anmodning om at få Hollander sanktioneret for at have indgivet et grundløst krav samt blive tvunget til at betale Nortons advokatomkostninger.
Den 2. december 2009 havde Norton en diskussion i radioen med Jesse Ventura om angrebene den 11. september og foranstaltninger mod ulovlig indvandring. Ventura argumenterede imod det, som Norton hævdede var grænsepatruljens praksis med at stoppe personer og bede dem om at fremvise legitimation dybt inde ved USA’s grænser, idet han hævdede, at sådanne handlinger var forfatningsstridige. På et tidspunkt, da Norton var uenig med ham i dette spørgsmål, antydede Ventura, at Norton ikke troede på forfatningen, hvilket Norton protesterede kraftigt imod. Kort efter, da diskussionen blev mere ophedet, gik Ventura ud af æteren, og de to udvekslede eksplicitte kommentarer over for hinanden.
I maj 2010 havde The Jim Norton Show premiere på kanalen Raw Dog Comedy på SiriusXM. Showet havde Norton som vært sammen med andre komikere samt klip af live stand-up.
Da Cumia blev fyret fra SiriusXM i juli 2014, fortsatte Hughes og Norton med at sende og blev værter for Opie with Jim Norton, hvor kanalen i den periode blev omdøbt til Opie Radio. Norton savnede hurtigt at arbejde sammen med Cumia, brød sig ikke om titlen på det omdøbte program og følte, at han ikke overtog den ledige plads efterladt af Cumia, men snarere var en stemme i showet, der var vært for Hughes. Showet sluttede i september 2016. I denne periode var Norton også vært for et ugentligt rådgivningsshow på SiriusXM ved navn The Jim Norton Advice Show.
I oktober 2016 blev Norton vært for Jim Norton & Sam Roberts sammen med den tidligere Opie and Anthony-praktikant og producer Sam Roberts. Norton har et aftenligt en times playliste-segment på Ozzy’s Boneyard, en kanal på SiriusXM, ved navn Obsessed, der sender hans yndlingsnumre.
Medio 2016 afsluttede Norton en online crowdfunding-kampagne via Indiegogo til produktion af The Chip Chipperson Show, en animeret webserie baseret på den samme titulerede karakter, som han laver i radioen. Han startede karakteren som en måde at chikanere sin kæreste på. Han havde fået mange forespørgsler om at få konceptet animeret og lancerede projektet for at få fem fulde episoder lavet af Big Hug Productions. Norton lagde stemme til karakteren i serien, der også indeholdt hans andre karakterer, bl.a. Onkel Paul Harghis, Jelly, Edgar Mellencamp og Ted Scheckler. Fonden indsamlede over 61.000 dollars fra 724 donorer.
I maj 2016 blev Norton sammen med den tidligere kæmper Matt Serra medvært på UFC Unfiltered, den første Ultimate Fighting Championship-lydpodcast, som er den første lydpodcast om Ultimate Fighting Championship. Parret optager to episoder hver uge. Den første episode blev lanceret den 21. juni 2016 og har siden da kørt i over 350 episoder. Norton lancerede derefter sin egen ugentlige lyd- og videopodcast baseret på hans Chip Chipperson-figur på Riotcast-netværket. The Chip Chipperson Podacast blev lanceret den 9. april 2017.
FjernsynRediger
I 1997 medvirkede Norton i The Louie Show med Louie Anderson i hovedrollen. Fra 2002 til 2004 var Norton en fast medvirkende i komedieserien Tough Crowd with Colin Quinn. Han mistede derefter sin plads i anden sæson af Last Comic Standing i 2004 på grund af en kontraktlig forpligtelse til at filme pilotafsnit for MTV, som han havde sikret sig efter succesen med sin One Night Stand-special. De to pilotafsendelser var Camp Cool, der blev optaget i Cancun i forbindelse med MTV Spring Break, også med Al Shearer i hovedrollen, og som handlede om at hjælpe mænd med at møde kvinder, og Stupid Bets. Hans manager rådede ham til ikke at deltage i Last Comic Standing, da det var et realityshow, men han gik med til det, da han var deprimeret og frustreret over usikkerheden omkring sin karriere, da Opie and Anthony var blevet aflyst. Norton havde en kontrakt med Viacom i denne periode.
I september 2004 optrådte Norton for første gang i The Tonight Show with Jay Leno, og optrådte yderligere to gange i midten af 2006. Han har optrådt mange gange siden, bl.a. som korrespondent under navnet “The Uninvited Guest”. I april 2005 medvirkede Norton i et pilotafsnit af Louis C.K.’s Comedy Central-sitcom Lucky Louie, hvor han spillede rollen som Louie’s ven Rich. Han fik rollen, efter at serien blev optaget af netværket og blev sendt frem til 2006. I 2007 var Norton medvært ved AVN Awards sammen med Jessica Drake. I juni 2008 optrådte Norton i flere episoder af The Gong Show med Dave Attell som en af de kendte dommere. Siden midten af 2007 har Norton været en regelmæssig gæst i Red Eye w/ Greg Gutfeld på Fox News, hvilket han senere har nævnt som en medvirkende årsag til at øge antallet af besøgende til hans komedieshows. I 2010 var Norton gæstevært på Red Eye. Fra 2010 begyndte Norton at medvirke i Louis C.K.’s FX-sitcom Louie. I 2010 blev Nortons rolle i Bored to Death skræddersyet af dens skaber Jonathan Ames, som er en fan af ham. I 2013 fortalte Norton, at han havde pitchet et tv-show om en sexafhængig radiovært, men det blev ikke optaget.
I juli 2014 debuterede Norton med sit talkshow i fire afsnit, The Jim Norton Show, på Vice, en premiere for netværket. Showet indeholdt indledende monologer, forudindspillede bidder og gæsteinterviews, herunder medvært Bailey Jay, komikerne Dave Attell, Whitney Cummings og Gilbert Gottfried; og Mike Tyson, Dana White og “Freeway” Rick Ross. Norton fik hjælp til at skrive med hjælp fra komikerne Kurt Metzger og Jesse Joyce. Vice havde udtrykt interesse for at optage flere episoder, men Norton blev usikker på, om netværket havde tid nok til projektet, da de var blevet større. Når Norton ser tilbage på projektet, var han tilfreds med resultatet og indledte forhandlinger om at fortsætte formatet med Vice og andre netværk. I 2015 medvirkede Norton i et afsnit af Quinns parodiske tv-serie Cop Show. I april 2016 afslørede Norton, at han havde optaget to pilotafsnit til en potentiel komedieserie på AMC-kanalen. Selv om det ikke blev optaget, blev showet omarbejdet til et diskussionsprogram, hvor han er vært for et panel, der taler om et enkelt emne i tredive minutter.
BooksEdit
I begyndelsen af 2007 annoncerede Norton, at han var ved at være færdig med sin første bog, en samling af historier om sit liv med anekdoter fra sin barndom og sin komikerkarriere. Happy Endings: The Tales of a Meaty-Breasted Zilch blev udgivet den 10. juli 2007. Den nåede nr. 4 på New York Times’ bestsellerliste over hardcover-faglitteratur og kom ind på Amazon.coms top 10 over bøger den dag, den udkom, med en topplacering som nr. 7.
Norton udgav sin anden bog, I Hate Your Guts, den 4. november 2008. Den nåede op som nr. 13 på New York Times’ bestsellerliste under hardcover-faglitteratur. Han kritiserer folk i bogen, herunder Al Sharpton, Keith Olbermann og Steve Martin, som indeholder en skældsord, som Norton senere har fortrudt og siden har undskyldt over for Martin.
FilmEdit
I 2002 medvirkede Norton i kortfilmen Crooks, en straight to video udgivelse om postarbejdere, der stjæler frimærker. Norton har haft forskellige cameooptrædener som f.eks. i filmen Spider-Man fra 2002 og filmen Zack and Miri Make a Porno fra 2008. Han har også medvirket i filmene Furry Vengeance, Cop Out og Special Correspondents. Norton husker omkring 2003 som et tidspunkt, hvor hans skuespillerkarriere havde fået et vist momentum.
I 2016 fik Norton en rolle i From Nowhere, en anmelderroste uafhængig film om tre teenagere fra Bronx. Dette blev efterfulgt af en medvirken i Pitching Tents. Norton havde en central rolle i filmen Courting Condi fra 2008, hvor han rådgav Devin Ratray om, hvordan han kunne vinde Condoleezza Rices hjerte.
Norton spillede en hovedrolle i kriminalfilmen The Irishman som en ung Don Rickles, der fortæller vittigheder til en forsamling med Robert De Niro og Joe Pesci til stede. Han fik rollen uden en audition, og De Niro bad Norton om at optræde med sit eget materiale efter at have brugt vittigheder fra Rickles’ nummer fra 1970’erne.